stringtranslate.com

ácido sinapínico

El ácido sinapínico , o ácido sinápico (Sinapine - Origen: L. Sinapi, sinapis, mostaza, gr., cf. F. Sinapine.), es un pequeño ácido hidroxicinámico de origen natural . Es un miembro de la familia de los fenilpropanoides . Es una matriz comúnmente utilizada en espectrometría de masas MALDI . [1] [2] Es una matriz útil para una amplia variedad de péptidos y proteínas. Sirve como matriz para MALDI debido a su capacidad para absorber radiación láser y también para donar protones (H + ) al analito de interés.

El ácido sinápico puede formar dímeros consigo mismo (una estructura) y el ácido ferúlico (tres estructuras diferentes) en las paredes celulares de los cereales y, por lo tanto, puede tener una influencia similar en la estructura de la pared celular a la de los ácidos diferúlicos . [3]

La sinapina es una amina alcaloide que se encuentra en las semillas de mostaza negra. Se considera un éster de colina del ácido sinapínico. [4]

sucesos naturales

El ácido sinapínico se puede encontrar en el vino , [5] vinagre , [6] y en las ciruelas negras. [7]

Metabolismo

La sinapato 1-glucosiltransferasa es una enzima que utiliza UDP-glucosa y sinapato para producir UDP y 1-sinapoil-D-glucosa.

Sinapoilglucosa-malato La O-sinapoiltransferasa es una enzima que utiliza 1-O-sinapoil-beta-D-glucosa y (S)-malato para producir D- glucosa y sinapoil-(S)-malato.

Compuestos relacionados

Canolol es un compuesto fenólico que se encuentra en el aceite de canola crudo . Se produce por descarboxilación del ácido sinápico durante el tostado de las semillas de canola. [8]

Ver también

Referencias

  1. ^ Beavis RC, Chait BT (1989). "Espectrometría de masas por desorción láser asistida por matriz utilizando radiación de 355 nm". Comunicacion Rapida. Espectro de masas . 3 (12): 436–9. Código bibliográfico : 1989RCMS....3..436B. doi :10.1002/rcm.1290031208. PMID  2520224.
  2. ^ Beavis RC, Chait BT (1989). "Derivados del ácido cinámico como matrices para espectrometría de masas de proteínas por desorción con láser ultravioleta". Comunicacion Rapida. Espectro de masas . 3 (12): 432–5. Código bibliográfico : 1989RCMS....3..432B. doi :10.1002/rcm.1290031207. PMID  2520223.
  3. ^ Bunzel M, Ralph J, Kim H, Lu F, Ralph SA, Marita JM, Hatfield RD, Steinhart H (2003). "Deshidrodímeros de sinapato y heterodímeros de sinapato-ferulado en fibra dietética de cereales". J. Agrícola. Química de los alimentos . 51 (5): 1427-1434. doi :10.1021/jf020910v. PMID  12590493.
  4. ^ Tzagoloff A (1963). "Metabolismo de la sinapina en plantas de mostaza. I. Degradación de la sinapina en ácido sinápico y colina". Fisiología de las plantas . 38 (2): 202–206. doi : 10.1104/pp.38.2.202. PMC 549906 . PMID  16655775. 
  5. ^ Comparación de ácidos fenólicos y flavan-3-oles durante la fermentación del vino de uvas con diferentes épocas de cosecha. Rong-Rong Tian, ​​Qiu-Hong Pan, Ji-Cheng Zhan, Jing-Ming Li, Si-Bao Wan, Qing-Hua Zhang y Wei-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, páginas 827-838, doi :10.3390/ moléculas14020827
  6. ^ Gávez MC, Barroso CG, Péez-Bustamante JA (1994). "Análisis de compuestos polifenólicos de diferentes muestras de vinagre". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und-Forschung . 199 : 29–31. doi :10.1007/BF01192948. S2CID  91784893.
  7. ^ Jawad M, Ali M, Qasim S, Akbar A, Khan NA, Sadiq MB (2 de agosto de 2022). "Determinación de compuestos fenólicos y potencial bioactivo del extracto de cáscara de ciruela (Prunus salicina) obtenido mediante extracción asistida por ultrasonido". Investigación BioMed Internacional . 2022 : 7787958. doi : 10.1155/2022/7787958 . ISSN  2314-6133. PMC 9433295 . PMID  36060132. 
  8. ^ Producción de canolol antioxidante a partir de una materia prima renovable mediante una descarboxilasa diseñada. Krista L. Morley, Stephan Grosse, Hannes Leischa y Peter CK Lau, Green Chem., 2013, n15, páginas 3312-3317, doi :10.1039/C3GC40748A