Los hemiaminales se forman a partir de la reacción de una amina y una cetona o un aldehído. El hemiaminal a veces se puede aislar, pero a menudo se deshidrata espontáneamente para dar iminas. [2]
Adición de amoniaco
Los aductos formados por la adición de amoniaco a aldehídos han sido estudiados desde hace mucho tiempo. [3] Los compuestos que contienen tanto un grupo amino primario como un grupo hidroxilo unidos al mismo átomo de carbono rara vez son estables, ya que tienden a deshidratarse para formar iminas que se polimerizan para dar hexametilentetramina . Un ejemplo estable poco común es el aducto de amoniaco y hexafluoroacetona , (CF 3 ) 2 C(OH)NH 2 . [4]
Los derivados C-sustituidos se obtienen por reacción de aldehídos y amoniaco: [5]
Adición de aminas primarias
Los derivados N-sustituidos son relativamente estables. Se los menciona, pero rara vez se los observa, como intermediarios en la reacción de Mannich . Estas hexahidro-1,3,5-triazinas N,N',N''-trisustituidas surgen de la condensación de la amina y el formaldehído, como lo ilustra la ruta hacia el 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazaciclohexano :
Aunque los aductos generados a partir de aminas primarias o amoníaco suelen ser inestables, los hemiaminales han quedado atrapados en una cavidad. [6]
Adición de aminas secundarias: carbinolaminas (hemiaminales) y bisaminometanos
Una de las reacciones más simples es la condensación de formaldehído y dimetilamina. Esta reacción produce primero carbinolamina (un hemiaminal) y bis(dimetilamino)metano ( Me = CH 3 ): [7] [8]
La reacción del formaldehído con carbazol , que es débilmente básico, se desarrolla de manera similar: [9]
Nuevamente, este carbinol se convierte fácilmente en bis(carbazol) unido al metileno.
Éteres hemiaminales
Los éteres hemiaminales tienen la siguiente estructura: R‴-C(NR' 2 )(OR")-R⁗. Las glicosilaminas son ejemplos de éteres hemiaminales cíclicos.
Hemiaminales y éteres
metanolamina , un intermediario en la reacción del amoníaco con formaldehído
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