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Ácido propiónico

El ácido propiónico ( / p r oʊ p i ˈ ɒ n ɪ k / , de las palabras griegas πρῶτος: prōtos , que significa "primero", y πίων: píōn , que significa "grasa"; también conocido como ácido propanoico ) es un ácido carboxílico natural. ácido con fórmula química CH
3CH
2CO
2h . Es un líquido con un olor acre y desagradable que se parece un poco al olor corporal . El anión CH
3CH
2CO−
2así como las sales y ésteres del ácido propiónico se conocen como propionatos o propanoatos .

Historia

El ácido propiónico fue descrito por primera vez en 1844 por Johann Gottlieb , quien lo encontró entre los productos de degradación del azúcar. [10] Durante los años siguientes, otros químicos produjeron ácido propiónico por diferentes medios, sin que ninguno de ellos se diera cuenta de que estaban produciendo la misma sustancia. En 1847, el químico francés Jean-Baptiste Dumas estableció que todos los ácidos eran el mismo compuesto, al que llamó ácido propiónico, de las palabras griegas πρῶτος (prōtos), que significa primero , y πίων (piōn), que significa grasa , porque es el H(CH) más pequeño
2)
norteÁcido COOH que exhibe las propiedades de los otros ácidos grasos , como producir una capa aceitosa cuando se sala en agua y tener una sal de potasio jabonosa . [11]

Propiedades

El ácido propiónico tiene propiedades físicas intermedias entre las de los ácidos carboxílicos más pequeños, los ácidos fórmico y acético , y los ácidos grasos más grandes . Es miscible con agua, pero se puede eliminar del agua añadiendo sal. Al igual que los ácidos acético y fórmico, consta de pares de moléculas unidas por enlaces de hidrógeno tanto en el líquido como en el vapor.

El ácido propiónico muestra las propiedades generales de los ácidos carboxílicos: puede formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . Sufre la reacción Hell-Volhard-Zelinsky que implica la α- halogenación de un ácido carboxílico con bromo , catalizada por tribromuro de fósforo , en este caso para formar ácido 2-bromopropanoico, CH
3CHBrCOOH . [12] Este producto se ha utilizado para preparar una mezcla racémica de alanina mediante amonólisis . [13] [14]

Fabricar

Químico

En la industria, el ácido propiónico se produce principalmente mediante la hidrocarboxilación de etileno utilizando carbonilo de níquel como catalizador: [15]

Hidrocarboxilación de eteno con monóxido de carbono y agua para formar ácido propiónico en presencia de tetracarbonilo de níquel como catalizador.

También se produce por la oxidación aeróbica del propionaldehído . En presencia de sales de cobalto o manganeso (el más utilizado es propionato de manganeso), esta reacción se desarrolla rápidamente a temperaturas tan suaves como 40-50 °C:

Oxidación en fase líquida de propionaldehído con oxígeno atmosférico para formar ácido propiónico en presencia de propionato de manganeso (II) como catalizador.

Alguna vez se produjeron grandes cantidades de ácido propiónico como subproducto de la fabricación de ácido acético. En la actualidad, el mayor productor mundial de ácido propiónico es BASF , con una capacidad de producción de aproximadamente 150 kt/a.

Biotecnológico

La producción biotecnológica de ácido propiónico utiliza principalmente cepas de Propionibacterium . [16] Sin embargo, la producción a gran escala de ácido propiónico por parte de Propionibacteria enfrenta desafíos como la inhibición severa de los productos finales durante el crecimiento celular y la formación de subproductos (ácido acético y ácido succínico). [17] Un enfoque para mejorar la productividad y el rendimiento durante la fermentación es mediante el uso de técnicas de inmovilización celular, que también promueven una fácil recuperación, la reutilización de la biomasa celular y mejoran la tolerancia al estrés de los microorganismos. [18] En 2018, la tecnología de impresión 3D se utilizó por primera vez para crear una matriz para la inmovilización celular en la fermentación. Se eligió como estudio modelo la producción de ácido propiónico por parte de Propionibacterium acidipropionici inmovilizado en perlas de nailon impresas en 3D. Se demostró que esas perlas impresas en 3D podían promover la unión celular de alta densidad y la producción de ácido propiónico, que podría adaptarse a otros bioprocesos de fermentación. [19] Se han probado otras matrices de inmovilización celular, como el Poraver de vidrio reciclado y el biorreactor de lecho fibroso. [20] [21]

Se han probado métodos alternativos de producción mediante la ingeniería genética de cepas de Escherichia coli para incorporar la vía necesaria, el ciclo Wood-Werkman. [22]

Usos industriales

El ácido propiónico inhibe el crecimiento de moho y algunas bacterias en niveles entre 0,1 y 1% en peso. Como resultado, parte del ácido propiónico producido se consume como conservante tanto para piensos como para alimentos para consumo humano. Para la alimentación animal se utiliza directamente o como sal de amonio . Esta aplicación representa aproximadamente la mitad de la producción mundial de ácido propiónico. El antibiótico monensina se añade al alimento del ganado para favorecer a las propionibacterias sobre las productoras de ácido acético en el rumen ; esto produce menos dióxido de carbono y la conversión alimenticia es mejor. Otra aplicación importante es como conservante en productos horneados, que utilizan sales de sodio y calcio . [15] Como aditivo alimentario , está aprobado para su uso en la UE, [23] EE. UU., [24] Australia y Nueva Zelanda. [25]

