El cicloheptano es un cicloalcano con la fórmula molecular C7H14 . El cicloheptano se utiliza como disolvente no polar en la industria química y como intermediario en la fabricación de productos químicos y fármacos . Puede derivarse de la cicloheptanona por reducción de Clemmensen . El vapor de cicloheptano es irritante para los ojos y puede causar depresión respiratoria si se inhala en grandes cantidades. [1]
El cicloheptano no es una molécula plana, porque eso daría ángulos de enlace CCC mucho mayores que el ángulo tetraédrico de alrededor de 109,5°. En cambio, es fruncido y tridimensional. Uno puede preguntarse qué conformaciones tendrían el mismo ángulo en todas partes (cerca de 109,5°) y todas las longitudes de enlace iguales. Si pensamos en una cadena abierta de siete enlaces, hay cinco ángulos diedros que se pueden elegir, para las secuencias (1,2,3,4), (2,3,4,5), y así sucesivamente. El último enlace, sin embargo, debería terminar donde comenzó el primero y debería formar el ángulo correcto con el primer enlace. Esto impone cuatro restricciones, pero tenemos cinco ángulos diedros con los que jugar, por lo que hay un grado de libertad. Resulta que hay dos continuos de soluciones. Una es una serie circular de catorce conformaciones de "bote" intercaladas con conformaciones de "bote giratorio", y la otra es una serie circular de catorce conformaciones de "silla" intercaladas con conformaciones de "silla giratoria". Las conformaciones de barco y silla tienen simetría especular, mientras que las conformaciones de barco giratorio y silla giratoria tienen simetría rotacional doble. Las conformaciones entre barco y barco giratorio o entre silla y silla giratoria no tienen simetría. El paso a lo largo del continuo barco→bote giratorio→barco→bote giratorio→barco constituye una pseudorrotación , al igual que silla→silla giratoria→silla→silla giratoria→silla.
En realidad, en el cicloheptano las conformaciones no tendrán ángulos y longitudes de enlace exactamente iguales en todas partes, porque no tienen una rotación séptuple o una rotación impropia . Esto contrasta con la forma de silla del ciclohexano en la que todos los ángulos y longitudes de enlace son iguales debido a la simetría.
A continuación se muestran las conformaciones de barco y silla. [2]
