La embutramida ( INN , USAN , BAN ) (nombre comercial Embutane ) es un potente fármaco sedante que está estructuralmente relacionado con el GHB . [1] [2] [3] Fue desarrollado por Hoechst AG en 1958 [4] y se investigó como agente anestésico general , pero se descubrió que tenía una ventana terapéutica muy estrecha, con una dosis de 50 mg/kg que produce una sedación efectiva y una dosis de 75 mg/kg que es letal. Junto con fuertes efectos sedantes , la embutramida también produce depresión respiratoria y arritmia ventricular . Debido a estas propiedades, nunca se adoptó para uso médico como anestésico, ya que se consideró demasiado peligroso para este propósito. En cambio, se utiliza para la eutanasia en medicina veterinaria , principalmente para la eutanasia de perros. [ cita requerida ]
La embutramida está formulada como un producto combinado bajo la marca Tributame , que también contiene cloroquina y lidocaína . [5]
La embutramida se utiliza para la eutanasia de una variedad de animales diferentes, principalmente animales pequeños que se tienen como mascotas en lugar de animales de granja grandes. Puede causar un dolor significativo al animal que se está sacrificando, [6] por lo que puede ser menos humana que los medicamentos más antiguos utilizados para este propósito, como el pentobarbital ; sin embargo, puede tener menos potencial de abuso que los barbitúricos, especialmente en la formulación de combinación Tributame, y por lo tanto es menos probable que se desvíe para el abuso recreativo. [7] Sin embargo, se ha informado que la embutramida ha sido utilizada para el suicidio por personas con acceso al fármaco, [8] [9] y se agregó a la lista de medicamentos de la Lista III en los EE. UU. en 2006, como No Narcótico con ACSCN 2020, que lo clasifica con depresores como benzodiazepinas, barbitúricos y otros sedantes hipnóticos. [10]
La embutramida se considera un análogo del gamma-hidroxibutirato (GHB) debido a su similitud estructural con este neurotransmisor natural. El GHB es conocido por sus aplicaciones médicas, como el tratamiento de la narcolepsia y los síntomas de abstinencia del alcohol. Sin embargo, su uso recreativo ha llevado a que se lo clasifique como sustancia controlada en muchos países. El estatus de análogo de la embutramida es importante en términos de su regulación y uso controlado para prevenir cualquier posible uso indebido o abuso.
La alquilación de (3-metoxifenil)acetonitrilo [19924-43-7] ( 1 ) con bromoetano produce 2-etil-2-(3-metoxifenil)-butanonitrilo [40692-21-5] ( 2 ). Se utiliza borohidruro de sodio para reducir el grupo nitrilo y producir 2-etil-2-(3-metoxifenil)butan-1-amina [93309-48-9] ( 3' ). La formación de amida a través de la reacción con gamma-butirolactona completó la síntesis de embutramida ( 4 ).