El orto -cresol ( nombre IUPAC : 2-metilfenol ,también conocido como 2-hidroxitolueno u orto -toluenol ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH3C6H4 ( OH). Es un sólido incoloro que se utiliza ampliamente como intermediario en la producción de otros productos químicos. Es un derivado del fenol y es un isómero del p -cresol y el m -cresol . [3]
El o -cresol es uno de los compuestos químicos que se encuentran en el castóreo . Este compuesto se obtiene de las glándulas de ricino del castor y se encuentra en el cedro blanco que consume el castor . [4]
El o -cresol es un componente del humo del tabaco . [5]
Junto con muchos otros compuestos, el o -cresol se extrae tradicionalmente del alquitrán de hulla , los materiales volátiles obtenidos en la producción de coque a partir del carbón . Un material de origen similar son los residuos de petróleo. Estos residuos contienen un pequeño porcentaje en peso de fenol y cresoles isoméricos . Además de los materiales derivados de estas fuentes naturales, aproximadamente dos tercios del suministro del mundo occidental se produce por metilación de fenol utilizando metanol . La alquilación está catalizada por óxidos metálicos:
La sobremetilación produce xilenol . Se han estudiado muchos otros métodos de producción, entre ellos la descarboxilación oxidativa del ácido salicílico , la oxigenación del tolueno y la hidrólisis del 2-clorotolueno . [3]
El o -cresol se utiliza principalmente como precursor de otros compuestos. La cloración y la eterificación dan lugar a herbicidas de importancia comercial , como el ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético (MCPA). La nitración da lugar al dinitrocresol , un herbicida popular. La carboxilación de Kolbe-Schmitt da lugar al ácido o -cresotínico , un intermedio farmacéutico. El carvacrol , esencia de orégano, se obtiene por alquilación del o -cresol con propeno . El relajante muscular mefenesina es un éter derivado del o -cresol. [3]
La mayoría de las exposiciones a los cresoles se producen en niveles muy bajos que no son nocivos, aunque, al igual que los fenoles, los cresoles son irritantes de la piel. Cuando se inhalan, ingieren o aplican a la piel en niveles muy altos, los cresoles pueden ser nocivos. Respirar niveles altos de cresoles durante un corto período de tiempo produce irritación de la nariz y la garganta . Aparte de estos efectos, se sabe muy poco sobre los efectos de respirar cresoles en niveles más bajos durante períodos más prolongados. La DL50 aguda para la ingestión oral por ratones es de 344 mg/kg. [3]