El cloruro de fenacilo , también conocido comúnmente como cloroacetofenona , es una acetofenona sustituida . Es un componente útil en la química orgánica . Aparte de eso, históricamente ha sido utilizado como agente antidisturbios , donde se le denomina CN . [5] No debe confundirse con cianuro , otro agente utilizado en la guerra química, que tiene la estructura química CN- . La cloroacetofenona es térmicamente estable y es el único agente lagrimal que se puede destilar en condiciones ambientales.
La cloroacetofenona fue sintetizada por primera vez por Graebe en 1871 pasando cloro a acetofenona hirviendo . [6]
El cloruro de fenacilo está disponible y se preparó por primera vez mediante cloración de vapor de acetofenona . [7] También puede sintetizarse mediante la acilación de Friedel-Crafts del benceno utilizando cloruro de cloroacetilo , con un catalizador de cloruro de aluminio : [8]
Fue investigado, pero no utilizado, durante la Primera y Segunda Guerra Mundial (fue utilizado como "agente verde" por el antiguo ejército japonés durante la Guerra Sino-Japonesa).
Debido a su toxicidad significativamente mayor, [9] ha sido reemplazado en gran medida por el gas CS . Aunque el CN todavía se suministra a las fuerzas paramilitares y policiales en un pequeño aerosol presurizado conocido como “ Mace ” o gas lacrimógeno , su uso está disminuyendo como spray de pimienta que funciona y se dispersa más rápidamente que el CN y es menos tóxico que el CN.
El término "Mace" surgió porque era la marca inventada por uno de los primeros fabricantes estadounidenses de aerosoles CN. Posteriormente, en Estados Unidos, Mace se convirtió en sinónimo de gases lacrimógenos, del mismo modo que Kleenex se ha asociado fuertemente con los pañuelos faciales (fenómeno conocido como marca genérica ).
Al igual que el gas CS, este compuesto irrita las mucosas (oral, nasal, conjuntival y traqueobronquial ). En ocasiones puede dar lugar a reacciones más generalizadas como síncope , pérdida temporal del equilibrio y de la orientación. [9] Más raramente se han observado brotes irritativos cutáneos y dermatitis alérgica permanente de contacto . [5]
En concentraciones elevadas, el CN puede causar daño epitelial corneal y quemosis . También ha contabilizado al menos cinco muertes, que han resultado de lesión pulmonar y/o asfixia . [10]
El canal iónico TRPA1 (potencial de receptor transitorio-anquirina 1) expresado en nociceptores (especialmente trigémino ) se ha implicado como el sitio de acción de la CN, in vivo e in vitro. [11] [12]
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