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Icaridina

La icaridina , también conocida como picaridina , es un repelente de insectos que se puede utilizar directamente sobre la piel o la ropa. [1] Tiene una amplia eficacia contra varios artrópodos como mosquitos, garrapatas, jejenes, moscas y pulgas, y es casi incoloro e inodoro. Un estudio realizado en 2010 mostró que el aerosol y la crema de picaridina a la concentración del 20% proporcionaron 12 horas de protección contra las garrapatas. [2] A diferencia del DEET , la icaridina no disuelve plásticos, sintéticos o selladores, [3] es inodoro y no grasoso [4] y presenta un menor riesgo de toxicidad cuando se usa con protector solar, ya que puede reducir la absorción cutánea de ambos compuestos. [5]

El nombre picaridina fue propuesto como Denominación Común Internacional (DCI) a la Organización Mundial de la Salud (OMS), pero el nombre oficial que ha sido aprobado por la OMS es icaridina . La sustancia química forma parte de la familia de las piperidinas , [1] junto con muchos productos farmacéuticos y alcaloides como la piperina , que le da a la pimienta negra su sabor picante.

Entre los nombres comerciales se encuentran Bayrepel y Saltidin, entre otros. El compuesto fue desarrollado por la empresa química alemana Bayer en la década de 1980 [6] y recibió el nombre de Bayrepel . En 2005, Lanxess AG y su filial Saltigo GmbH se separaron de Bayer [7] y el producto pasó a llamarse Saltidin en 2008. [8]

La icaridina , que se comercializa en Europa (donde es el repelente de insectos más vendido) desde 1998 [9] , fue aprobada nuevamente por la Comisión Europea el 23 de julio de 2020 para su uso en productos repelentes. La aprobación entró en vigor el 1 de febrero de 2022 y tiene una validez de diez años [10] .

Eficacia

La icaridina y el DEET son los repelentes de insectos más eficaces que existen. Una revisión sistemática de 2018 no encontró diferencias de rendimiento consistentes entre la icaridina y el DEET en estudios de campo y concluyó que son repelentes de mosquitos igualmente preferidos, señalando que el DEET al 50 % ofrece una protección más prolongada, pero no está disponible en algunos países. [11]

Se ha informado que la icaridina es tan eficaz como el DEET en una concentración del 20% sin la irritación asociada al DEET. [12] [13] Según la OMS, la icaridina “demuestra excelentes propiedades repelentes comparables y a menudo superiores a las del DEET estándar”.

Los productos a base de icaridina han sido evaluados por Consumer Reports en 2016 como unos de los repelentes de insectos más eficaces cuando se utilizan en una concentración del 20%. [14] Consumer Reports informó anteriormente que la icaridina era eficaz (solución al 7%) [15] y el Ejército australiano (solución al 20%). [16] Las nuevas pruebas de Consumer Reports en 2006 dieron como resultado que una solución al 7% de icaridina ofrecía poca o ninguna protección contra los mosquitos Aedes ( vector del dengue ) y un tiempo de protección de aproximadamente 2,5 horas contra Culex (vector del virus del Nilo Occidental), mientras que una solución al 15% era buena durante aproximadamente una hora contra Aedes y 4,8 horas contra Culex . [17]

Los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades de los Estados Unidos recomiendan el uso de repelentes a base de icaridina, DEET, butilacetilaminopropionato de etilo (IR3535) o aceite de eucalipto de limón (que contiene p -mentano-3,8-diol , PMD) para una protección eficaz contra los mosquitos portadores del virus del Nilo Occidental , la encefalitis equina del este y otras enfermedades. [18]

Efectos adversos

La icaridina puede causar irritación ocular leve a moderada al contacto y es ligeramente tóxica si se ingiere. [19]

Impacto ambiental

Un estudio de 2018 descubrió que un producto repelente comercial que contiene un 20 % de icaridina, en lo que los autores describieron como "dosis de exposición conservadoras", es altamente tóxico para las larvas de salamandras, un importante depredador de las larvas de mosquitos. [20] El estudio observó una alta mortalidad de larvas de salamandras que se produjo después de los cuatro días de exposición. Debido a que la prueba LC50 ampliamente utilizada para evaluar la toxicidad ambiental de una sustancia química se basa en la mortalidad dentro de los cuatro días, los autores sugirieron que la icaridina se consideraría incorrectamente como "segura" según el protocolo de prueba. [21] Sin embargo, la icaridina también fue no tóxica en una prueba de reproducción de 21 días en la pulga de agua Daphnia magna [22] y una prueba de etapa de vida temprana de 32 días en pez cebra. [23]

