La Fortaleza de San Leo es un castillo situado en la frontera entre Romaña y Marcas ; el castillo es más conocido por ser el lugar donde murió el conde Cagliostro . Fue uno de los palacios propiedad de Federico da Montefeltro y su esposa Battista Sforza y fue un refugio palaciego fortificado. Actualmente es un museo.
La primera fortificación en la cima del monte fue construida por los romanos. En la Edad Media fue objeto de duras luchas por parte de bizantinos, godos, francos y lombardos. Entre 961 y 963 Berengario II , último rey del reino lombardo de Italia, fue asediado por Otón I de Sajonia . A mediados del siglo XI, los condes de Montecopiolo llegaron a Montefeltro , antiguo nombre de San Leo, de donde tomaron el nombre y el título. En la segunda mitad del siglo XIV, los Malatesta lograron apoderarse de la fortaleza, pero hasta mediados del siglo XV, el castillo fue retomado a menudo por los Montefeltro. En 1441, el joven Federico da Montefeltro escaló los muros de la fortaleza. Ante los nuevos peligros militares, hizo reconstruir la fortaleza, confiando la tarea al ingeniero sienés Francesco di Giorgio Martini .
La nueva estructura permitió una contraofensiva dinámica, ya que se preveía el fuego cruzado. Los flancos de la fortaleza fueron dotados de artillería y los puntos de acceso quedaron inalcanzables para el fuego enemigo gracias a los puestos militares avanzados.
En 1502, César Borgia , con el apoyo del papa Alejandro VI , tomó posesión de la fortaleza. A la muerte del papa, en 1503, Guidobaldo da Montefeltro tomó posesión de sus dominios. En 1516 las tropas florentinas, apoyadas esta vez por el papa León X y guiadas por Antonio Ricasoli, penetraron en la ciudad y tomaron el control de la fortaleza.
Desde 1527 hasta la devolución del Ducado de Urbino al Estado Pontificio en 1631, San Leo perteneció a los Della Rovere . Con la nueva propiedad, la fortaleza fue utilizada como prisión. Entre los reclusos se encontraban Felice Orsini y el masón Alessandro Cagliostro . En 1906 la fortaleza dejó de ser prisión y durante ocho años, hasta 1914, albergó una "compagnia di disciplina".
En el período de la Italia Unida, el municipio de San Leo pertenecía a la provincia de Marcas (provincia de Pesaro y Urbino), hasta el 15 de agosto de 2009, cuando se separó junto con otros seis municipios de la Valmarecchia, tras el resultado de un referéndum celebrado el 17 y 18 de diciembre de 2006.
Actualmente el castillo alberga un museo y una pinacoteca.
En la fortaleza se distinguen dos partes: la torre del homenaje, con sus torreones cuadrados y su entrada gótica, que es la parte más antigua y el ala residencial; y las torres redondas, más recientes, y la muralla maciza con ménsulas que las une. Las dos torres, la muralla y la torre del homenaje rodean la llamada Place d'Armes.
La zona está salpicada de picos rocosos que se elevan abruptamente desde los acantilados del mar. En cada uno de estos picos, las ruinas de un castillo o fortaleza recuerdan un pasado tumultuoso. Para el visitante que camina por la llanura de Romaña, la Ciudad-Fortaleza aparece como un enorme escudo de roca alta y lisa. Parece un barco con la proa hacia el este, el campanario como un mástil y el puñado de casas esparcidas alrededor.