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Guanosina

La guanosina ( símbolo G o Guo ) es un nucleósido de purina que comprende guanina unida a un anillo de ribosa ( ribofuranosa ) a través de un enlace β-N 9 - glucosídico . La guanosina puede fosforilarse para convertirse en monofosfato de guanosina (GMP), monofosfato de guanosina cíclico (cGMP), difosfato de guanosina (GDP) y trifosfato de guanosina (GTP). Estas formas desempeñan papeles importantes en varios procesos bioquímicos como la síntesis de ácidos nucleicos y proteínas, la fotosíntesis , la contracción muscular y la transducción de señales intracelulares (cGMP). Cuando la guanina está unida por su nitrógeno N9 al carbono C1 de un anillo de desoxirribosa se conoce como desoxiguanosina .

Propiedades físicas y químicas

La guanosina es un polvo blanco, cristalino, sin olor y con un sabor salino suave. [2] Es muy soluble en ácido acético , ligeramente soluble en agua, insoluble en etanol , éter dietílico , benceno y cloroformo . [3]

Funciones

La guanosina es necesaria para una reacción de empalme de ARN en el ARNm , cuando un intrón "autoempalmable" se retira del mensaje del ARNm cortándolo en ambos extremos, volviéndose a ligar y dejando solo los exones de cada lado para traducirlos en proteína. [4]

Guanosina con carbonos numerados

Usos

El fármaco antiviral aciclovir , que se utiliza a menudo en el tratamiento del herpes, y el fármaco anti-VIH abacavir , son estructuralmente similares a la guanosina. [5] [6] La guanosina también se utilizó para fabricar regadenosón .

Fuentes

La guanosina se puede encontrar en el páncreas , el trébol , la planta del café y el polen de los pinos . [2]

Referencias

  1. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . p. 1421. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcd Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Diccionario químico condensado de Hawley (16.ª ed.). Hoboken, Nueva Jersey: John Wiley & Sons, Inc., pág. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.{{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  3. ^ de William M. Haynes (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). Boca Raton: CRC Press. págs. 3–286. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  4. ^ Empalme (JPG) Archivado el 13 de junio de 2010 en Wayback Machine .
  5. ^ "Aciclovir". Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos de Sistemas de Salud. Archivado desde el original el 5 de enero de 2015. Consultado el 1 de enero de 2015 .
  6. ^ Información del producto: ZIAGEN(R) comprimidos orales, solución oral, comprimidos orales de sulfato de abacavir, solución oral. ViiV Healthcare (según el fabricante), Research Triangle Park, NC, 2015.