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Estanozolol

El estanozolol ( abreviado Stz ), que se vende bajo muchas marcas comerciales, es un medicamento esteroide anabólico (AAS) y andrógeno sintético derivado de la dihidrotestosterona (DHT). Se utiliza para tratar el angioedema hereditario . [7] [1] [8] Fue desarrollado por la compañía farmacéutica estadounidense Winthrop Laboratories (Sterling Drug) en 1962 y ha sido aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los EE. UU. para uso humano, aunque ya no se comercializa en los EE. UU. [8] [9] También se utiliza en medicina veterinaria . [1] [8] El estanozolol se ha descontinuado en su mayor parte y sigue estando disponible solo en unos pocos países. [1] [8] Se administra por vía oral en humanos o por inyección en el músculo en animales. [8]

A diferencia de la mayoría de los AAS inyectables, el estanozolol no está esterificado y se vende como una suspensión acuosa o en forma de comprimidos orales. [8] El fármaco tiene una alta biodisponibilidad oral , debido a una alquilación de C17α que permite que la hormona sobreviva al metabolismo hepático de primer paso cuando se ingiere. [10] [8] Es por esto que el estanozolol también se vende en forma de comprimidos . [8]

El estanozolol es uno de los esteroides anabólicos que se utilizan comúnmente como fármacos para mejorar el rendimiento y su uso está prohibido en competiciones deportivas bajo los auspicios de la Agencia Mundial Antidopaje (AMA). Es un esteroide anabólico que se sabe que tiene un efecto diurético. Además, el estanozolol ha sido muy restringido en las carreras de caballos de EE. UU . [11] [12] [13]

Usos médicos

El estanozolol se ha utilizado con cierto éxito para tratar la insuficiencia venosa. Estimula la fibrinólisis sanguínea y se ha evaluado para el tratamiento de los cambios cutáneos más avanzados en enfermedades venosas como la lipodermatoesclerosis. Varios ensayos aleatorizados observaron una mejoría en el área de la lipodermatoesclerosis, una reducción del espesor de la piel y posiblemente una mayor velocidad de curación de las úlceras con el estanozolol. [14] [15] También se está estudiando para tratar el angioedema hereditario, la osteoporosis y las lesiones del músculo esquelético. [16] [17]

Usos no médicos

El estanozolol se utiliza con fines de mejora física y del rendimiento por parte de atletas de competición , culturistas y levantadores de pesas . [8]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios del estanozolol incluyen virilización (masculinización), hepatotoxicidad , [8] enfermedad cardiovascular e hipertensión .

Farmacología

Farmacodinamia

Como un AAS, el estanozolol es un agonista del receptor de andrógenos (AR), de manera similar a los andrógenos como la testosterona y la DHT. [8] [18] Su afinidad por el receptor de andrógenos es aproximadamente el 22% de la de la dihidrotestosterona . [19] El estanozolol no es un sustrato para la 5α-reductasa ya que ya está 5α-reducido, y por lo tanto no se potencia en los llamados tejidos "androgénicos" como la piel , los folículos pilosos y la glándula prostática . [8] [18] Esto da como resultado una mayor proporción de actividad anabólica a androgénica en comparación con la testosterona . [8] [18] Además, debido a su naturaleza 5α-reducida, el estanozolol no es aromatizable y, por lo tanto, no tiene propensión a producir efectos estrogénicos como ginecomastia o retención de líquidos . [8] [18] El estanozolol tampoco posee ninguna actividad progestágena significativa. [8] [18] Debido a la presencia de su grupo 17α-metilo, el metabolismo del estanozolol está impedido estéricamente , lo que resulta en que sea activo por vía oral , aunque también hepatotóxico . [8] [18]

Farmacocinética

El estanozolol tiene una biodisponibilidad oral alta , debido a la presencia de su grupo alquilo C17α y la resistencia al metabolismo gastrointestinal y hepático que produce. [4] [20] [21] El medicamento tiene una afinidad muy baja por la globulina transportadora de hormonas sexuales (SHBG) sérica humana, aproximadamente el 5% de la de la testosterona y el 1% de la de la DHT. [22] El estanozolol se metaboliza en el hígado , convirtiéndose finalmente en conjugados de glucurónido y sulfato . [6] Se informa que su vida media biológica es de 9 horas cuando se toma por vía oral y de 24 horas cuando se administra por inyección intramuscular en forma de suspensión acuosa . [5] [2] Se dice que tiene una duración de acción de una semana o más mediante inyección intramuscular. [6]

Química

El estanozolol, también conocido como 17α-metil-2' H -androst-2-eno[3,2- c ]pirazol-17β-ol, es un esteroide androstano sintético 17α-alquilado y un derivado de la 5α-dihidrotestosterona (DHT) con un grupo metilo en la posición C17α y un anillo de pirazol unido al anillo A del núcleo esteroide. [7]

Síntesis

Se han publicado varias síntesis químicas de estanozolol. [23]

