El hexa-peri-hexabenzocoroneno ( HBC ) es un hidrocarburo aromático policíclico con la fórmula molecular C 42 H 18 . Consiste en una molécula central de coroneno , con un anillo de benceno adicional fusionado entre cada par de anillos adyacentes alrededor de la periferia. A veces se le llama simplemente hexabenzocoroneno , sin embargo, hay otras sustancias químicas que comparten este nombre menos específico, como hexa-cata-hexabenzocoroneno .
Se han obtenido imágenes del hexa-peri-hexabenzocoroneno mediante microscopía de fuerza atómica (AFM), lo que proporciona el primer ejemplo de una molécula en la que las diferencias en el orden de enlace y las longitudes de enlace de los enlaces individuales se pueden distinguir mediante una medición en el espacio directo . [3]
Se han investigado varios hexabenzocoronenos en electrónica supramolecular . Se sabe que se autoensamblan en una fase columnar . Un derivado en particular forma nanotubos de carbono con interesantes propiedades eléctricas. [4] La fase columnar de este compuesto se organiza además en láminas, que finalmente se enrollan como una alfombra para formar nanotubos de paredes múltiples con un diámetro exterior de 20 nanómetros y un espesor de pared de 3 nm. En esta geometría, las pilas de discos de coroneno están alineadas con la longitud del tubo. Los nanotubos tienen una longitud suficiente para encajar entre dos electrodos de nanogap de platino producidos mediante nanofabricación de sonda de barrido y están separados por 180 nm. Los nanotubos como tales son aislantes, pero, después de la oxidación de un electrón con tetrafluoroborato de nitrosonio ( NOBF
4), conducen electricidad. [5]
La síntesis orgánica de un hexabenzocoroneno comienza con una reacción de condensación aldólica de dibencilcetona con un derivado de bencilo para dar una ciclopentadienona sustituida . Una reacción de Diels-Alder con alquino y posterior expulsión de monóxido de carbono da un hexafenilbenceno . Los pares adyacentes de anillos de benceno experimentan reacciones electrocíclicas oxidativas y aromatización por oxidación con cloruro de hierro (III) en nitrometano .
Medios relacionados con Hexabenzocoronene en Wikimedia Commons