El ácido propiónico también es útil como intermediario en la producción de otras sustancias químicas, especialmente polímeros. El acetato-propionato de celulosa es un termoplástico útil . También se utiliza propionato de vinilo . En aplicaciones más especializadas, también se utiliza para fabricar pesticidas y productos farmacéuticos . Los ésteres del ácido propiónico tienen olores a frutas y, a veces, se utilizan como disolventes o saborizantes artificiales. [15]

En las plantas de biogás , el ácido propiónico es un producto intermedio común, que se forma mediante fermentación con bacterias del ácido propiónico. Su degradación en ambientes anaeróbicos (por ejemplo, plantas de biogás) requiere la actividad de comunidades microbianas complejas. [26]

En la producción del queso Jarlsberg se utiliza una bacteria de ácido propiónico para darle sabor y agujeros. [27]

Biología

El ácido propiónico se produce biológicamente como su éster de coenzima A, propionil-CoA , a partir de la degradación metabólica de ácidos grasos que contienen números impares de átomos de carbono , y también de la degradación de algunos aminoácidos . Las bacterias del género Propionibacterium producen ácido propiónico como producto final de su metabolismo anaeróbico . Esta clase de bacteria se encuentra comúnmente en los estómagos de los rumiantes y en las glándulas sudoríparas de los humanos , y su actividad es parcialmente responsable del olor del queso emmental , el "queso suizo" americano y el sudor .

El metabolismo del ácido propiónico comienza con su conversión en propionil coenzima A , el primer paso habitual en el metabolismo de los ácidos carboxílicos . Dado que el ácido propiónico tiene tres carbonos, el propionil-CoA no puede entrar directamente ni en la oxidación beta ni en los ciclos del ácido cítrico . En la mayoría de los vertebrados , el propionil-CoA se carboxila a D - metilmalonil-CoA , que se isomeriza a L -metilmalonil-CoA. Una enzima dependiente de la vitamina B 12 cataliza la transposición de L -metilmalonil-CoA a succinil-CoA , que es un intermediario del ciclo del ácido cítrico y puede incorporarse allí fácilmente. [28]

El ácido propiónico sirve como sustrato para la gluconeogénesis hepática mediante la conversión a succinil-CoA. [29] [30] Además, la administración exógena de ácido propiónico da como resultado una mayor producción de glucosa endógena de la que puede explicarse únicamente por la conversión gluconeogénica. [31] El ácido propiónico exógeno puede regular positivamente la producción endógena de glucosa mediante aumentos de norepinefrina y glucagón , lo que sugiere que la ingestión crónica de ácido propiónico puede tener consecuencias metabólicas adversas. [32]

En la acidemia propiónica , un trastorno genético hereditario poco común, el propionato actúa como una toxina metabólica en las células del hígado al acumularse en las mitocondrias como propionil-CoA y su derivado, el metilcitrato, dos inhibidores del ciclo del ácido tricarboxílico. El propanoato se metaboliza oxidativamente por la glía , lo que sugiere vulnerabilidad astrocítica en la acidemia propiónica cuando se puede acumular propionil-CoA intramitocondrial. La acidemia propiónica puede alterar la expresión de genes neuronales y gliales al afectar la acetilación de histonas. [33] [34] Cuando el ácido propiónico se infunde directamente en el cerebro de los roedores, produce un comportamiento reversible (p. ej., hiperactividad , distonía , deterioro social, perseveración ) y cambios cerebrales (p. ej., neuroinflamación innata, agotamiento del glutatión) que pueden usarse como un medio para modelar el autismo en ratas. [33]

ocurrencia humana

La piel humana alberga varias especies de Propionibacterias . El más notable es el Cutibacterium acnes (anteriormente conocido como Propionibacterium acnes ), que vive principalmente en las glándulas sebáceas de la piel y es una de las principales causas del acné . [35] Se observa que el propionato se encuentra entre los ácidos grasos de cadena corta más comunes producidos en el intestino grueso de los seres humanos por la microbiota intestinal en respuesta a los carbohidratos no digeribles ( fibra dietética ) en la dieta. [36] [37] Se ha revisado el papel de la microbiota intestinal y sus metabolitos, incluido el propionato, en la mediación de la función cerebral. [38]

Un estudio en ratones sugiere que el propionato es producido por bacterias del género Bacteroides en el intestino y que ofrece allí cierta protección contra Salmonella . [39] Otro estudio encuentra que el propionato de ácido graso puede calmar las células inmunes que aumentan la presión arterial, protegiendo así al cuerpo de los efectos dañinos de la presión arterial alta. [40]

Bacteriología

La especie bacteriana Coprothermobacter platensis produce propionato al fermentar la gelatina. [41]

Sales y ésteres de propionato

El ion propionato / ˈp r oʊ p i ə n eɪ t / , o propanoato , es C
2h
5COO​​−
, la base conjugada del ácido propiónico. Es la forma que se encuentra en los sistemas biológicos a pH fisiológico . Un compuesto propiónico o propanoico es una sal carboxilato o éster de ácido propiónico. En estos compuestos, el propionato a menudo se escribe de forma abreviada, como CH
3CH
2CO
2o simplemente EtCO
2.

Los propionatos no deben confundirse con los propenoatos (comúnmente conocidos como acrilatos ), los iones/sales/ésteres del ácido propenoico (también conocido como ácido 2-propenoico o ácido acrílico ).

Ejemplos

Sales

Ésteres

Ver también

Referencias

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enlaces externos

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