El formiato ( nombre IUPAC : metanoato ) es la base conjugada del ácido fórmico . El formiato es un anión ( HCO−2) o sus derivados como el éster del ácido fórmico . Las sales y ésteres son generalmente incoloros. [1]
Cuando se disuelve en agua, el ácido fórmico se convierte en formiato:
El formiato es un anión plano. Los dos átomos de oxígeno son equivalentes y tienen una carga negativa parcial. El enlace CH restante no es ácido.
El formiato es una fuente común de C-1 en los sistemas vivos. Se forma a partir de muchos precursores, entre ellos colina , serina y sarcosina . Proporciona una fuente de C-1 en la biosíntesis de algunos ácidos nucleicos . El formiato (o ácido fórmico) se invoca como grupo saliente en la desmetilación de algunos esteroles . [2] Estas conversiones son catalizadas por enzimas aromatasa utilizando O 2 como oxidante. Las conversiones específicas incluyen testosterona en estradiol y androstenediona en estrona . [3]
El formiato es oxidado reversiblemente por la enzima formiato deshidrogenasa de Desulfovibrio gigas : [4]
Los ésteres de formiato tienen la fórmula HCOOR (forma alternativa de escribir la fórmula ROC(O)H o RO 2 CH). Muchos se forman espontáneamente cuando los alcoholes se disuelven en ácido fórmico.
El éster de formiato más importante es el formiato de metilo, que se produce como intermediario en el camino hacia el ácido fórmico . El metanol y el monóxido de carbono reaccionan en presencia de una base fuerte, como el metóxido de sodio : [1]
La hidrólisis del formiato de metilo da ácido fórmico y regenera metanol:
El ácido fórmico se utiliza para muchas aplicaciones en la industria.
Los ésteres de formiato suelen ser fragantes o tener olores distintivos. En comparación con los ésteres de acetato más comunes, los ésteres de formiato se usan comercialmente con menos frecuencia porque son menos estables. [5] El formiato de etilo se encuentra en algunos dulces. [1]
Las sales de formiato tienen la fórmula M(O 2 CH)(H 2 O) x . Estas sales son propensas a la descarboxilación. Por ejemplo, el formiato de níquel hidratado se descarboxila a aproximadamente 200 °C con reducción del Ni 2+ a níquel metálico finamente pulverizado:
Estos polvos finos son útiles como catalizadores de hidrogenación . [1]
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