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Goitrina

La goitrina es un compuesto organosulfurado clasificado como un derivado de la oxazolidina y como un tiocarbamato cíclico . Reduce la producción de hormonas tiroideas como la tiroxina . [1] Se encuentra en vegetales crucíferos como la col , las coles de Bruselas y el aceite de colza , [2] y se forma por la hidrólisis de un glucosinolato : progoitrina o glucosinolato de 2-hidroxi-3-butenilo. El isotiocianato inestable (isotiocianato de 2-hidroxi-3-butenilo) derivado de este último glucosinolato se cicla espontáneamente a goitrina, porque el grupo hidroxi está situado cerca del grupo isotiocianato (lo que permite que se forme un anillo de cinco miembros). Por lo tanto, el oxígeno en la molécula proviene del grupo hidroxi del isotiocianato inestable original. Las plantas que contienen este glucosinolato específico (o glucosinolatos como la glucobrassicina y la sinalbina , que liberan iones tiocianato ) tienen potencial bociógeno debido a la goitrina y el tiocianato que contienen. Sin embargo, no parecen alterar la función tiroidea en humanos en cantidades realistas en la dieta. [3]

Véase también

Referencias

  1. ^ McMillan M, Spinks EA, Fenwick GR (enero de 1986). "Observaciones preliminares sobre el efecto de las coles de Bruselas en la dieta sobre la función tiroidea". Hum Toxicol . 5 (1): 15–19. doi :10.1177/096032718600500104. PMID  2419242.
  2. ^ Lüthy J, Carden B, Friederich U, Bachmann M (mayo de 1984). "Goitrina: un componente nitrosable de los alimentos vegetales". Experientia . 40 (5): 452–453. doi :10.1007/BF01952381. PMID  6723906.
  3. ^ Verhoeven DT, Verhagen H, Goldbohm RA, van den Brandt PA, van Poppel G (febrero de 1997). "Una revisión de los mecanismos subyacentes a la anticancerígena de las hortalizas del género Brassica". Chem. Biol. Interact . 103 (2): 79–129. doi :10.1016/S0009-2797(96)03745-3. PMID  9055870.