En química orgánica , un grupo funcional es un sustituyente o resto en una molécula que causa las reacciones químicas características de la molécula . El mismo grupo funcional sufrirá reacciones químicas iguales o similares independientemente del resto de la composición de la molécula. [1] [2] Esto permite la predicción sistemática de reacciones químicas y el comportamiento de compuestos químicos y el diseño de síntesis química . La reactividad de un grupo funcional puede verse modificada por otros grupos funcionales cercanos. La interconversión de grupos funcionales se puede utilizar en el análisis retrosintético para planificar la síntesis orgánica .
Un grupo funcional es un grupo de átomos en una molécula con propiedades químicas distintivas , independientemente de los demás átomos de la molécula. Los átomos de un grupo funcional están unidos entre sí y con el resto de la molécula mediante enlaces covalentes . Para unidades repetidas de polímeros , los grupos funcionales se unen a su núcleo no polar de átomos de carbono y así añaden carácter químico a las cadenas de carbono. También se pueden cargar grupos funcionales , por ejemplo en sales de carboxilato ( -COO- ), lo que convierte la molécula en un ion poliatómico o un ion complejo . Los grupos funcionales que se unen a un átomo central en un complejo de coordinación se denominan ligandos . La complejación y la solvatación también son causadas por interacciones específicas de grupos funcionales. En la regla general común "lo similar se disuelve lo similar", son los grupos funcionales compartidos o que interactúan bien entre sí los que dan lugar a la solubilidad . Por ejemplo, el azúcar se disuelve en agua porque ambos comparten el grupo funcional hidroxilo ( -OH ) y los hidroxilos interactúan fuertemente entre sí. Además, cuando los grupos funcionales son más electronegativos que los átomos a los que se unen, los grupos funcionales se vuelven polares y las moléculas que de otro modo serían no polares que contienen estos grupos funcionales se vuelven polares y, por lo tanto, se vuelven solubles en algún ambiente acuoso .
La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos originales genera lo que se denomina una nomenclatura sistemática para nombrar compuestos orgánicos . En la nomenclatura tradicional, el primer átomo de carbono después del carbono que se une al grupo funcional se denomina carbono alfa ; el segundo, carbono beta, el tercero, carbono gamma, etc. Si hay otro grupo funcional en un carbono, se puede nombrar con la letra griega, por ejemplo, la gamma-amina en el ácido gamma-aminobutírico está en el tercer carbono de la cadena de carbono unida al grupo ácido carboxílico. Las convenciones de la IUPAC exigen un etiquetado numérico de la posición, por ejemplo, ácido 4-aminobutanoico. En los nombres tradicionales se utilizan varios calificativos para etiquetar los isómeros , por ejemplo, isopropanol (nombre IUPAC: propan-2-ol) es un isómero del n-propanol (propan-1-ol). El término resto tiene cierta superposición con el término "grupo funcional". Sin embargo, un resto es una "mitad" completa de una molécula, que puede ser no sólo un único grupo funcional, sino también una unidad más grande que consta de múltiples grupos funcionales. Por ejemplo, un "resto arilo" puede ser cualquier grupo que contenga un anillo aromático , independientemente de cuántos grupos funcionales tenga dicho arilo.
La siguiente es una lista de grupos funcionales comunes. [3] En las fórmulas, los símbolos R y R' normalmente indican un hidrógeno unido o una cadena lateral de hidrocarburo de cualquier longitud, pero a veces pueden referirse a cualquier grupo de átomos.
Los hidrocarburos son una clase de molécula que se define por grupos funcionales llamados hidrocarbilos que contienen solo carbono e hidrógeno, pero varían en el número y orden de los dobles enlaces. Cada uno difiere en el tipo (y alcance) de reactividad.
También hay una gran cantidad de alcanos ramificados o de anillo que tienen nombres específicos, por ejemplo, terc-butilo , bornilo , ciclohexilo , etc. Los hidrocarburos pueden formar estructuras cargadas: carbocationes con carga positiva o carbaniones negativos . Los carbocationes a menudo se denominan -um . Ejemplos de ello son los cationes tropilio y trifenilmetilo y el anión ciclopentadienilo .
Los haloalcanos son una clase de molécula definida por un enlace carbono- halógeno . Este enlace puede ser relativamente débil (en el caso de un yodoalcano) o bastante estable (como en el caso de un fluoroalcano). En general, con la excepción de los compuestos fluorados , los haloalcanos sufren fácilmente reacciones de sustitución nucleofílica o reacciones de eliminación . La sustitución del carbono, la acidez de un protón adyacente, las condiciones del disolvente, etc., pueden influir en el resultado de la reactividad.
Cada uno de los compuestos que contienen enlaces CO posee una reactividad diferente según la ubicación y la hibridación del enlace CO, debido al efecto de extracción de electrones del oxígeno con hibridación sp (grupos carbonilo) y a los efectos donadores del oxígeno con hibridación sp 2 (grupos alcohol). .
Los compuestos que contienen nitrógeno en esta categoría pueden contener enlaces CO, como en el caso de las amidas .
Los compuestos que contienen azufre exhiben una química única debido a la capacidad del azufre para formar más enlaces que el oxígeno, su análogo más ligero en la tabla periódica. Se prefiere la nomenclatura sustitutiva (marcada como prefijo en la tabla) a la nomenclatura de clase funcional (marcada como sufijo en la tabla) para sulfuros, disulfuros, sulfóxidos y sulfonas.
Los compuestos que contienen fósforo exhiben una química única debido a la capacidad del fósforo para formar más enlaces que el nitrógeno, su análogo más ligero en la tabla periódica.
Los compuestos que contienen boro exhiben una química única debido a que tienen octetos parcialmente llenos y, por lo tanto, actúan como ácidos de Lewis .
nota 1 El flúor es demasiado electronegativo para unirse al magnesio; en su lugar , se convierte en una sal iónica .
Estos nombres se utilizan para referirse a los propios restos o a especies radicales, y también para formar los nombres de haluros y sustituyentes en moléculas más grandes.
Cuando el hidrocarburo original está insaturado, el sufijo ("-ilo", "-ilideno" o "-ilidina") reemplaza a "-ano" (por ejemplo, "etano" se convierte en "etilo"); de lo contrario, el sufijo reemplaza sólo la "-e" final (por ejemplo, " etino " se convierte en " etinilo "). [4]
Cuando se usa para referirse a restos, los enlaces simples múltiples difieren de un enlace múltiple simple. Por ejemplo, un puente metileno (metanodiilo) tiene dos enlaces simples, mientras que un grupo metilideno (metilideno) tiene un doble enlace. Los sufijos se pueden combinar, como en metilidino (triple enlace) versus metililideno (enlace simple y doble enlace) versus metanetriilo (tres dobles enlaces).
Se conservan algunos nombres, como metileno para metanodiilo, 1,x- fenileno para fenil-1,x-diilo (donde x es 2, 3 o 4), [5] carbino para metilidino y tritilo para trifenilmetilo.
