El acetato de etilo ( sistemáticamente etanoato de etilo , comúnmente abreviado EtOAc, ETAC o EA) es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CO 2 CH 2 CH 3 , simplificada a C 4 H 8 O 2 . Este líquido inflamable, incoloro tiene un olor dulce característico (similar a las gotas de pera ) y se utiliza en pegamentos , quitaesmaltes y en el proceso de descafeinización del té y el café. El acetato de etilo es el éster de etanol y ácido acético ; se fabrica a gran escala para su uso como disolvente . [5]
Producción y síntesis
El acetato de etilo fue sintetizado por primera vez por el conde de Lauraguais en 1759 destilando una mezcla de etanol y ácido acético. [6]
En 2004, se estima que se produjeron 1,3 millones de toneladas en todo el mundo. [5] [7] La producción anual combinada en 1985 de Japón, América del Norte y Europa fue de aproximadamente 400.000 toneladas. El mercado mundial de acetato de etilo se valoró en 3.300 millones de dólares en 2018. [8]
El acetato de etilo se sintetiza en la industria principalmente a través de la reacción clásica de esterificación de Fischer de etanol y ácido acético . Esta mezcla se convierte en el éster con un rendimiento de aproximadamente el 65 % a temperatura ambiente:
El acetato de etilo se utiliza principalmente como disolvente y diluyente , siendo favorecido por su bajo coste, baja toxicidad y agradable olor. [5] Por ejemplo, se utiliza habitualmente para limpiar placas de circuitos y en algunos quitaesmaltes ( también se utiliza acetona ). Los granos de café y las hojas de té se descafeinan con este disolvente. [10] También se utiliza en pinturas como activador o endurecedor. El acetato de etilo está presente en dulces , perfumes y frutas . En los perfumes se evapora rápidamente , dejando el aroma del perfume en la piel.
El acetato de etilo es un asfixiante que se utiliza en la recolección y el estudio de insectos . [11] En un frasco de exterminio cargado con acetato de etilo, los vapores matarán al insecto recolectado rápidamente sin destruirlo. Debido a que no es higroscópico , el acetato de etilo también mantiene al insecto lo suficientemente blando como para permitir un montaje adecuado para una colección. Sin embargo, se considera que el acetato de etilo puede dañar el ADN de los insectos, lo que hace que las muestras procesadas de esta manera sean menos que ideales para la secuenciación posterior del ADN. [12]
Usos de laboratorio
En el laboratorio, las mezclas que contienen acetato de etilo se utilizan comúnmente en cromatografía en columna y extracciones . [13] El acetato de etilo rara vez se selecciona como disolvente de reacción porque es propenso a la hidrólisis , la transesterificación y las condensaciones.
Presencia en vinos
El acetato de etilo es el éster más común en el vino , siendo el producto del ácido orgánico volátil más común , el ácido acético , y el alcohol etílico generado durante la fermentación . El aroma del acetato de etilo es más intenso en los vinos más jóvenes y contribuye a la percepción general de "frutalidad" en el vino. La sensibilidad varía, y la mayoría de las personas tienen un umbral de percepción de alrededor de 120 mg/L. Las cantidades excesivas de acetato de etilo se consideran un defecto del vino .
Reacciones
El acetato de etilo es sólo débilmente básico de Lewis, como un éster de ácido carboxílico típico.
El acetato de etilo se hidroliza para dar ácido acético y etanol . Las bases aceleran la hidrólisis, que está sujeta al equilibrio de Fischer mencionado anteriormente. En el laboratorio, y generalmente solo con fines ilustrativos, los ésteres etílicos se hidrolizan típicamente en un proceso de dos pasos que comienza con una cantidad estequiométrica de una base fuerte, como el hidróxido de sodio . Esta reacción da etanol y acetato de sodio , que no reacciona con el etanol:
CH 3 CO 2 C 2 H 5 + NaOH → C 2 H 5 OH + CH 3 CO 2 Na
Presión de vapor del acetato de etiloCalor de evaporación del acetato de etilo.
En condiciones normales, el acetato de etilo existe como un líquido incoloro, de baja viscosidad e inflamable. Su punto de fusión es de -83 °C, con una entalpía de fusión de 10,48 kJ/mol. A presión atmosférica, el compuesto hierve a 77 °C. La entalpía de vaporización en el punto de ebullición es de 31,94 kJ/mol. La función de presión de vapor sigue la ecuación de Antoine.
La siguiente tabla resume las propiedades termodinámicas más importantes del acetato de etilo en diversas condiciones.
Seguridad
La DL50 para ratas es de 5620 mg/kg, [24] lo que indica una toxicidad aguda baja. Dado que la sustancia química está presente de forma natural en muchos organismos, el riesgo de toxicidad es bajo.
La sobreexposición al acetato de etilo puede causar irritación de los ojos, la nariz y la garganta. La sobreexposición grave puede causar debilidad, somnolencia y pérdida del conocimiento. [25] Los seres humanos expuestos a una concentración de 400 ppm en 1,4 mg/L de acetato de etilo durante un corto periodo de tiempo se vieron afectados por irritación de la nariz y la garganta. [26] El acetato de etilo es un irritante de la conjuntiva y de la mucosa del tracto respiratorio . Los experimentos con animales han demostrado que, en concentraciones muy altas, el éster tiene efectos depresores y letales del sistema nervioso central ; en concentraciones de 20.000 a 43.000 ppm (2,0–4,3%), puede haber edema pulmonar con hemorragias , síntomas de depresión del sistema nervioso central, anemia secundaria y daño hepático . En los seres humanos, las concentraciones de 400 ppm causan irritación de la nariz y la faringe ; también se han conocido casos de irritación de la conjuntiva con opacidad temporal de la córnea . En casos raros, la exposición puede causar sensibilización de las mucosas y erupciones cutáneas . El efecto irritante del acetato de etilo es más débil que el del acetato de propilo o el acetato de butilo . [27]
Referencias
^ "Ficha de datos de seguridad del acetato de etilo".
