El ácido acético / ə ˈ s iː t ɪ k / , sistemáticamente llamado ácido etanoico / ˌ ɛ θ ə ˈ n oʊ ɪ k / , es un compuesto orgánico y líquido ácido e incoloro con la fórmula química CH 3 COOH (también escrito como CH 3 CO 2 H , C 2 H 4 O 2 o HC 2 H 3 O 2 ). El vinagre tiene al menos un 4% de ácido acético en volumen, lo que hace que el ácido acético sea el componente principal del vinagre, además del agua. Se ha utilizado, como componente del vinagre, a lo largo de la historia desde al menos el siglo III a.C.
El ácido acético es el segundo ácido carboxílico más simple (después del ácido fórmico ). Es un importante reactivo químico y producto químico industrial en diversos campos, utilizado principalmente en la producción de acetato de celulosa para películas fotográficas , acetato de polivinilo para pegamento para madera y fibras y tejidos sintéticos. En los hogares, el ácido acético diluido se utiliza a menudo como agente desincrustante . En la industria alimentaria , el ácido acético está controlado por el código de aditivo alimentario E260 como regulador de la acidez y como condimento. En bioquímica , el grupo acetilo , derivado del ácido acético, es fundamental para todas las formas de vida. Cuando se une a la coenzima A , es fundamental para el metabolismo de los carbohidratos y las grasas .
La demanda mundial de ácido acético es de aproximadamente 6,5 millones de toneladas métricas por año (t/a), de las cuales aproximadamente 1,5 t/a se satisfacen mediante el reciclaje; el resto se fabrica a partir de metanol . [8] Su producción y posterior uso industrial plantea riesgos para la salud de los trabajadores, incluidos daños incidentales en la piel y lesiones respiratorias crónicas por inhalación. [9]
El nombre trivial "ácido acético" es el nombre IUPAC más utilizado y preferido . El nombre sistemático "ácido etanoico", un nombre IUPAC válido , se construye según la nomenclatura sustitutiva. [10] El nombre "ácido acético" deriva de la palabra latina para vinagre , " acetum ", que está relacionada con la palabra " ácido " misma.
"Ácido acético glacial" es el nombre del ácido acético libre de agua ( anhidro ). Similar al nombre alemán "Eisessig" ("vinagre de hielo"), el nombre proviene de los cristales sólidos parecidos al hielo que se forman con la agitación, ligeramente por debajo de la temperatura ambiente a 16,6 °C (61,9 °F). El ácido acético nunca puede estar realmente libre de agua en una atmósfera que contiene agua, por lo que la presencia de un 0,1% de agua en el ácido acético glacial reduce su punto de fusión en 0,2 °C. [11]
Un símbolo común para el ácido acético es AcOH (o HOAc), donde Ac es el símbolo del pseudoelemento que representa el grupo acetilo CH 3 −C(=O)− ; la base conjugada , acetato ( CH 3 COO − ), se representa así como AcO − . [12] (El símbolo Ac para el grupo funcional acetilo no debe confundirse con el símbolo Ac para el elemento actinio ; el contexto evita confusión entre químicos orgánicos). Para reflejar mejor su estructura, el ácido acético a menudo se escribe como CH 3 −C(O)OH , CH 3 −C (=O)OH , CH 3 COOH y CH 3 CO 2 H. En el contexto de las reacciones ácido-base , a veces se utiliza la abreviatura HAc, [13] donde Ac en este caso es un símbolo de acetato (en lugar de acetilo). El acetato es el ion resultante de la pérdida de H + del ácido acético. El nombre "acetato" también puede referirse a una sal que contiene este anión o a un éster de ácido acético. [14]
El vinagre era conocido tempranamente en la civilización como el resultado natural de la exposición de la cerveza y el vino al aire, porque las bacterias productoras de ácido acético están presentes en todo el mundo. El uso del ácido acético en alquimia se extiende hasta el siglo III a.C., cuando el filósofo griego Teofrasto describió cómo el vinagre actuaba sobre los metales para producir pigmentos útiles en el arte, entre ellos la albayalde ( carbonato de plomo ) y el cardenillo , una mezcla verde de sales de cobre que incluyen cobre. (II) acetato . Los antiguos romanos hervían vino agrio para producir un almíbar muy dulce llamado sapa . La sapa que se producía en vasijas de plomo era rica en acetato de plomo , una sustancia dulce también llamada azúcar de plomo o azúcar de Saturno , que contribuía al envenenamiento por plomo entre la aristocracia romana. [15]
