El bencilo (es decir, Bz 2 , conocido sistemáticamente como 1,2-difeniletano-1,2-diona) es el compuesto orgánico con la fórmula ( C 6 H 5 CO ) 2 , generalmente abreviado ( Ph CO) 2 . Este sólido amarillo es una de las dicetonas más comunes . Su principal uso es como fotoiniciador en la química de polímeros . [4]
La característica estructural más notable del compuesto es el largo enlace carbono-carbono de 1,54 Å , que indica la ausencia de enlaces pi entre los dos centros carbonílicos. Los centros PhCO son planos, pero el par de grupos benzoilo están torcidos con respecto al otro con un ángulo diedro de 117°. [5] En análogos menos impedidos ( glioxal , biacetilo , derivados del ácido oxálico ), el grupo (RCO) 2 adopta una conformación plana, anti.
La mayor parte del bencilo se puede utilizar como fotoiniciador en el curado por radicales libres de redes de polímeros . Absorbe la radiación ultravioleta a una longitud de onda de 260 nm, lo que provoca la descomposición con la formación de especies de radicales libres y la formación de enlaces cruzados dentro del material. Sin embargo, es un fotoiniciador relativamente pobre y rara vez se utiliza. Sufre fotoblanqueo , lo que permite que la luz de curado alcance capas más profundas del material en una exposición más prolongada. [6] Los derivados de acetal , como la 2,2-dimetoxi-2-fenilacetofenona , tienen mejores propiedades para esta aplicación. [6]
El bencilo es un potente inhibidor de las carboxilesterasas humanas , enzimas implicadas en la hidrólisis de los carboxilesteres y de muchos fármacos de uso clínico. [7]
El bencilo es un componente básico en la síntesis orgánica . Se condensa con aminas para dar ligandos de dicetimina . Una reacción orgánica clásica del bencilo es la transposición del ácido bencílico , en la que una base cataliza la conversión del bencilo en ácido bencílico . Esta reactividad se aprovecha en la preparación del fármaco fenitoína . El bencilo también reacciona con 1,3-difenilacetona en una condensación aldólica para dar tetrafenilciclopentadienona .
El bencilo se prepara a partir de benjuí , por ejemplo con acetato de cobre (II) : [8]
Se utilizan rutinariamente otros agentes oxidantes adecuados como el ácido nítrico (HNO3 ) .
El cloruro de hierro (III) (FeCl 3 ) se puede utilizar como un catalizador económico para esta conversión química. [9]