La hexafluoroacetona (HFA) es un compuesto químico con la fórmula (CF 3 ) 2 CO. Es estructuralmente similar a la acetona ; sin embargo, su reactividad es marcadamente diferente. Es un gas incoloro, higroscópico, no inflamable, altamente reactivo, caracterizado por un olor a humedad. [2] La forma más común de esta sustancia es el sesquihidrato de hexafluoroacetona (1,5 H 2 O) , que es un hemihidrato de hexafluoropropano-2,2-diol (F
3DO)
2C(OH)
2, un diol geminal .
La ruta industrial para obtener HFA implica el tratamiento de hexacloroacetona con HF (una reacción de Finkelstein ): [3]
También se ha preparado a partir de óxido de hexafluoropropileno , que se reorganizará para dar HFA cuando se calienta en presencia de un ácido de Lewis como AlCl3 . [4] La oxidación catalizada por ácido de Lewis del hexafluoropropileno también producirá HFA, a través de un mecanismo similar.
Aunque se encuentra disponible comercialmente, el HFA se puede preparar a escala de laboratorio a partir de hexafluoropropileno. [5] En el primer paso, el KF cataliza la reacción del alqueno con azufre elemental para dar el dímero 1,3- ditietano de hexafluorotioacetona . Esta especie se oxida luego con yodato de potasio para dar HFA. [6]
La hexafluoroacetona se utiliza en la producción de hexafluoroisopropanol :
También se utiliza como precursor del hexafluoroisobutileno , [3] un monómero utilizado en la química de polímeros, y como componente básico en la síntesis de midaflur , bisfenol AF , anhídrido 4,4′-(hexafluoroisopropilideno)diftálico y alitamo .
La hexafluoroacetona es un electrófilo . Los nucleófilos atacan al carbono carbonílico . En agua, la hexafluoroacetona existe predominantemente como hidrato. La constante de equilibrio (K eq ) para la formación de este diol geminal es 10 6 M −1 . El equilibrio análogo para la acetona es un desfavorable 10 −3 M −1 . [7] Los hidratos de hexafluoroacetona son ácidos. En una reacción análoga, el amoníaco se añade a la hexafluoroacetona para dar el hemiaminal (CF 3 ) 2 C(OH)(NH 2 ) que se puede deshidratar con cloruro de fosforilo para dar la imina (CF 3 ) 2 CNH. [8]