En el siglo XVI, el alquimista alemán Andreas Libavius describió la producción de acetona a partir de la destilación seca de acetato de plomo, la descarboxilación cetónica . La presencia de agua en el vinagre tiene un efecto tan profundo en las propiedades del ácido acético que durante siglos los químicos creyeron que el ácido acético glacial y el ácido que se encuentra en el vinagre eran dos sustancias diferentes. El químico francés Pierre Adet demostró que son idénticos. [15] [16]
En 1845, el químico alemán Hermann Kolbe sintetizó por primera vez ácido acético a partir de compuestos inorgánicos . Esta secuencia de reacción consistió en cloración de disulfuro de carbono a tetracloruro de carbono , seguida de pirólisis a tetracloroetileno y cloración acuosa a ácido tricloroacético , y concluyó con una reducción electrolítica a ácido acético. [17]
Hacia 1910, la mayor parte del ácido acético glacial se obtenía del licor piroleñoso , producto de la destilación de la madera. El ácido acético se aisló mediante tratamiento con lechada de cal y el acetato de calcio resultante se acidificó luego con ácido sulfúrico para recuperar el ácido acético. En aquel momento, Alemania producía 10.000 toneladas de ácido acético glacial, de las cuales alrededor del 30% se utilizaba para la fabricación de tinte índigo . [15] [18]
Debido a que tanto el metanol como el monóxido de carbono son materias primas básicas, la carbonilación del metanol pareció durante mucho tiempo ser precursores atractivos del ácido acético. Henri Dreyfus, de la británica Celanese, desarrolló una planta piloto de carbonilación de metanol ya en 1925. [19] Sin embargo, la falta de materiales prácticos que pudieran contener la mezcla de reacción corrosiva a las altas presiones necesarias (200 atm o más) desalentó la comercialización de estas rutas. El primer proceso comercial de carbonilación de metanol, que utilizó un catalizador de cobalto , fue desarrollado por la empresa química alemana BASF en 1963. En 1968, se descubrió un catalizador a base de rodio ( cis − [Rh(CO) 2 I 2 ] − ) que podía operar eficientemente a menor presión casi sin subproductos. La empresa química estadounidense Monsanto Company construyó la primera planta utilizando este catalizador en 1970, y la carbonilación de metanol catalizada por rodio se convirtió en el método dominante de producción de ácido acético (ver proceso Monsanto ). A finales de la década de 1990, BP Chemicals comercializó el catalizador Cativa ( [Ir(CO) 2 I 2 ] − ), que es promovido por iridio para una mayor eficiencia. [20] Conocido como proceso Cativa , la producción de ácido acético glacial catalizada por iridio es más ecológica y ha suplantado en gran medida al proceso Monsanto, a menudo en las mismas plantas de producción. [21]
El ácido acético interestelar fue descubierto en 1996 por un equipo dirigido por David Mehringer [22] utilizando el antiguo conjunto de la Asociación Berkeley-Illinois-Maryland en el Radio Observatorio Hat Creek y el antiguo Conjunto Milimétrico ubicado en el Radio Observatorio del Valle Owens . Se detectó por primera vez en la nube molecular Sagitario B2 Norte (también conocida como fuente Heimat de Molécula Grande Sgr B2 ). El ácido acético tiene la particularidad de ser la primera molécula descubierta en el medio interestelar utilizando únicamente radiointerferómetros ; En todos los descubrimientos moleculares anteriores del ISM realizados en regímenes de longitud de onda milimétrica y centimétrica, los radiotelescopios de plato único fueron, al menos en parte, responsables de las detecciones. [22]
El centro de hidrógeno en el grupo carboxilo (-COOH) en ácidos carboxílicos como el ácido acético puede separarse de la molécula mediante ionización:
Debido a esta liberación del protón ( H + ), el ácido acético tiene carácter ácido. El ácido acético es un ácido monoprótico débil . En solución acuosa, tiene un valor de pK de 4,76. [23] Su base conjugada es el acetato ( CH 3 COO − ). Una solución 1,0 M (aproximadamente la concentración de vinagre doméstico) tiene un pH de 2,4, lo que indica que sólo el 0,4% de las moléculas de ácido acético están disociadas. [a] Sin embargo, en una solución muy diluida (< 10 −6 M), el ácido acético está >90% disociado.
