La trifluoroacetona ( 1,1,1-trifluoroacetona ) es un compuesto organofluorado con la fórmula química CF 3 C(O)CH 3 . [1] El compuesto es un líquido incoloro con olor similar al cloroformo . [2]
La trifluoroacetona se produce a partir del ácido trifluoroacetoacético , que se sintetiza por condensación de trifluoroacetato de etilo y acetato de etilo :
La hidrólisis del cetoéster, seguida de descarboxilación, produce trifluoroacetona:
Alternativamente, la adición de yoduro de metilmagnesio al ácido trifluoroacético da la cetona de acuerdo con esta ecuación idealizada: [2]
Numerosos estudios informan sobre las reacciones de la trifluoroacetona. [3] Es menos propensa a hidratarse que la hexafluoroacetona y más electrofílica que la propia acetona . A diferencia de estas dos cetonas , la trifluoroacetona es proquiral .
La hidrogenación de trifluoroacetona sobre catalizador de platino produce trifluoroisopropanol. La reducción también se puede lograr de forma asimétrica . De manera similar, la alquilación con reactivos de Grignard proporciona una ruta para obtener alcoholes terciarios . La alquilación y la arilación se pueden lograr utilizando aniones malonato y arenos / AlCl 3 , respectivamente.
La trifluoroacetona se ha convertido en dioxirano utilizando oxona .
Actúa como agente oxidante en la oxidación de Oppenauer . [4]
La trifluoroacetona también se utiliza en la síntesis de 2-trifluorometil-7-azaindoles a partir de 2,6-dihalopiridinas. La imina quiral derivada se utiliza para preparar α-trifluorometil alaninas y diaminas enantiopuras mediante una reacción de Strecker seguida de hidrólisis o reducción de nitrilo . [5]