Un iminoazúcar , también conocido como iminosacárido , es cualquier análogo de un azúcar donde un átomo de nitrógeno ha reemplazado al átomo de oxígeno en el anillo de la estructura.
Los iminoazúcares son componentes comunes de las plantas y pueden ser responsables de algunas de sus propiedades medicinales. [1] El primer iminoazúcar aislado de una fuente natural, la 1-desoxinojirimicina (DNJ), que se encuentra en Mulberry , se informó en 1976, pero se descubrieron pocos más hasta muchos años después. [2]
En términos de actividad bioquímica para aplicaciones medicinales, el DNJ y el 1,4-didesoxi-1,4-imino- D -arabinitol (DAB, otro ejemplo temprano de esta clase de compuestos) son inhibidores de la alfa-glucosidasa y se demostró que tienen propiedades anti- Actividad diabética y antiviral. El DNJ se modificó para producir dos derivados que ahora se utilizan como medicamentos, el N- hidroxietil-DNJ ( miglitol ) para la diabetes y el N -butil-DNJ ( miglustat ) para la enfermedad de Gaucher . Posteriormente , en la década de 1980 se observó actividad anticancerígena y antiviral de la swainsonina , un análogo de la manosa , y de la castanospermina , un análogo de la glucosa . [3] Actualmente se han descrito más de 200 de plantas y microorganismos. Aunque los primeros compuestos tenían actividades biológicas debido a la inhibición de la glicosidasa, se ha demostrado que un número cada vez mayor tiene potencial terapéutico sin ser inhibidores de la glicosidasa y pueden interactuar con receptores de azúcar en el cuerpo o enzimas deficientes en chaperonas, como en los trastornos de almacenamiento lisosomal o en la fibrosis quística . [2]
El nitrógeno de la estructura del anillo iminoazúcar es un enlace hemiaminal que, como el hemiacetal de un glucósido regular, es inestable. Los análogos 1-desoxi de los iminoazúcares son C-glucósidos , con el nitrógeno como parte de un enlace amina ordinario. Sus anillos de piperidina , pirrolidina o similares son estables. [4]