Compuesto químico
El dicloropano ( (−)-2β-carbometoxi-3β-(3,4-diclorofenil)tropano , RTI-111 , O-401 ) es un estimulante de la clase de los feniltropanos que actúa como un inhibidor de la recaptación de serotonina-norepinefrina-dopamina (SNDRI) con valores de CI50 de 3,13, 18 y 0,79 nM, respectivamente. [1] En estudios con animales, el dicloropano tuvo un inicio de acción más lento y una duración de acción más prolongada en comparación con la cocaína . [2] [3]
La metilecgonidina es el precursor directo de este compuesto. [4]
Trans-CO2Yo grupo
El isómero termodinámico con un grupo trans-CO 2 Me todavía está activo. Este isómero fue utilizado por Neurosearch para fabricar tres feniltropanos diferentes que se probaron en ensayos clínicos.
Véase también
Referencias
- ^ Carroll FI, Blough BE, Nie Z, Kuhar MJ, Howell LL, Navarro HA (abril de 2005). "Síntesis y propiedades de unión al transportador de monoamina de ésteres metílicos del ácido 3beta-(3',4'-fenil disustituido)tropano-2beta-carboxílico". Journal of Medicinal Chemistry . 48 (8): 2767–71. doi :10.1021/jm040185a. PMID 15828814.
- ^ Ranaldi R, Anderson KG, Carroll FI, Woolverton WL (diciembre de 2000). "Efectos de estímulo reforzantes y discriminativos de RTI 111, un análogo del 3-feniltropano, en monos rhesus: interacción con metanfetamina". Psicofarmacología . 153 (1): 103–10. doi :10.1007/s002130000602. PMID 11255920. S2CID 29716872.
- ^ Cook CD, Carroll IF, Beardsley PM (diciembre de 2001). "Efectos de estímulo discriminatorio similares a los de la cocaína de nuevos análogos de la cocaína y del 3-feniltropano en la rata". Psicofarmacología . 159 (1): 58–63. doi :10.1007/s002130100891. PMID 11797070. S2CID 25696981.
- ^ Carroll FI, Mascarella SW, Kuzemko MA, Gao Y, Abraham P, Lewin AH, et al. (septiembre de 1994). "Síntesis, unión de ligando y estudio QSAR (CoMFA y clásico) de ésteres metílicos de ácido 3 beta-(fenilo 3'-sustituido), 3 beta-(fenilo 4'-sustituido) y 3 beta-(fenilo 3',4'-disustituido)tropano-2 beta-carboxílico". Journal of Medicinal Chemistry . 37 (18): 2865–73. doi :10.1021/jm00044a007. PMID 8071935.