Detección en fluidos corporales

El estanozolol sufre una biotransformación hepática extensa a través de diversas vías enzimáticas. Los metabolitos primarios son exclusivos del estanozolol y son detectables en la orina hasta 10 días después de una dosis oral única de 5 a 10 mg. Los métodos de detección en muestras de orina suelen incluir cromatografía de gases-espectrometría de masas o cromatografía líquida-espectrometría de masas. [24] [25] [26]

Historia

En 1962, el estanozolol fue introducido al mercado en los EE. UU. por Winthrop bajo el nombre comercial "Winstrol" y en Europa por el socio de Winthrop, Bayer , bajo el nombre "Stromba". [27]

También en 1962, se aprobó la Enmienda Kefauver Harris , que modificó la Ley Federal de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos para exigir a los fabricantes de medicamentos que proporcionaran pruebas de la eficacia de sus medicamentos antes de su aprobación. [28] La FDA implementó su programa de Implementación del Estudio de Eficacia de Medicamentos (DESI, por sus siglas en inglés) para estudiar y regular los medicamentos, incluido el estanozolol, que se habían introducido antes de la enmienda. El programa DESI tenía como objetivo clasificar todos los medicamentos anteriores a 1962 que ya estaban en el mercado como eficaces, ineficaces o que necesitaban más estudios. [29] La FDA reclutó al Consejo Nacional de Investigación de la Academia Nacional de Ciencias para evaluar las publicaciones sobre medicamentos relevantes en el marco del programa DESI. [30]

En junio de 1970, la FDA anunció sus conclusiones sobre la eficacia de ciertos esteroides anabólicos, incluido el estanozolol, basándose en los informes de la NAS/NRC realizados en el marco del DESI. Los fármacos se clasificaron como probablemente eficaces como terapia complementaria en el tratamiento de la osteoporosis senil y posmenopáusica , pero sólo como complemento, y en el enanismo hipofisario (con una salvedad específica para el enanismo: "hasta que la hormona del crecimiento esté más disponible"), y como carentes de pruebas sustanciales de eficacia para varias otras indicaciones. Español En concreto, la FDA ha constatado una falta de eficacia del estanozolol como "auxiliar para promover los procesos de creación de tejido corporal y revertir los procesos de agotamiento de tejido en afecciones como enfermedades malignas y enfermedades crónicas no malignas; debilidad en pacientes de edad avanzada y otras enfermedades que producen emaciación; trastornos gastrointestinales que producen alteraciones del metabolismo normal; uso durante los periodos preoperatorios y posoperatorios en pacientes desnutridos y casos quirúrgicos de alto riesgo debido a traumatismos; uso en lactantes, niños y adolescentes que no alcanzan un peso adecuado; tratamiento de apoyo para ayudar a restablecer o mantener un equilibrio metabólico favorable, como en pacientes posquirúrgicos, posinfecciosos y convalecientes; de valor en pacientes preoperatorios que han perdido tejido debido a un proceso patológico o que tienen síntomas asociados, como anorexia; retención y utilización de calcio; aplicaciones quirúrgicas; enfermedades gastrointestinales, adultos desnutridos y enfermedades crónicas; problemas nutricionales pediátricos; carcinoma prostático; y deficiencias endocrinas". [31] La FDA le dio a Sterling seis meses para dejar de comercializar estanozolol para las indicaciones para las que no había evidencia de eficacia, y un año para presentar datos adicionales para las dos indicaciones para las que encontró una eficacia probable. [31]

En agosto y septiembre de 1970, Sterling presentó más datos; los datos no fueron suficientes, pero la FDA permitió que el medicamento continuara comercializándose, ya que había una necesidad insatisfecha de medicamentos para la osteoporosis y el enanismo pituitario, pero se le exigió a Sterling que presentara más datos. [32]

En 1980, la FDA eliminó la indicación de enanismo de la etiqueta del estanozolol, ya que los fármacos con hormona de crecimiento humano habían salido al mercado, y ordenó que la etiqueta del estanozolol y otros esteroides dijera: "Como terapia adjunta en la osteoporosis senil y posmenopáusica. Los AAS no tienen valor como terapia primaria, pero pueden ser valiosos como terapia adjunta. Se debe dar igual o mayor consideración a la dieta, el equilibrio de calcio, la fisioterapia y las medidas de promoción de una buena salud general". y dio a Sterling un plazo para presentar más datos para otras indicaciones que quería para el fármaco. [33] Sterling presentó datos a la FDA destinados a respaldar la eficacia del Winstrol para la osteoporosis posmenopáusica y la anemia aplásica en diciembre de 1980 y agosto de 1983 respectivamente. El Comité Asesor de Medicamentos Endocrinológicos y Metabólicos de la FDA consideró los datos presentados para la osteoporosis en dos reuniones celebradas en 1981 y los datos para la anemia aplásica en 1983. [32]

En abril de 1984, la FDA anunció que los datos no eran suficientes y retiró la autorización de comercialización del estanozolol para la osteoporosis senil y posmenopáusica y para aumentar los niveles de hemoglobina en la anemia aplásica. [32] [34]

