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guaianólido

Estructuras químicas de las dos formas de núcleo de guaianólidos, 6,12-guaianólidos (izquierda) y 8,12-guaianólidos (derecha)

En química orgánica , una guaianolida es un tipo de lactona sesquiterpénica que consta de una gamma- lactona y un ciclopentano o ciclopenteno , ambos fusionados a una estructura central de cicloheptano o ciclohepteno . Hay dos subclases, isómeros estructurales que se diferencian en la ubicación en la que parte de la lactona está unida al anillo central, conocidos como 6,12-guaianólidos y 8,12-guaianólidos. [1]

Debido a que se ha descubierto que algunos de los productos naturales de esta clase de fitoquímicos tricíclicos son potencialmente biológicamente activos , ha habido interés en sus síntesis químicas. [2] No se ha establecido el origen biosintético completo de la mayoría de las guaianólidos conocidos, pero generalmente se presume que la ruta comienza con la formación de una lactona germacreno derivada del pirofosfato de farnesilo . [1]

Referencias

  1. ^ ab Henrik Toft Simonsen, Corinna Weitzel y Søren Brøgger Christensen (2013). KG Ramawat, JM Merillon (ed.). "Sesquiterpenoides guaianólidos: farmacología y biosíntesis". Productos naturales : 3069–3098. doi :10.1007/978-3-642-22144-6_134. ISBN 978-3-642-22143-9.
  2. ^ Hu, Xirui; Musacchio, Andrew J.; Shen, Xingyu; Tao, Yujia; Maimone, Thomas J. (2019). "Enfoques alilantes para la síntesis de sesquiterpenos guaianólidos complejos de Apiaceae y Asteraceae". J. Am. Química. Soc . 141 (37): 14904–14915. doi :10.1021/jacs.9b08001. PMC 6818654 . PMID  31448610.