En el ácido acético sólido, las moléculas forman cadenas de moléculas individuales interconectadas por enlaces de hidrógeno . [24] En la fase de vapor a 120 °C (248 °F), se pueden detectar dímeros . Los dímeros también se encuentran en la fase líquida en soluciones diluidas con disolventes que no forman enlaces de hidrógeno y, hasta cierto punto, en ácido acético puro, [25] pero se rompen con disolventes que forman enlaces de hidrógeno. La entalpía de disociación del dímero se estima en 65,0–66,0 kJ/mol, y la entropía de disociación en 154–157 J mol −1 K −1 . [26] Otros ácidos carboxílicos participan en interacciones de enlaces de hidrógeno intermoleculares similares. [27]
El ácido acético líquido es un disolvente prótico hidrófilo ( polar ) , similar al etanol y al agua . Con una permitividad estática relativa (constante dieléctrica) de 6,2, disuelve no sólo compuestos polares como sales y azúcares inorgánicos , sino también compuestos no polares como aceites y solutos polares. Es miscible con disolventes polares y no polares como agua, cloroformo y hexano . Con los alcanos superiores (comenzando con el octano ), el ácido acético no es miscible en todas las composiciones y la solubilidad del ácido acético en los alcanos disminuye con los n-alcanos más largos. [28] Las propiedades de disolvente y miscibilidad del ácido acético lo convierten en un producto químico industrial útil, por ejemplo, como disolvente en la producción de tereftalato de dimetilo . [8]
A pH fisiológicos, el ácido acético suele estar completamente ionizado a acetato .
El grupo acetilo , formalmente derivado del ácido acético, es fundamental para todas las formas de vida. Por lo general, está unido a la coenzima A mediante las enzimas acetil-CoA sintetasa , [29] donde es fundamental para el metabolismo de los carbohidratos y las grasas . A diferencia de los ácidos carboxílicos de cadena más larga (los ácidos grasos ), el ácido acético no se encuentra en los triglicéridos naturales . La mayor parte del aceato generado en las células para su uso en acetil-CoA se sintetiza directamente a partir de etanol o piruvato . [30] Sin embargo, el triglicérido artificial triacetina (triacetato de glicerina) es un aditivo alimentario común y se encuentra en cosméticos y medicamentos tópicos; este aditivo se metaboliza en glicerol y ácido acético en el cuerpo. [31]
El ácido acético es producido y excretado por bacterias del ácido acético , en particular del género Acetobacter y Clostridium acetobutylicum . Estas bacterias se encuentran universalmente en los alimentos , el agua y el suelo , y el ácido acético se produce naturalmente cuando las frutas y otros alimentos se echan a perder. El ácido acético también es un componente de la lubricación vaginal de humanos y otros primates , donde parece servir como un agente antibacteriano suave . [32]
El ácido acético se produce industrialmente tanto de forma sintética como mediante fermentación bacteriana . Aproximadamente el 75% del ácido acético elaborado para su uso en la industria química se produce mediante la carbonilación de metanol , como se explica a continuación. [8] La ruta biológica representa sólo alrededor del 10% de la producción mundial, pero sigue siendo importante para la producción de vinagre porque muchas leyes de pureza de los alimentos exigen que el vinagre utilizado en los alimentos sea de origen biológico. Otros procesos son la isomerización de formiato de metilo , la conversión de gas de síntesis en ácido acético y la oxidación en fase gaseosa de etileno y etanol . [33]
El ácido acético se puede purificar mediante congelación fraccionada utilizando un baño de hielo. El agua y otras impurezas permanecerán líquidas mientras que el ácido acético precipitará . Entre 2003 y 2005, la producción mundial total de ácido acético virgen [b] se estimó en 5 Mt/a (millones de toneladas por año), de las cuales aproximadamente la mitad se produjo en los Estados Unidos. La producción europea fue de aproximadamente 1 Mt/a y está disminuyendo, mientras que la producción japonesa fue de 0,7 Mt/a. Cada año se reciclaron otros 1,5 Mt, con lo que el mercado mundial total ascendió a 6,5 Mt/a. [34] [35] Desde entonces, la producción mundial ha aumentado de 10,7 Mt/a en 2010 [36] a 17,88 Mt/a en 2023. [37] Los dos mayores productores de ácido acético virgen son Celanese y BP Chemicals. Otros productores importantes incluyen Millennium Chemicals , Sterling Chemicals , Samsung , Eastman y Svensk Etanolkemi . [38]
