La glucobrassicina es un tipo de glucosinolato que se puede encontrar en casi todas las plantas crucíferas, como las coles , el brócoli , las mostazas y el pastel . En cuanto a otros glucosinolatos, se espera que la degradación por la enzima mirosinasa produzca un isotiocianato , indol-3-ilmetilisotiocianato. Sin embargo, se espera que este isotiocianato específico sea altamente inestable y, de hecho, nunca se ha detectado. Los productos de hidrólisis observados cuando la glucobrassicina aislada es degradada por la mirosinasa son indol-3-carbinol y ion tiocianato (más glucosa, sulfato e ion hidrógeno), que se prevé que resulten de una reacción rápida del isotiocianato inestable con agua. Sin embargo, se conoce una gran cantidad de otros productos de reacción, y el indol-3-carbinol no es el producto de degradación dominante cuando la degradación del glucosinolato tiene lugar en tejido vegetal triturado [1] o en plantas intactas. [2] [3]
También se sabe que la glucobrassicina es un estimulante muy activo de la puesta de huevos de las mariposas blancas de la col, como la blanca pequeña ( Pieris rapae ) y la blanca grande ( Pieris brassicae ).
Se conocen varios derivados de la glucobrassicina. El compuesto en sí se aisló por primera vez de las plantas Brassica , de ahí la terminación del nombre. Cuando se descubrió un segundo producto natural similar, se lo denominó neoglucobrassicina. Cuando se descubrieron más derivados, se utilizó una nomenclatura más sistemática. En la actualidad, se conocen los siguientes seis derivados de las plantas:
Los tres primeros derivados mencionados son tan frecuentes en las crucíferas como la propia glucobrassicina. Los otros tres derivados parecen ser raros en la naturaleza. Recientemente se ha informado de que la 4-metoxiglucobrassicina es una molécula señal que interviene en la defensa de las plantas contra bacterias y hongos. [2] [3]
La biosíntesis de glucobrassicina comienza con triptófano producido a través de varios pasos a partir del compuesto de la vía del ácido shikímico , ácido corísmico . [4] El triptófano se convierte en indol-3-acetaldoxima (IAOx) por las enzimas del citocromo p450 (las redundantes CYP92B3 y CYP79B3 en Arabidopsis thaliana ) usando NADPH y oxígeno molecular. [5] Una enzima p450 separada (CYP83B1 en Arabidopsis ) cataliza una segunda reacción de monooxigenasa posterior para crear un intermediario propuesto 1- aci -nitro-2-indolil-etano. [5] La glutatión S -transferasa (GST) utiliza una cisteína en un proceso de conjugación para producir un derivado de S -alquiltiohidroximato, que luego es escindido por una liasa de carbono-azufre (como la enzima SUR1 que se encuentra en Arabidopsis ) para crear un tiol libre. [6] Se produce una glucosilación simple que une una molécula de glucosa al hidroximato de indol a través de un enlace tioéter. Finalmente, el propio hidroximato se sulfata creando glucobrassicina. [5]
