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JWH-250

El JWH-250 o ( 1-pentil-3-(2-metoxifenilacetil)indol ) es un químico analgésico de la familia del fenilacetilindol que actúa como agonista cannabinoide tanto en los receptores CB 1 como CB 2 , con una Ki de 11 nM en CB 1 y 33 nM en CB 2 . A diferencia de muchos de los compuestos más antiguos de la serie JWH , este compuesto no tiene un anillo de naftaleno , sino que ocupa esta posición con un grupo 2'-metoxi-fenilacetilo, lo que convierte al JWH-250 en un miembro representativo de una nueva clase de ligandos cannabinoides. [3] Otros análogos 2'-sustituidos como los compuestos metilo , cloro y bromo también son activos y algo más potentes. [4] [5]

Historia

El JWH-250 fue descubierto por el investigador John W. Huffman , quien le dio su nombre en honor a él . Él creó el JWH-250 y otros compuestos para investigar la estructura y función del sistema endocannabinoide de los mamíferos . La Policía Criminal Federal Alemana identificó por primera vez muestras de JWH-250 en mayo de 2009 como un ingrediente en " mezclas de hierbas para fumar " de nueva generación que se habían lanzado desde la prohibición de los ingredientes originales (C8)-CP 47,497 y JWH-018 . [6] Se ha informado sobre una técnica de inmunoensayo ELISA para detectar JWH-250 en orina. [7]

Estatus legal

Australia

En Australia, la JWH-250 se considera una sustancia prohibida de la Lista 9 según la Norma sobre venenos (octubre de 2015). [8] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debe estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, de enseñanza o de capacitación con la aprobación de las autoridades sanitarias de la Commonwealth o de los estados o territorios. [8]

Estados Unidos

En los Estados Unidos, los agonistas del receptor CB 1 de la clase 3-fenilacetilindol, como el JWH-250, son sustancias controladas de la Lista I. [9]

Véase también

Referencias

  1. ^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  2. ^ Artículo legal en letón (www.likumi.lv)
  3. ^ Huffman JW, Szklennik PV, Almond A, Bushell K, Selley DE, He H, et al. (septiembre de 2005). "1-Pentyl-3-fenilacetylindoles, una nueva clase de indoles cannabimiméticos". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 15 (18): 4110–3. doi :10.1016/j.bmcl.2005.06.008. PMID  16005223.
  4. ^ Manera C, Tuccinardi T, Martinelli A (abril de 2008). "Indoles y compuestos relacionados como ligandos cannabinoides". Mini Reviews in Medicinal Chemistry . 8 (4): 370–87. doi :10.2174/138955708783955935. PMID  18473928.
  5. ^ Los receptores cannabinoides. Editado por Patricia H. Reggio. Humana Press 2009. ISBN 978-1-58829-712-9 
  6. ^ "Entender el fenómeno 'Spice'. OEDT, Lisboa, noviembre de 2009" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 8 de abril de 2010. Consultado el 5 de noviembre de 2009 .
  7. ^ Arntson A, Ofsa B, Lancaster D, Simon JR, McMullin M, Logan B (junio de 2013). "Validación de un nuevo inmunoensayo para la detección de cannabinoides sintéticos y metabolitos en muestras de orina". Journal of Analytical Toxicology . 37 (5): 284–90. doi : 10.1093/jat/bkt024 . PMID  23625703.
  8. ^ Norma sobre venenos de octubre de 2015 https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534
  9. ^ 21 USC  § 812 : Listas de sustancias controladas