La escisión con glicol es un tipo específico de oxidación de la química orgánica . El enlace carbono-carbono en un diol vecinal (glicol) se escinde y, en cambio, los dos átomos de oxígeno se unen doblemente a sus respectivos átomos de carbono. Dependiendo del patrón de sustitución en el diol, estos carbonilos serán cetonas y/o aldehídos . [1]
La escisión con glicol es importante para determinar las estructuras de los azúcares. Después de la escisión del glicol se pueden inspeccionar los fragmentos de cetona y aldehído y determinar la ubicación de los antiguos grupos hidroxilo. [2]
Comúnmente se utilizan reactivos a base de yodo, como el ácido periódico (HIO 4 ) y (diacetoxiyodo)benceno (PhI(OAc) 2 . [3] Otro reactivo es el tetraacetato de plomo (Pb(OAc) 4 ). [4] Estos métodos basados en I y Pb se denominan reacción de Malaprade y oxidación de Criegee , respectivamente. El primero se prefiere para soluciones acuosas y el segundo para soluciones no acuosas. [1]
Los intermediarios cíclicos siempre se invocan. Luego, el anillo se fragmenta, con escisión del enlace carbono-carbono y formación de grupos carbonilo.
El permanganato de potasio concentrado caliente (KMnO 4 ) reaccionará con un alqueno para formar un glicol. Después de esta dihidroxilación , el KMnO 4 puede escindir el glicol para dar aldehídos o cetonas. Los aldehídos reaccionarán aún más con (KMnO 4 ), oxidándose para convertirse en ácidos carboxílicos . Controlar la temperatura, la concentración del reactivo y el pH de la solución puede evitar que la reacción continúe más allá de la formación del glicol.
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