El ácido acetilendicarboxílico o ácido butinodioico es un compuesto orgánico (un ácido dicarboxílico ) con la fórmula H 2 C 4 O 4 o HO−C(=O)−C≡C−C(=O)−OH . Es un sólido cristalino soluble en éter dietílico .
La eliminación de dos protones produce el dianión acetilendicarboxilato C 4 O2−4, que consta únicamente de carbono y oxígeno , lo que lo convierte en un anión oxocarbonado . La ionización parcial produce el anión monovalente acetilendicarboxilato de hidrógeno HC 4 O−4.
El ácido fue descrito por primera vez en 1877 por el químico polaco Ernest Bandrowski . [2] [3] [4] Se puede obtener tratando el ácido α,β-dibromosuccínico con hidróxido de potasio KOH en metanol o etanol . La reacción produce bromuro de potasio y acetilendicarboxilato de potasio. Las sales se separan y este último se trata con ácido sulfúrico . [2]
El ácido acetilenedicarboxílico se utiliza en la síntesis de dimetilacetilenedicarboxilato , un importante reactivo de laboratorio. El ácido se comercializa habitualmente como sustancia química de laboratorio. También se puede hacer reaccionar con tetrafluoruro de azufre para producir hexafluoro-2-butino , un potente dienófilo que se utiliza en las reacciones de Diels-Alder .
Los ésteres de alcohol graso del ácido acetilendicarboxílico se pueden utilizar para la preparación de materiales de cambio de fase (PCM). [5]
El acetilenodicarboxilato de hidrógeno (a menudo abreviado como Hadc o HADC) es un anión monovalente del ácido acetilenodicarboxílico con la fórmula HC 4 O−4o HO−C(=O)−C≡C−CO−2El anión puede derivarse del ácido acetilendicarboxílico mediante la eliminación de un solo protón o del dianión acetilendicarboxilato mediante la adición de un protón. El nombre también se utiliza para cualquier sal de este anión. Las sales de este anión son de interés en cristalografía porque contienen enlaces de hidrógeno inusualmente cortos y fuertes . En muchas sales cristalinas (con la excepción de la de litio ), las unidades HADC forman cadenas lineales conectadas por fuertes enlaces de hidrógeno. Cada grupo carboxilato suele ser plano; pero los dos grupos pueden estar en planos diferentes debido a la rotación alrededor de los enlaces carbono-carbono. Son coplanares en las sales hidratadas NaHC 4 O 4 ·2H 2 O y CsHC 4 O 4 ·2H 2 O , casi coplanares en la sal de guanidinio [C(NH 2 ) 3 ] + [HC 4 O 4 ] − , pero con una desviación de 60° o más en otras sales como el KHC 4 O 4 anhidro . [6]
El hidrogenoacetilendicarboxilato de potasio es una sal de potasio de HADC con fórmula química KHC 4 O 4 o K + HC 4 O−4, a menudo abreviado como KHadc. A menudo se le llama acetilendicarboxilato de potasio o acetilendicarboxilato monopotásico. La sal se puede obtener a partir del ácido acetilendicarboxílico y es un material de partida de laboratorio común para la síntesis de otros derivados de ese ácido. En la forma cristalina, los aniones de acetilendicarboxilato de hidrógeno están unidos en cadenas lineales mediante enlaces de hidrógeno excepcionalmente cortos. [7] [8]
El acetilenodicarboxilato (a menudo abreviado como ADC o adc) es un anión divalente con fórmula C 4 O2−4o [O 2 C−C≡C−CO 2 ] 2− ; o cualquier sal o éster del mismo. El anión puede derivarse del ácido acetilenedicarboxílico por la pérdida de dos protones . Es uno de varios aniones oxocarbonados que, como el carbonato CO 2−3y oxalato C 2 O2−4, consisten únicamente en carbono y oxígeno . El anión ADC puede actuar como ligando en complejos organometálicos , como el complejo polimérico azul con cobre ( II ) y 2,2′- bipiridina , [Cu 2+ [C 4 O 4 ] 2− ·(C 5 H 4 N) 2 ] n . [9] [10] El acetilendicarboxilato de talio (I) ( Tl 2 C 4 O 4 ) se descompone a 195 °C, dejando un residuo de polvo de talio pirofórico . [11]