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Esterol

El esterol es un compuesto orgánico [1] con fórmula C
17
yo
28
O
, cuya molécula se deriva de la del gonano por sustitución de un átomo de hidrógeno en la posición C3 por un grupo hidroxilo . Por tanto, es un alcohol de gonano. De forma más general, cualquier compuesto que contenga la estructura del gonano, grupos funcionales adicionales y/o sistemas de anillos modificados derivados del gonano se denominan esteroides . Por tanto, los esteroles son un subgrupo de los esteroides. Se producen de forma natural en la mayoría de los eucariotas, incluidas las plantas , los animales y los hongos , y también pueden ser producidos por algunas bacterias (aunque probablemente con diferentes funciones). [2] [3] El tipo más conocido de esterol animal es el colesterol , que es vital para la estructura de la membrana celular y funciona como precursor de las vitaminas liposolubles y las hormonas esteroides .

Aunque técnicamente son alcoholes, los bioquímicos clasifican los esteroles como lípidos ( grasas en el sentido más amplio del término).

El esqueleto gonano, con la numeración de los átomos de carbono recomendada por la IUPAC

Tipos

Fitoesteroles

Los fitoesteroles son esteroles que se encuentran de forma natural en las plantas . Entre los ejemplos más destacados de fitoesteroles se encuentran el campesterol , el sitosterol y el estigmasterol .

Zoosteroles

Los zoosteroles son esteroles que se encuentran en los animales . El zoosterol más importante es el colesterol .

Micosteroles

Los esteroles que se encuentran en los hongos se denominan micoesteroles. Un ejemplo común es el ergosterol , un micosterol presente en la membrana celular de los hongos, donde cumple una función similar al colesterol en las células animales.

Papel en la bioquímica

Los esteroles y compuestos relacionados desempeñan papeles esenciales en la fisiología de los organismos eucariotas y son esenciales para la fisiología normal de plantas, animales y hongos. [4] Por ejemplo, el colesterol forma parte de la membrana celular en los animales, donde afecta la fluidez de la membrana celular y sirve como mensajero secundario en la señalización del desarrollo. En los seres humanos y otros animales, los corticosteroides como el cortisol actúan como compuestos de señalización en la comunicación celular y el metabolismo general. Los esteroles son componentes comunes de los aceites de la piel humana . [5]

Los fitoesteroles como complemento nutricional

Los fitoesteroles , más comúnmente conocidos como esteroles vegetales, han demostrado en ensayos clínicos que bloquean los sitios de absorción de colesterol en el intestino humano, ayudando así a reducir la absorción de colesterol en los seres humanos. [6] Actualmente están aprobados por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos para su uso como suplemento alimenticio ; sin embargo, existe cierta preocupación de que puedan bloquear la absorción no solo del colesterol, sino también de otros nutrientes importantes. En la actualidad, la Asociación Estadounidense del Corazón ha recomendado que los esteroles vegetales suplementarios sean consumidos solo por aquellos diagnosticados con colesterol elevado, y ha recomendado particularmente que no los tomen las mujeres embarazadas o en período de lactancia. [7] La ​​investigación preliminar ha demostrado que los fitoesteroles pueden tener efectos anticancerígenos. [8]

Clasificación y estructura química

Los esteroles son un subgrupo de esteroides con un grupo hidroxilo en la posición 3 del anillo A. [9] Son lípidos anfipáticos sintetizados a partir de la acetil-coenzima A a través de la vía de la HMG-CoA reductasa . La molécula en general es bastante plana. El grupo hidroxilo en el anillo A es polar . El resto de la cadena alifática es apolar .

Véase también

Referencias

  1. ^ "esterol (CHEBI:15889)". www.ebi.ac.uk . Consultado el 4 de noviembre de 2023 .
  2. ^ Wei JH, Yin X, Welander PV (24 de junio de 2016). "Síntesis de esteroles en diversas bacterias". Frontiers in Microbiology . 7 : 990. doi : 10.3389/fmicb.2016.00990 . PMC 4919349 . PMID  27446030. 
  3. ^ Hoshino Y, Gaucher EA (junio de 2021). "Evolución de la biosíntesis de esteroides bacterianos y su impacto en la eucariogénesis". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 118 (25): e2101276118. Bibcode :2021PNAS..11801276H. doi : 10.1073/pnas.2101276118 . PMC 8237579 . PMID  34131078. 
  4. ^ Luo, Jie; Yang, Hongyuan; Song, Bao-Liang (abril de 2020). "Mecanismos y regulación de la homeostasis del colesterol". Nature Reviews Molecular Cell Biology . 21 (4): 225–245. doi :10.1038/s41580-019-0190-7. ISSN  1471-0080. PMID  31848472. S2CID  209392321.
  5. ^ Lampe MA, Burlingame AL, Whitney J, Williams ML, Brown BE, Roitman E, Elias PM (febrero de 1983). "Lípidos del estrato córneo humano: caracterización y variaciones regionales". Journal of Lipid Research . 24 (2): 120–30. doi : 10.1016/S0022-2275(20)38005-6 . PMID  6833889.
  6. ^ Ostlund RE, Racette SB, Stenson WF (junio de 2003). "Inhibición de la absorción de colesterol por germen de trigo rico en fitosterol en comparación con germen de trigo pobre en fitosterol". The American Journal of Clinical Nutrition . 77 (6): 1385–9. doi : 10.1093/ajcn/77.6.1385 . PMID  12791614.
  7. ^ "¿Necesitamos comprar esteroles vegetales?" (PDF) . Revista de alimentación . 67 : 14. Octubre-diciembre de 2004. Archivado desde el original (PDF) el 15 de septiembre de 2007. Consultado el 8 de agosto de 2008 .
  8. ^ Bradford PG, Awad AB (febrero de 2007). "Fitoesteroles como compuestos anticancerígenos". Molecular Nutrition & Food Research . 51 (2): 161–70. doi :10.1002/mnfr.200600164. PMID  17266177.
  9. ^ Fahy E, Subramaniam S, Brown HA, Glass CK, Merrill AH, Murphy RC, et al. (mayo de 2005). "Un sistema de clasificación integral para lípidos". Journal of Lipid Research . 46 (5): 839–61. doi : 10.1194/jlr.E400004-JLR200 . PMID  15722563.

Lectura adicional

Enlaces externos