La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación de metanol . En este proceso, el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético según la ecuación:
El proceso involucra yodometano como intermediario y ocurre en tres pasos. Se necesita un catalizador de carbonilo metálico para la carbonilación (paso 2). [39]
Existen dos procesos relacionados para la carbonilación de metanol: el proceso Monsanto catalizado por rodio y el proceso Cativa catalizado por iridio . Este último proceso es más ecológico y eficiente y ha suplantado en gran medida al primero. [21] Se utilizan cantidades catalíticas de agua en ambos procesos, pero el proceso Cativa requiere menos, por lo que la reacción de cambio de agua-gas se suprime y se forman menos subproductos.
Al alterar las condiciones del proceso, también se puede producir anhídrido acético en plantas utilizando catálisis con rodio. [40]
Antes de la comercialización del proceso Monsanto, la mayor parte del ácido acético se producía mediante oxidación de acetaldehído . Este sigue siendo el segundo método de fabricación más importante, aunque normalmente no es competitivo con la carbonilación del metanol. El acetaldehído se puede producir mediante hidratación de acetileno . Esta fue la tecnología dominante a principios del siglo XX. [41]
Los componentes ligeros de la nafta se oxidan fácilmente con oxígeno o incluso con aire para dar peróxidos , que se descomponen para producir ácido acético según la ecuación química , ilustrada con butano :
Tales oxidaciones requieren catalizadores metálicos, como las sales naftenato de manganeso , cobalto y cromo .
La reacción típica se lleva a cabo a temperaturas y presiones diseñadas para ser lo más altas posible y al mismo tiempo mantener el butano líquido. Las condiciones de reacción típicas son 150 °C (302 °F) y 55 atm. [42] También se pueden formar productos secundarios, como butanona , acetato de etilo , ácido fórmico y ácido propiónico . Estos subproductos también son comercialmente valiosos y las condiciones de reacción pueden modificarse para producir más cuando sea necesario. Sin embargo, la separación del ácido acético de estos subproductos aumenta el coste del proceso. [43]
Se utilizan condiciones y catalizadores similares para la oxidación del butano; el oxígeno del aire para producir ácido acético puede oxidar el acetaldehído . [43]
Utilizando catalizadores modernos, esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético superior al 95%. Los principales productos secundarios son el acetato de etilo , el ácido fórmico y el formaldehído , todos los cuales tienen puntos de ebullición más bajos que el ácido acético y se separan fácilmente por destilación . [43]
El acetaldehído se puede preparar a partir de etileno mediante el proceso Wacker y luego oxidarse como se indicó anteriormente.
En tiempos más recientes, la empresa química Showa Denko , que abrió una planta de oxidación de etileno en Ōita , Japón, en 1997, comercializó una conversión de etileno en ácido acético de una sola etapa más barata. [44] El proceso está catalizado por un catalizador de metal paladio soportado sobre un heteropoliácido como el ácido silicotungstico . Un proceso similar utiliza el mismo catalizador metálico sobre ácido silicotungstico y sílice: [45]
Se cree que es competitivo con la carbonilación de metanol para plantas más pequeñas (100-250 kt/a), dependiendo del precio local del etileno. El enfoque se basará en la utilización de una nueva tecnología de oxidación fotocatalítica selectiva para la oxidación selectiva de etileno y etano a ácido acético. A diferencia de los catalizadores de oxidación tradicionales, el proceso de oxidación selectiva utilizará luz ultravioleta para producir ácido acético a temperatura y presión ambiente.
