El apiol es un fenilpropeno , también conocido como apiol , apiol de perejil o alcanfor de perejil . Su nombre químico es 1-alil-2,5-dimetoxi-3,4-metilendioxibenceno. Se encuentra en los aceites esenciales de la hoja de apio y todas las partes del perejil . [1] Heinrich Christoph Link, un boticario de Leipzig , descubrió la sustancia en 1715 como cristales verdosos reducidos por vapor a partir de aceite de perejil. [2] En 1855 Joret y Homolle descubrieron que el apiol era un tratamiento eficaz de la amenorrea o falta de menstruación .
En medicina se ha utilizado, como aceite esencial o en forma purificada, para el tratamiento de trastornos menstruales y como abortivo. Es irritante y, en dosis altas, puede causar daños en el hígado y los riñones. [3] Se han reportado casos de muerte por intento de aborto con apiole. [4] [5]
Hipócrates escribió sobre el perejil como una hierba que provocaba el aborto . [6] Las mujeres de la Edad Media utilizaban plantas que contenían apiol para interrumpir embarazos. Ahora que existen métodos de aborto más seguros, el apiol está casi olvidado.
Apiol (siempre con la 'e' final) es la ortografía correcta [ cita requerida ] del nombre trivial para 1-alil-2,5-dimetoxi-3,4-metilendioxibenceno. [7] El apiol , también conocido como apiol líquido o aceite verde de perejil, es la oleorresina extraída del perejil, en lugar del aceite destilado. Su uso estaba muy extendido en los Estados Unidos, a menudo como ergoapiol o apergol, como una forma temprana de control de la natalidad, así como para problemas menstruales (y fuera de etiqueta para abortos) hasta que se introdujo en el mercado estadounidense un producto adulterado altamente tóxico que contenía apiol y fosfato de tri-orto-cresilo (también famoso como el adulterante añadido al jengibre jamaicano ). La formación del metabolito 1'-sulfoxi para el apiol (3,4-OMe-safrol) es aproximadamente 1/3 tan activa como el safrol. [8] No se detectó carcinogenicidad con apiol de perejil o apiol de eneldo en ratones. [9]
El nombre apiol también se utiliza para un compuesto estrechamente relacionado que se encuentra en el eneldo y en las raíces del hinojo , el isómero posicional ( dillapiol , 1-alil-2,3-dimetoxi-4,5-metilendioxibenceno. La exalatacina (1-alil-2,6-dimetoxi-3,4-metilendioxibenceno) es otro isómero posicional del apiol, que se encuentra en las plantas australianas Crowea exalata y Crowea angustifolia var. angustifolia . [ cita requerida ]