La γ-Valerolactona ( GVL ) o gamma-valerolactona es un compuesto orgánico con la fórmula C 5 H 8 O 2 . Este líquido incoloro es una de las lactonas más comunes . GVL es quiral pero generalmente se usa como racemato . Se obtiene fácilmente a partir de biomasa celulósica y es un combustible potencial y un disolvente ecológico .
GVL se comporta como un profármaco del ácido γ-hidroxivalérico (GHV), un fármaco con efectos similares a los del ácido γ-hidroxibutírico (GHB), aunque con menos potencia en comparación. [4] Debido a que el GHB está controlado en muchas partes del mundo, mientras que el GVL no, el GVL ha ganado popularidad como sustituto legal del GHB. [4] [5]
El GVL se produce a partir del ácido levulínico , que se obtiene a partir de hexosas . En un proceso típico, las biomasas celulósicas , como los rastrojos de maíz , el aserrín o la madera, se hidrolizan en glucosa y otros azúcares utilizando catalizadores ácidos . La glucosa resultante luego se puede deshidratar mediante hidroximetilfurfural para producir ácido fórmico y ácido levulínico , que se ciclan a compuestos de anillo insaturados intermedios , que luego se pueden hidrogenar a gamma -valerolactona, que tiene aplicaciones potenciales como combustible líquido. [6]
GVL ha sido identificado como un potencial solvente verde. Por su olor a hierbas, se utiliza en las industrias de perfumes y sabores. [7] Es un isómero estructural de la δ-valerolactona .
Dado que se obtiene fácilmente a partir de la glucosa, el GVL ha sido identificado desde hace mucho tiempo como un potencial "combustible verde". [8] GVL retiene el 97% de la energía de la glucosa y puede mezclarse solo con gasolina, donde funciona de manera comparable a las mezclas de etanol y gasolina. [9] [10] Sin embargo, debido a los límites de mezcla para su uso en motores de combustión convencionales, puede ser más eficiente convertir GVL en alquenos (o alcanos ) líquidos. El primer paso en este proceso es la apertura del anillo de GVL para producir una mezcla de ácidos pentenoicos . Estos ácidos pueden luego descarboxilarse para producir buteno y CO 2 . Estas conversiones se pueden realizar con catalizadores de zeolita . [11] Después de deshidratar esta corriente, los productos se pueden oligomerizar a presiones elevadas en presencia de un catalizador ácido común para producir alquenos con pesos moleculares más altos , destinados a gasolina y otras aplicaciones de combustible. [12]
Una de las principales ventajas que permite que el GVL sea un biocombustible práctico es que su producción es relativamente económica. Utilizando una materia prima barata , este biocombustible se puede producir a precios de entre 2 y 3 dólares estadounidenses por galón. [9] La conversión de GVL en alquenos aptos para combustible de transporte solo requiere un sistema que contenga dos reactores de flujo, dos separadores de fases y una disposición de bombeo simple para el suministro de una alimentación acuosa de GVL. Dado que no es necesario el uso de catalizadores de metales preciosos , esto también reduce el precio total de producción de combustible. [11]
Aparte de su valor como combustible potencial por derecho propio, la gamma-valerolactona se ha mostrado prometedora en la producción termocatalítica a escala de laboratorio de carbohidratos solubles a partir de rastrojos de maíz y madera con altos rendimientos. La biomasa reacciona en una mezcla de disolventes de agua, ácido sulfúrico diluido y gamma-valerolactona, que a su vez deriva de la biomasa. La gamma-valerolactona promueve la hidrólisis termocatalítica en monosacáridos mediante la solubilización completa de la materia prima, incluidas las ligninas. Los productos sacáridos se pueden recuperar de la lactona en una solución acuosa mediante la adición antidisolvente de sal o dióxido de carbono líquido. El producto se puede utilizar como materia prima para producir furanos o etanol con alto rendimiento, mientras que la gamma-valerolactona regresa al ciclo catalítico. [13]
Se ha estudiado la gamma-valerolactona y se ha demostrado su potencial para preparar soluciones dopadas para la fabricación de membranas poliméricas. Debido a la toxicidad de los disolventes tradicionales, en los últimos años se han investigado los disolventes verdes. [14] Debido a su perfil respetuoso con el medio ambiente, la gamma-valerolactona mostró potencial para fabricar membranas de polisulfona como codisolvente. [15]