En 1988, Sterling fue adquirida por Eastman Kodak por 5.100 millones de dólares y en 1994 Kodak vendió el negocio farmacéutico de Sterling a Sanofi por 1.675 millones de dólares. [35] [36]

Sanofi hizo fabricar estanozolol en los EE. UU. por Searle , que dejó de fabricar el fármaco en octubre de 2002. [37] Incluso sin ningún fármaco en producción, Sanofi vendió el negocio de estanozolol a Ovation Pharmaceuticals en 2003, junto con los otros dos fármacos. [38] En ese momento, el fármaco no se había discontinuado y se consideraba un tratamiento para el angioedema hereditario . [38] En marzo de 2009, Lundbeck compró Ovation [39]

En 2010, Lundbeck retiró el estanozolol del mercado en los EE. UU.; a partir de 2014, ninguna otra empresa comercializa el estanozolol como medicamento farmacéutico en los EE. UU., pero se puede obtener a través de una farmacia de preparación magistral . [40] [41] [42] [43]

Pfizer había comercializado estanozolol como medicamento veterinario; en 2013 Pfizer escindió su negocio veterinario a Zoetis [44] y en 2014 Pfizer transfirió las autorizaciones para comercializar formas inyectables y en comprimidos de estanozolol como medicamento veterinario a Zoetis. [45] [46]

Se utiliza en medicina veterinaria como coadyuvante en el tratamiento de enfermedades debilitantes, para estimular la formación de glóbulos rojos , despertar el apetito y promover el aumento de peso, pero la evidencia de estos usos es débil. Se utiliza como fármaco para mejorar el rendimiento en caballos de carreras. Sus efectos secundarios incluyen aumento de peso, retención de agua y dificultad para eliminar productos de desecho a base de nitrógeno y es tóxico para el hígado, especialmente en gatos. Debido a que puede promover el crecimiento de tumores, está contraindicado en perros con próstata agrandada. [47] : 730–371 

El estanozolol y otros AAS se usaban comúnmente para tratar ataques de angioedema hereditario , hasta que varios medicamentos fueron lanzados al mercado específicamente para el tratamiento de esa enfermedad, el primero en 2009: Cinryze , Berinert , ecallantide (Kalbitor), icatibant (Firazyr) y Ruconest . [42] [43] El estanozolol todavía se usa a largo plazo para reducir la frecuencia de la gravedad de los ataques. [48]

Sociedad y cultura

Tabletas de estanozolol 50 mg.

Nombres genéricos

Stanozolol es el nombre genérico de estanozolol en inglés , alemán , francés y japonés y su DCITooltip Nombre común internacional, USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidos, USPInformación sobre herramientas de la Farmacopea de los Estados Unidos, PROHIBICIÓNDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña, flujo de caja descontadoInformación sobre herramientas Denominación Comuna Francesa, y ENEDescripción emergente Nombre aceptado en japonés, mientras que stanozololum es su nombre en latín , stanozololo es su nombre en italiano y su DCITInformación sobre herramientas Denominación Comune Italiana, y estanozolol es su nombre en español . [7] [49] [1] Androstanazol , androstanazol , stanazol , stanazolol y estanazolol son sinónimos no oficiales de estanozolol. [7] [1] También se le conoce por su antiguo nombre de código de desarrollo WIN-14833 . [7] [1] [49]

Nombres de marca

Las marcas bajo las cuales se comercializa o se ha comercializado el estanozolol incluyen Anaysynth, Menabol, Neurabol Caps., Stanabolic ( veterinario ), Stanazol (veterinario), Stanol, Stanozolol, Stanztab, Stargate (veterinario), Stromba, Strombaject, Sungate (veterinario), Tevabolin, Winstrol, Winstrol Depot y Winstrol-V (veterinario). [7] [1]

Estatus legal en los Estados Unidos

En los Estados Unidos , al igual que otros AAS, el estanozolol está clasificado como una sustancia controlada bajo la regulación federal; se incluyeron como sustancias controladas de la Lista III bajo la Ley de Control de Esteroides Anabólicos de 1990 que se aprobó como parte de la Ley de Control del Crimen de 1990. [ 50] : 30 

Dopaje en el deporte

El estanozolol y otros esteroides sintéticos fueron prohibidos por primera vez por el Comité Olímpico Internacional y la Asociación Internacional de Federaciones de Atletismo en 1974, después de que se desarrollaran métodos para detectarlos. [51] : 716  Hay muchos casos conocidos de dopaje en deportes con estanozolol por parte de atletas profesionales . El estanozolol es especialmente utilizado por los atletas de los países postsoviéticos . A partir de 2015, está prohibido por la Agencia Mundial Antidopaje [52] y la Agencia Antidopaje de los Estados Unidos . [53]

Investigación

Se ha investigado el estanozolol en el tratamiento de una serie de afecciones dermatológicas, entre ellas la urticaria , el angioedema hereditario , el fenómeno de Raynaud , la criofibrinogenemia y la lipodermatoesclerosis . [54]

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