Durante la mayor parte de la historia de la humanidad, las bacterias del ácido acético del género Acetobacter han producido ácido acético en forma de vinagre. Con suficiente oxígeno, estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una variedad de alimentos alcohólicos. Los alimentos de uso común incluyen sidra de manzana , vino y puré de cereales , malta , arroz o patatas fermentados . La reacción química general facilitada por estas bacterias es:
Una solución de alcohol diluido inoculada con Acetobacter y mantenida en un lugar cálido y aireado se convertirá en vinagre en el transcurso de unos meses. Los métodos industriales de elaboración de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de oxígeno a las bacterias. [46]
Los primeros lotes de vinagre producidos por fermentación probablemente se produjeron debido a errores en el proceso de elaboración del vino . Si el mosto se fermenta a una temperatura demasiado alta, acetobacter abrumará la levadura que se produce naturalmente en las uvas . A medida que aumentó la demanda de vinagre para fines culinarios, médicos y sanitarios, los viticultores aprendieron rápidamente a utilizar otros materiales orgánicos para producir vinagre en los calurosos meses de verano, antes de que las uvas estuvieran maduras y listas para procesarse en vino. Sin embargo, este método era lento y no siempre exitoso, ya que los viticultores no entendían el proceso. [47]
Uno de los primeros procesos comerciales modernos fue el "método rápido" o "método alemán", practicado por primera vez en Alemania en 1823. En este proceso, la fermentación se lleva a cabo en una torre llena de virutas de madera o carbón vegetal . La alimentación que contiene alcohol se vierte hacia la parte superior de la torre y se suministra aire fresco desde la parte inferior mediante convección natural o forzada . El suministro de aire mejorado en este proceso redujo el tiempo de preparación del vinagre de meses a semanas. [48]
Hoy en día, la mayor parte del vinagre se elabora en cultivo en tanques sumergidos , descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. [49] En este método, el alcohol se fermenta hasta convertirse en vinagre en un tanque agitado continuamente y se suministra oxígeno burbujeando aire a través de la solución. Utilizando aplicaciones modernas de este método, se puede preparar vinagre de ácido acético al 15% en sólo 24 horas en un proceso por lotes, incluso al 20% en un proceso por lotes alimentado de 60 horas. [47]
Las especies de bacterias anaeróbicas , incluidos los miembros del género Clostridium o Acetobacterium, pueden convertir azúcares en ácido acético directamente sin crear etanol como intermediario. La reacción química general realizada por estas bacterias se puede representar como:
Estas bacterias acetogénicas producen ácido acético a partir de compuestos de un carbono, incluido el metanol, el monóxido de carbono o una mezcla de dióxido de carbono e hidrógeno :
Esta capacidad de Clostridium para metabolizar azúcares directamente, o para producir ácido acético a partir de insumos menos costosos, sugiere que estas bacterias podrían producir ácido acético de manera más eficiente que los oxidantes de etanol como Acetobacter . Sin embargo, las bacterias Clostridium son menos tolerantes a los ácidos que Acetobacter . Incluso las cepas de Clostridium más tolerantes a los ácidos pueden producir vinagre en concentraciones de sólo un pequeño porcentaje, en comparación con las cepas de Acetobacter que pueden producir vinagre en concentraciones de hasta el 20%. Actualmente, sigue siendo más rentable producir vinagre utilizando Acetobacter , en lugar de utilizar Clostridium y concentrarlo. Como resultado, aunque las bacterias acetogénicas se conocen desde 1940, su uso industrial se limita a unas pocas aplicaciones específicas. [50]
El ácido acético es un reactivo químico para la producción de compuestos químicos. El mayor uso individual del ácido acético es en la producción de monómero de acetato de vinilo , seguido de cerca por la producción de anhídrido acético y éster. El volumen de ácido acético utilizado en el vinagre es comparativamente pequeño. [8] [34]
El uso principal del ácido acético es la producción de monómero de acetato de vinilo (VAM). En 2008, se estimó que esta aplicación consumía un tercio de la producción mundial de ácido acético. [8] La reacción consiste en etileno y ácido acético con oxígeno sobre un catalizador de paladio , realizada en fase gaseosa. [51]
El acetato de vinilo se puede polimerizar a acetato de polivinilo u otros polímeros , que son componentes de pinturas y adhesivos . [51]
Los principales ésteres del ácido acético se utilizan comúnmente como disolventes para tintas , pinturas y revestimientos . Los ésteres incluyen acetato de etilo , acetato de n - butilo , acetato de isobutilo y acetato de propilo . Por lo general, se producen mediante una reacción catalizada a partir de ácido acético y el alcohol correspondiente :
Por ejemplo, el ácido acético y el etanol dan acetato de etilo y agua .
