El etano-1,2-ditiol, también conocido como EDT, [1] es un líquido incoloro con la fórmula C2H4 ( SH ) 2 . Tiene un olor muy característico que muchas personas comparan con el de la col podrida . Es un componente básico común en la síntesis orgánica y un excelente ligando para los iones metálicos.
El etano-1,2-ditiol se obtiene comercialmente mediante la reacción de 1,2-dicloroetano con bisulfuro de sodio acuoso . En el laboratorio, también se puede preparar mediante la acción de 1,2-dibromoetano sobre tiourea seguida de hidrólisis . [2]
Como 1,2- ditiol , este compuesto se utiliza ampliamente en química orgánica porque reacciona con aldehídos y cetonas para dar 1,3- ditiolanos , que son intermedios útiles. [3]
Otros 1,2- y 1,3-ditioles experimentan esta reacción para dar 1,3-ditiolanos y 1,3-ditianos (anillos de seis miembros). Los dioles como el etilenglicol experimentan reacciones análogas a los 1,3- dioxolanos y 1,3- dioxanos . Una característica distintiva de los ditiolanos y ditianos derivados de aldehídos es que el grupo metino puede desprotonarse y el carbanión resultante puede alquilarse.
El 1,2-etaneditiol se utiliza comúnmente como depurador en la síntesis por escisión de péptidos.