El glicolaldehído es un compuesto orgánico con la fórmula HOCH 2 −CHO . Es la molécula más pequeña posible que contiene tanto un grupo aldehído ( −CH=O ) como un grupo hidroxilo ( −OH ). Es una molécula altamente reactiva que se encuentra tanto en la biosfera como en el medio interestelar . Normalmente se suministra como un sólido blanco. Aunque se ajusta a la fórmula general de los carbohidratos , C n (H 2 O) n , generalmente no se considera un sacárido. [1]
Estructura
El glicolaldehído en estado gaseoso tiene una estructura monomérica simple. En estado sólido y líquido fundido, existe como dímero . Collins y George informaron el equilibrio del glicolaldehído en agua mediante RMN. [2] [3] En solución acuosa, existe como una mezcla de al menos cuatro especies, que se interconvierten rápidamente. [4]
Estructuras y distribución del glicolaldehído en solución al 20 % en agua. Nótese que el aldehído libre es un componente menor.
En solución ácida o básica, el compuesto sufre una tautomerización reversible para formar 1,2-dihidroxieteno. [5]
Es la única diosa posible, un monosacárido de 2 carbonos , aunque una diosa no es estrictamente un sacárido. Si bien no es un azúcar verdadero , es la molécula relacionada con el azúcar más simple. [6] Se informa que tiene un sabor dulce . [7]
Síntesis
El glicolaldehído es el segundo compuesto más abundante que se forma al preparar aceite de pirólisis (hasta un 10% en peso). [8]
El glicolaldehído es un intermediario en la reacción de la formosa . En la reacción de la formosa, dos moléculas de formaldehído se condensan para formar glicolaldehído. El glicolaldehído luego se convierte en gliceraldehído , presumiblemente a través de la tautomerización inicial. [10] La presencia de este glicolaldehído en esta reacción demuestra cómo podría desempeñar un papel importante en la formación de los componentes químicos básicos de la vida. Los nucleótidos , por ejemplo, dependen de la reacción de la formosa para obtener su unidad de azúcar. Los nucleótidos son esenciales para la vida, porque componen la información genética y la codificación para la vida.
Papel teorizado en la abiogénesis
A menudo se invoca en teorías de abiogénesis . [11] [12] En el laboratorio, se ha demostrado que los aminoácidos [13] y los dipéptidos cortos [14] catalizan la formación de azúcares complejos a partir de glicolaldehído. Por ejemplo, se utilizó L-valil-L-valina como catalizador para formar tetrosas a partir de glicolaldehído. Los cálculos teóricos han demostrado además la viabilidad de la síntesis de pentosas catalizada por dipéptidos. [15] Esta formación mostró una síntesis catalítica estereoespecífica de D-ribosa, el único enantiómero de ribosa que se produce de forma natural. Desde la detección de este compuesto orgánico, se han desarrollado muchas teorías relacionadas con diversas rutas químicas para explicar su formación en sistemas estelares.
Se descubrió que la irradiación UV de hielos de metanol que contenían CO produjo compuestos orgánicos como glicolaldehído y formiato de metilo , el isómero más abundante del glicolaldehído. Las abundancias de los productos discrepan ligeramente con los valores observados en IRAS 16293-2422, pero esto se puede explicar por los cambios de temperatura. El etilenglicol y el glicolaldehído requieren temperaturas superiores a 30 K. [16] [17] El consenso general entre la comunidad de investigación astroquímica está a favor de la hipótesis de la reacción de la superficie del grano. Sin embargo, algunos científicos creen que la reacción ocurre dentro de partes más densas y frías del núcleo. El núcleo denso no permitirá la irradiación como se dijo antes. Este cambio alterará por completo la reacción que forma el glicolaldehído. [18]
Formación en el espacio
Representación artística de moléculas de azúcar en el gas que rodea a una estrella joven similar al Sol. [19]
Las diferentes condiciones estudiadas indican lo problemático que puede ser estudiar sistemas químicos que se encuentran a años luz de distancia. Las condiciones para la formación del glicolaldehído aún no están claras. En este momento, las reacciones de formación más consistentes parecen estar en la superficie del hielo en el polvo cósmico .
Se ha identificado glicolaldehído en gas y polvo cerca del centro de la galaxia Vía Láctea , [20] en una región de formación estelar a 26000 años luz de la Tierra, [21] y alrededor de una estrella binaria protoestelar , IRAS 16293-2422 , a 400 años luz de la Tierra. [22] [23] La observación de espectros de glicolaldehído que caen 60 UA desde IRAS 16293-2422 sugiere que las moléculas orgánicas complejas pueden formarse en sistemas estelares antes de la formación de planetas, llegando eventualmente a planetas jóvenes al principio de su formación. [17]
Detección en el espacio
Se sabe que la región interior de una nube de polvo es relativamente fría. Con temperaturas tan frías como 4 Kelvin, los gases dentro de la nube se congelarán y se unirán al polvo, lo que proporciona las condiciones de reacción propicias para la formación de moléculas complejas como el glicolaldehído. Cuando se forma una estrella a partir de la nube de polvo, la temperatura dentro del núcleo aumentará. Esto hará que las moléculas del polvo se evaporen y se liberen. La molécula emitirá ondas de radio que pueden detectarse y analizarse. El Atacama Large Millimeter/submillimeter Array (ALMA) detectó por primera vez el glicolaldehído. ALMA consta de 66 antenas que pueden detectar las ondas de radio emitidas por el polvo cósmico . [24]
El 23 de octubre de 2015, investigadores del Observatorio de París anunciaron el descubrimiento de glicolaldehído y alcohol etílico en el cometa Lovejoy , la primera identificación de este tipo de sustancias en un cometa. [25] [26]
Referencias
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Enlaces externos
"El azúcar frío en el espacio proporciona pistas sobre el origen molecular de la vida". Observatorio Nacional de Radioastronomía. 20 de septiembre de 2004. Consultado el 20 de diciembre de 2006 .
