Compuesto químico
El hexafluoro-2-butino ( HFB ) es un fluorocarbono con la estructura química CF3C≡CCF3 . El HFB es un derivado del acetileno particularmente electrófilo y, por lo tanto, un potente dienófilo para las reacciones de Diels-Alder . [ 2] [3]
Síntesis y reacciones
El HFB se prepara por la acción del tetrafluoruro de azufre sobre el ácido acetilendicarboxílico o por la reacción del fluoruro de potasio (KF) con hexaclorobutadieno .
Reacciona con azufre para dar 3,4-bis(trifluorometil)-1,2-ditieto .
La cicloadición de HFB y ditionitronio (NS 2 + ) produce el catión 1,2,5 - ditiazolio . Este derivado puede reducirse al radical neutro de 7 electrones. Este 1,3,5-ditiazol en particular es también un ejemplo raro de un radical que puede obtenerse en estado sólido, líquido y gaseoso. En estado gaseoso, es azul. [4]
Referencias
- ^ "Hexafluoro-2-butino 99%". Sigma-Aldrich.
- ^ Essers, Michael; Haufe, Günter (2006). "Hexafluoro-2-butino". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rn00669. ISBN 0471936235.
- ^ ES Turbanova, AA Petrov (1991). "Perfluoroalquil(aril)acetilenos". Russian Chemical Reviews . 60 (5): 501–523. Código Bibliográfico :1991RuCRv..60..501T. doi :10.1070/RC1991v060n05ABEH001092.
- ^ Brownridge, Scott; Du, Hongbin; Fairhurst, Shirley A.; Haddon, Robert C.; Oberhammer, Heinz; Parsons, Simon; Passmore, Jack; Schriver, Melbourne J.; Sutcliffe, Leslie H.; Westwood, Nicholas PC (2000). "El aislamiento, caracterización, difracción electrónica en fase gaseosa y estructura cristalina del radical térmicamente estable CF3CSNSCCF3 " . Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions (19): 3365–3382. doi : 10.1039/B001489N.