Dado que solo se conoce el contenido de icaridina del producto repelente probado, los efectos observados no se pueden atribuir fácilmente a la icaridina. Además, los efectos del producto repelente no mostraron una relación dosis-respuesta, es decir, no hubo un aumento de la magnitud o gravedad de los efectos observados (mortalidad, deformación de la cola), ni los efectos ocurrieron en puntos temporales anteriores. El estudio ha sido considerado inválido por la Agencia de Protección Ambiental danesa [24] [25] , que ha evaluado la icaridina antes de su aprobación según el Reglamento de productos biocidas de la UE. Las razones del rechazo fueron la prueba de una mezcla de composición no revelada, el uso de un organismo de prueba no estándar, la falta de verificación analítica de las concentraciones de prueba reales y el hecho de que la solución de prueba nunca se renovó durante los 25 días de duración del estudio.

Mecanismo de acción

En 2014, se sugirió un posible receptor de olores para icaridina (y DEET), CquiOR136•CquiOrco, para el mosquito Culex quinquefasciatus . [26]

Estudios recientes de cristales y soluciones mostraron que la icaridina se une a la proteína 1 de unión de olores de Anopheles gambiae (AgamOBP1). La estructura cristalina del complejo AgamOBP1•icaridina (PDB: 5EL2) reveló que la icaridina se une al sitio de unión de DEET en dos orientaciones distintas y también a un segundo sitio de unión (sitio de unión de sIC) ubicado en la región C-terminal de AgamOBP1. [27]

Las investigaciones sobre los mosquitos Anopheles coluzzii sugieren que la icaridina no activa fuertemente sus neuronas receptoras olfativas, sino que reduce la volatilidad de los odorantes con los que se mezcla. [28] Al reducir su volatilidad, la icaridina "enmascara" eficazmente los odorantes atractivos para los mosquitos en la piel, evitando que lleguen a los receptores olfativos hasta cierto punto. [28]

Química

Estereoisómeros de icaridina

La icaridina contiene dos estereocentros : uno donde la cadena de hidroxietilo se une al anillo y otro donde el sec -butilo se une al oxígeno del carbamato . El material comercial contiene una mezcla de los cuatro estereoisómeros.

