En química orgánica, un hemiaminal', es un grupo funcional o clase de compuesto químico que tiene un grupo hidroxilo y una amina unidos al mismo átomo de carbono: -C(OH)(NR2)-.Un ejemplo es el hemiaminal que se obtiene de la reacción de la amina secundaria carbazol y el formaldehído[1][2]Los hemiaminales generados a partir de aminas primarias son inestables, al punto que nunca han sido aislados, y rara vez han sido observados directamente.En un estudio del 2007, una subestructura hemiaminal atrapada en la cavidad de un complejo huésped-hospedante fue estudiada con una vida media de 30 minutos.Debido a que tanto la amina como el grupo carbonilo son aislados en una cavidad, la formación del hemiaminal está favorecida debido a la alta velocidad de reacción directa, comparable a una reacción intramolecular, y también debido al acceso restringido de base externa (otra amina) a la misma cavidad, que favorecería la eliminación de agua para dar la imina.
Hemiaminal genérico.
Hemiaminal o carbinolamina como intermediario en síntesis de iminas
