El cloruro de cloroacetilo es un cloruro de acilo clorado . Es un compuesto bifuncional , lo que lo convierte en un componente químico útil.
Industrialmente, se produce por carbonilación de cloruro de metileno , oxidación de cloruro de vinilideno o adición de cloro a cetena . [3] Puede prepararse a partir de ácido cloroacético y cloruro de tionilo , pentacloruro de fósforo o fosgeno .
El cloruro de cloroacetilo es bifuncional: el cloruro de acilo forma fácilmente ésteres [4] y amidas , mientras que el otro extremo de la molécula puede formar otros enlaces, por ejemplo, con aminas. El uso de cloruro de cloroacetilo en la síntesis de lidocaína es ilustrativo: [5]
El cloruro de cloroacetilo se utiliza principalmente como intermediario en la producción de herbicidas de la familia de las cloroacetanilidas, entre las que se incluyen el metolaclor , el acetoclor , el alaclor y el butaclor ; se estima que se utilizan 100 millones de libras al año. Una parte del cloruro de cloroacetilo también se utiliza para producir cloruro de fenacilo , otro intermediario químico que también se utiliza como gas lacrimógeno. [3] El cloruro de fenacilo se sintetiza en una acilación de Friedel-Crafts del benceno , con un catalizador de cloruro de aluminio : [6]
Junto con el anisol se utiliza para la síntesis de venlafaxina .
Al igual que otros cloruros de acilo, la reacción con otros compuestos próticos como aminas, alcoholes y agua genera ácido clorhídrico , lo que lo convierte en un lacrimógeno .
La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional no ha establecido un límite de exposición permisible regulado . Sin embargo, el Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional ha establecido un límite de exposición recomendado de 0,05 ppm durante una jornada laboral de ocho horas. [7]