Productos comerciales

Entre los productos comerciales que contienen icaridina se incluyen Cutter Advanced, Muskol, Repeltec, [29] Skin So Soft Bug Guard Plus, Sawyer Picaridin Insect Repellent, Off! FamilyCare, Autan, Smidge, PiActive y MOK.O. [30]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab "Picaridina". npic.orst.edu . Consultado el 29 de marzo de 2020 .
  2. ^ Carroll, Scott P. (5 de abril de 2010). Prueba de eficacia de repelentes de insectos personales basados ​​en KBR 3023 (picaridina; icaridina) (20 % en crema y 20 % en aerosol) con garrapatas en condiciones de laboratorio (PDF) (Informe). LANXESS Corporation. pág. 9. Consultado el 8 de agosto de 2024 .
  3. ^ Picaridina. Archivado desde el original el 9 de agosto de 2011.
  4. ^ "Picaridina vs DEET: ¿cuál es el mejor repelente de insectos?". Appalachian Mountain Club. 4 de agosto de 2023. Consultado el 7 de agosto de 2023 .
  5. ^ Rodriguez J, Maibach HI (2016-01-02). "Penetración percutánea y farmacodinámica: lavado y eliminación de protectores solares y repelentes de insectos". Revista de tratamiento dermatológico . 27 (1): 11–18. doi :10.3109/09546634.2015.1050350. ISSN  0954-6634. PMID  26811157. S2CID  40319483.
  6. ^ "Hoja de datos técnicos sobre picaridina". Centro Nacional de Información sobre Pesticidas .
  7. ^ "Bayer completa la escisión de Lanxess AG". 31 de enero de 2005.
  8. ^ Saltigo cambia el nombre de su repelente de insectos, Chemical & Engineering News
  9. ^ "Icaridina: una descripción general". ScienceDirect . Consultado el 29 de diciembre de 2023 .
  10. ^ «Reglamento de Ejecución (UE) 2020/1086 de la Comisión, de 23 de julio de 2020, por el que se aprueba la icaridina como sustancia activa existente para su uso en biocidas del tipo de producto 19» . Consultado el 31 de agosto de 2020 .
  11. ^ Goodyer, Larry; Schofield, Steven (1 de mayo de 2018). "Repelentes de mosquitos para el viajero: ¿la picaridina proporciona una protección más prolongada que el DEET?". Journal of Travel Medicine . 25 (Suppl_1): S10–S15. doi : 10.1093/jtm/tay005 . ISSN  1708-8305. PMID  29718433.
  12. ^ Revista de medicamentos en dermatología (enero-febrero de 2004) http://jddonline.com/articles/dermatology/S1545961604P0059X/1
  13. ^ Van Roey K, Sokny M, Denis L, Van den Broeck N, Heng S, Siv S, et al. (diciembre de 2014). "La evaluación de campo de los repelentes de picaridina revela diferencias en la sensibilidad a los repelentes entre los vectores de malaria y arbovirus del sudeste asiático". PLOS Neglected Tropical Diseases . 8 (12): e3326. doi : 10.1371/journal.pntd.0003326 . PMC 4270489 . PMID  25522134. 
  14. ^ "Los repelentes de mosquitos que mejor protegen contra el zika". Consumer Reports , abril de 2016. 30 de mayo de 2018.
  15. ^ - Consumer Reports confirma la eficacia de una nueva alternativa al DEET (enlace creado a partir de Wayback Machine Internet Archive - 19 de mayo de 2019)
  16. ^ Frances SP, Waterson DG, Beebe NW, Cooper RD (mayo de 2004). "Evaluación de campo de formulaciones repelentes que contienen deet y picaridina contra mosquitos en el Territorio del Norte, Australia". Journal of Medical Entomology . 41 (3): 414–417. doi : 10.1603/0022-2585-41.3.414 . PMID  15185943.
  17. ^ "Repelentes de insectos: ¿cuáles mantienen a raya a los insectos?" Consumer Reports , junio de 2006, vol. 71 (número 6), pág. 6.
  18. ^ "Salud del viajero: evite las picaduras de insectos". Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades .
  19. ^ "Hoja de datos técnicos sobre la picaridina". Centro Nacional de Información sobre Pesticidas. Marzo de 2009. Consultado el 6 de agosto de 2023 .
  20. ^ Almeida RM, Han BA, Reisinger AJ, Kagemann C, Rosi EJ (octubre de 2018). "Alta mortalidad en depredadores acuáticos de larvas de mosquitos causada por exposición a repelente de insectos". Biology Letters . 14 (10): 20180526. doi :10.1098/rsbl.2018.0526. PMC 6227861 . PMID  30381452. 
  21. ^ "Un repelente de mosquitos ampliamente utilizado resulta letal para las larvas de salamandras". Noticias de ciencia . ScienceDaily. Instituto Cary de Estudios de Ecosistemas. 31 de octubre de 2018 . Consultado el 12 de diciembre de 2018 .
  22. ^ "ECHA - Información sobre biocidas". pp. 231–245 . Consultado el 31 de agosto de 2020 .
  23. ^ "ECHA - Información sobre biocidas". pp. 220–229 . Consultado el 31 de agosto de 2020 .
  24. ^ "ECHA - Información sobre biocidas". echa.europa.eu . p. 3 . Consultado el 31 de agosto de 2020 .
  25. ^ "Dictamen sobre la solicitud de aprobación de la sustancia activa Icaridina, Tipo de producto: 19". 10 de diciembre de 2019. Consultado el 31 de agosto de 2020 .
  26. ^ Xu P, Choo YM, De La Rosa A, Leal WS (noviembre de 2014). "Receptor de olores de mosquitos para DEET y metil jasmonato". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 111 (46): 16592–16597. Bibcode :2014PNAS..11116592X. doi : 10.1073/pnas.1417244111 . PMC 4246313 . PMID  25349401. 
  27. ^ Drakou CE, Tsitsanou KE, Potamitis C, Fessas D, Zervou M, Zographos SE (enero de 2017). "La estructura cristalina del complejo AgamOBP1•Icaridin revela modos de unión alternativos y reconocimiento de repelente estereoselectivo". Ciencias de la vida celular y molecular . 74 (2): 319–338. doi :10.1007/s00018-016-2335-6. PMC 11107575 . PMID  27535661. S2CID  12211128. 
  28. ^ ab Afify A, Betz JF, Riabinina O, Lahondère C, Potter CJ (noviembre de 2019). "Los repelentes de insectos de uso común ocultan los olores humanos de los mosquitos Anopheles". Current Biology . 29 (21): 3669–3680.e5. Bibcode :2019CBio...29E3669A. doi :10.1016/j.cub.2019.09.007. PMC 6832857 . PMID  31630950. 
  29. ^ "Soluciones repelentes de insectos | Repeltec | AFFIX Labs | Finlandia". Archivado desde el original el 2022-08-16 . Consultado el 2024-08-08 .
  30. ^ Cha, Ariana Eunjung. "Preguntas frecuentes sobre el virus del Zika: ¿Qué es y cuáles son los riesgos a medida que se propaga?" The Washington Post . 21 de enero de 2016.

Enlaces externos