Elagitanino

Clase diversa de taninos hidrolizables, un tipo de polifenol.

La castalagina es un elagitanino representativo, caracterizado por sustituyentes de ácido gálico acoplados.

Los elagitaninos son una clase diversa de taninos hidrolizables , un tipo de polifenol formado principalmente a partir del enlace oxidativo de los grupos galoilo en la glucosa 1,2,3,4,6-pentagalloil . Los elagitaninos se diferencian de los galotaninos en que sus grupos galoilo están unidos a través de enlaces CC, mientras que los grupos galoilo en los galotaninos están unidos por enlaces dépsidos . ^[1]

Los elagitaninos contienen diversas cantidades de unidades de hexahidroxidifenoilo , así como unidades de galoilo y/o unidades de sanguisorboilo unidas a la fracción de azúcar. Para determinar la cantidad de cada unidad individual, se realiza la hidrólisis de los extractos con ácido trifluoroacético en un sistema de metanol /agua. El ácido hexahidroxidifenoico, creado después de la hidrólisis, se lactoniza espontáneamente a ácido elágico y el ácido sanguisorbico a ácido sanguisorbico dilactona, mientras que el ácido gálico permanece intacto. ^[2]

Los elagitaninos generalmente forman macrociclos , mientras que los galotaninos no lo hacen.

Ejemplos

• Castalagin
• Castaña
• Casuarictina
• Grandinina
• Oenothein B de Epilobium spp.
• Roburina A
• Tellimagrandin II
• Terflavina B
• Vescalagina
• Elagitaninos de granada , muchos compuestos
  • Punicalagina
  • Punicalina

Metabolismo

Degradación

Las urolitinas , como la urolitina A , son metabolitos de la microflora humana de los derivados del ácido elágico de la dieta . ^[3]

Fenómenos naturales

Se han reportado elagitaninos en angiospermas dicotiledóneas , y notablemente en especies del orden Myrtales , como la granada . ^{[4] [5]}

Véase también

• Urolitina - Urolitina A
• Polifenoles
• Lista de antioxidantes en los alimentos

Otros enlaces

• Análisis espectrométrico de masas MALDI-TOF de taninos hidrolizables

Referencias

1. Landete, JM (2011). "Elagitaninos, ácido elágico y sus metabolitos derivados: una revisión sobre origen, metabolismo, funciones y salud". Food Research International . 44 (5): 1150–1160. doi :10.1016/j.foodres.2011.04.027.
2. Diversidad estructural y actividades antimicrobianas de los elagitaninos. T. Yoshida, Ts. Hatano, H. Ito, T. Okuda, S. Quideau (Ed.), Química y biología de los elagitaninos, World Scientific Publishing, Singapur (2009), páginas 55–93
3. Davis, CD; Milner, JA (octubre de 2009). "Microflora gastrointestinal, componentes alimentarios y prevención del cáncer de colon". J Nutr Biochem . 20 (10): 743–52. doi :10.1016/j.jnutbio.2009.06.001. PMC 2743755. PMID  19716282 . 
4. Yoshida, Takashi (2010). "Características estructurales y propiedades biológicas de los elagitaninos en algunas familias de plantas del orden Myrtales". Revista internacional de ciencias moleculares . 11 (1): 79–106. doi : 10.3390/ijms11010079 . PMC 2820991 . PMID  20162003. 
5. Gómez-Caravaca, AM; Verardo, V; Toselli, M; Segura-Carretero, A; Fernández-Gutiérrez, A; Caboni, MF (2013). "Determinación de los principales compuestos fenólicos en zumos de granada mediante HPLC-DAD-ESI-MS". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 61 (22): 5328–37. doi :10.1021/jf400684n. PMID  23656584.

Lectura adicional

• Quideau, Stéphane (editor). Química y biología de los elagitaninos: una clase subestimada de polifenoles vegetales bioactivos , 2009, World Scientific Publishing. Tabla de contenidos ^{[ enlace muerto permanente ]} . Prefacio ^{[ enlace muerto permanente ]} . Capítulo 1.

Enlaces externos

• Química de los taninos (Manual de taninos, Copyright 1998, 2002, 2011, Ann E. Hagerman)