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Níquel Urushibara

El níquel Urushibara es un catalizador de hidrogenación basado en níquel . Es un catalizador heterogéneo, comparable al níquel Raney . Sin embargo, el níquel Urushibara no es pirofórico . Para la mayoría de las hidrogenaciones, su rendimiento es comparable al del níquel Raney de grado W-7 . [1] [2]

Preparación

El níquel metálico se precipita tratando una solución de una sal de níquel con un exceso de zinc . [3] [1] Este níquel precipitado contiene cantidades relativamente grandes de zinc y óxido de zinc . Luego, el catalizador se activa mediante digestión con una base o un ácido . Existen diferentes designaciones para los catalizadores de níquel Urushibara preparados de manera diferente. [4] El más común es U-Ni-A y U-Ni-B. El U-Ni-A se prepara mediante la digestión del níquel precipitado con un ácido como el ácido acético . El U-Ni-B se prepara mediante la digestión con una base como el hidróxido de sodio . Después de la digestión con ácido, la mayor parte del zinc y el óxido de zinc se disuelven del catalizador, mientras que después de la digestión con una base aún contiene cantidades considerables de zinc y óxido de zinc. También es posible precipitar el níquel usando aluminio o magnesio .

Variaciones

También se han desarrollado catalizadores basados ​​en cobalto o hierro , que se denominan cobalto Urushibara [5] y hierro Urushibara. [6] Como catalizador de hidrogenación, el cobalto Urushibara se utiliza para la reducción de nitrilo , donde sirve como un catalizador superior para la producción de aminas primarias . [3] El hierro Urushibara está limitado como catalizador debido a su actividad relativamente baja hacia la mayoría de los grupos funcionales , sin embargo, encuentra algún uso en la hidrogenación parcial de alquinos a alquenos .

Historia

El primero de estos catalizadores fue descubierto por Yoshiyuki Urushibara en 1951, mientras realizaba investigaciones sobre la reducción de estrona a estradiol . [7] [3] [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Urushibara, Yoshiyuki; Nishimura, Shigeo (1954). "Procedimiento para la preparación del nuevo catalizador de níquel". Boletín de la Sociedad Química de Japón . 27 (7): 480. doi : 10.1246/bcsj.27.480 .
  2. ^ Sarko, Christopher R.; Dimare, Marcello (2001). "Níquel de Urushibara". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.ru003. ISBN 0-471-93623-5.
  3. ^ abc Nishimura, Shigeo (2001). Manual de hidrogenación catalítica heterogénea para síntesis orgánica (1.ª ed.). Nueva York: Wiley-Interscience. págs. 19, 36, 94, 123, 166, 204-205. ISBN 9780471396987.
  4. ^ Urushibara, Yoshiyuki; Nishimura, Shigeo; Uehara, Hideo (1955). "Una nueva preparación de níquel catalítico". Boletín de la Sociedad Química de Japón . 28 (6): 446. doi : 10.1246/bcsj.28.446 .
  5. ^ Taira, Shinichi (1961). "Reducción de compuestos orgánicos con catalizadores de Urushibara bajo alta presión. VII. Características de varios catalizadores de Urushibara reveladas en la reducción de benzofenona". Boletín de la Sociedad Química de Japón . 34 (2): 261–270. doi : 10.1246/bcsj.34.261 .
  6. ^ Taira, Shinichi (1962). "Reducción de compuestos orgánicos con catalizadores de Urushibara a alta presión. X. Hidrogenación de 2-butino-1,4-diol a cis-2-buteno-1,4-diol con varios catalizadores de Urushibara". Boletín de la Sociedad Química de Japón . 35 (5): 840–844. doi : 10.1246/bcsj.35.840 .
  7. ^ Urushibara, Yoshiyuki (1952). "Un nuevo método de hidrogenación catalítica". Boletín de la Sociedad Química de Japón . 25 (4): 280. doi : 10.1246/bcsj.25.280 .
  8. ^ Hata, Kazuo (1972). Nuevos catalizadores de hidrogenación: catalizadores Urushibara (1.ª ed.). Oakland, CA: Wiley. ISBN 9780470358900.