^ Parker, Joseph (1832). "La enciclopedia de Edimburgo". La enciclopedia de Edimburgo . 5 .
^ Dutia, Pankaj (10 de agosto de 2004). "Acetato de etilo: un perfil tecnocomercial" (PDF) . Chemical Weekly : 184. Consultado el 21 de marzo de 2009 .
^ ""El mercado mundial de acetato de etilo se valorará en 3.300 millones de dólares en 2018", informa Visiongain". Visiongain . 2019-09-05 . Consultado el 2019-09-05 .
^ Misono, Makoto (2009). "Progresos recientes en las aplicaciones prácticas de catalizadores de heteropoliácido y perovskita: tecnología catalítica para una sociedad sustentable". Catalysis Today . 144 (3–4): 285–291. doi :10.1016/j.cattod.2008.10.054.
^ Littledyke, M.; Cherrett, JM (junio de 1976). "Ingestión directa de savia de plantas de hojas cortadas por las hormigas cortadoras de hojas Atta cephalotes (L.) y Acromyrmex octospinosus (Reich) (Formicidae, Attini)". Boletín de Investigación Entomológica . 66 (2): 205–217. doi :10.1017/S0007485300006647. ISSN 1475-2670.
^ Cilia, G.; Flaminio, S.; Quaranta, M. (2022). "Un método novedoso y no invasivo para la extracción de ADN de especímenes secos de abejas". Scientific Reports . 12 (1): 11679. Bibcode :2022NatSR..1211679C. doi :10.1038/s41598-022-15595-8. PMC 9270346 . PMID 35804181.
^ Tan, Wei Wen; Wu, Bin; Wei, Ye; Yoshikai, Naohiko (2018). "Síntesis de piridina catalizada por cobre y amina secundaria a partir de oximas de O-acetilo y aldehídos α,β-insaturados". Organic Syntheses . 95 : 1–14. doi :10.15227/orgsyn.095.0001.
^ Inglis, JKH; Roberts, KC (1926). "Acetato de etilo". Org. Synth . 6 : 36. doi :10.15227/orgsyn.006.0036.
^ ab V. Majer, V. Svoboda: Entalpías de vaporización de compuestos orgánicos: una revisión crítica y recopilación de datos . Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, ISBN 0-632-01529-2.
^ KB Wiberg, LS Crocker, KM Morgan: Estudios termoquímicos de compuestos carbonílicos. 5. Entalpías de reducción de grupos carbonílicos . En: J. Am. Chem. Soc. 113, 1991, págs. 3447–3450. doi:10.1021/ja00009a033.
^ GS Parks, HM Huffman, M. Barmore: Datos térmicos de compuestos orgánicos. XI. Capacidades térmicas, entropías y energías libres de diez compuestos que contienen oxígeno o nitrógeno . En: J. Am. Chem. Soc. 55, 1933, págs. 2733–2740, doi:10.1021/ja01334a016.
^ ab DR Stull, Jr.: La termodinámica química de los compuestos orgánicos . Wiley, Nueva York, 1969.
^ ME Butwill, JD Rockenfeller: Calores de combustión y formación de acetato de etilo y acetato de isopropilo . En: Thermochim. Acta. 1, 1970, págs. 289–295. doi:10.1016/0040-6031(70)80033-8.
^ Pintos, M.; Bravo, R.; Baluja, MC; Paz Andrade, MI; Roux-Desgranges, G.; Grolier, J.-PE (1988). "Termodinámica de mezclas binarias de alcanoato + alcano. Dependencia de la concentración de las capacidades térmicas y volúmenes excedentes". Can. J. Chem . 66 (5): 1179–1186. doi :10.1139/v88-193.
^ D. Ambrose, J. H. Ellender, HA Gundry, DA Lee, R. Townsend: Propiedades termodinámicas de compuestos orgánicos de oxígeno. LI. Presiones de vapor de algunos ésteres y ácidos grasos . En: J. Chem. Thermodyn. 13, 1981, págs. 795–802. doi:10.1016/0021-9614(81)90069-0.
^ S. Young, GL Thomas: Presiones de vapor, volúmenes moleculares y constantes críticas de diez de los ésteres inferiores . En: J. Chem. Soc. 63, 1893, pág. 1191.
^ J. Schmidt: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10 (en alemán) . En: Química. Ing. Tecn. 83, 2011, págs. 796–812. doi:10.1002/cite.201000202.
^ Peligro de acetato de etilo MSDS "Número de MSDS de acetato de etilo: E2850".
^ Mackison, FW; Stricoff, RS; Partridge, LJ Jr., eds. (enero de 1981). NIOSH/OSHA – Pautas de salud ocupacional para riesgos químicos . Publicación n.º 81-123 del DHHS (NIOSH). Washington, DC: Oficina de Imprenta del Gobierno de los Estados Unidos.
^ Clayton, GD; Clayton, FE, eds. (1993–1994). Higiene industrial y toxicología de Patty. Volúmenes 2A, 2B, 2C, 2D, 2E, 2F: Toxicología (4.ª ed.). Nueva York, NY: John Wiley & Sons. pág. 2981.
^ Enciclopedia de salud y seguridad en el trabajo , Ginebra, Suiza: Oficina Internacional del Trabajo, 1983, pág. 782