La mayoría de los ésteres de acetato , sin embargo, se producen a partir de acetaldehído mediante la reacción de Tishchenko . Además, los acetatos de éter se utilizan como disolventes para nitrocelulosa , lacas acrílicas , quitaesmaltes y tintes para madera. En primer lugar, se obtienen monoéteres de glicol a partir de óxido de etileno u óxido de propileno con alcohol, que luego se esterifican con ácido acético. Los tres productos principales son acetato de éter monoetílico de etilenglicol (EEA), acetato de éter monobutílico de etilenglicol (EBA) y acetato de éter monometílico de propilenglicol (PMA, más comúnmente conocido como PGMEA en procesos de fabricación de semiconductores, donde se utiliza como disolvente resistente). ). Esta aplicación consume alrededor del 15% al 20% del ácido acético mundial. Se ha demostrado que los acetatos de éter, como por ejemplo el EEA, son perjudiciales para la reproducción humana. [34]
El producto de la condensación de dos moléculas de ácido acético es el anhídrido acético . La producción mundial de anhídrido acético es una aplicación importante y utiliza aproximadamente entre el 25% y el 30% de la producción mundial de ácido acético. El proceso principal implica la deshidratación del ácido acético para dar cetena a 700-750 °C. Posteriormente, la cetena se hace reaccionar con ácido acético para obtener el anhídrido: [52]
El anhídrido acético es un agente de acetilación . Como tal, su principal aplicación es el acetato de celulosa , un tejido sintético que también se utiliza para películas fotográficas . El anhídrido acético también es un reactivo para la producción de heroína y otros compuestos. [52]
Como disolvente prótico polar , el ácido acético se utiliza frecuentemente para la recristalización para purificar compuestos orgánicos. El ácido acético se utiliza como disolvente en la producción de ácido tereftálico (TPA), la materia prima del tereftalato de polietileno (PET). En 2006, se utilizó aproximadamente el 20% del ácido acético para la producción de TPA. [34]
El ácido acético se utiliza a menudo como disolvente para reacciones que implican carbocationes , como la alquilación de Friedel-Crafts . Por ejemplo, una etapa en la fabricación comercial de alcanfor sintético implica una transposición de Wagner-Meerwein del canfeno a acetato de isobornilo ; aquí el ácido acético actúa como disolvente y como nucleófilo para atrapar el carbocatión reordenado . [53]
El ácido acético glacial se utiliza en química analítica para la estimación de sustancias débilmente alcalinas como las amidas orgánicas. El ácido acético glacial es una base mucho más débil que el agua, por lo que la amida se comporta como una base fuerte en este medio. Luego se puede valorar utilizando una solución en ácido acético glacial de un ácido muy fuerte, como el ácido perclórico . [54]
La inyección de ácido acético en un tumor se ha utilizado para tratar el cáncer desde el siglo XIX. [55] [56]
El ácido acético se utiliza como parte de la detección del cáncer de cuello uterino en muchas zonas del mundo en desarrollo . [57] El ácido se aplica al cuello uterino y si aparece un área blanca después de aproximadamente un minuto, la prueba es positiva. [57]
El ácido acético es un antiséptico eficaz cuando se utiliza en solución al 1%, con amplio espectro de actividad contra estreptococos, estafilococos, pseudomonas, enterococos y otros. [58] [59] [60] Puede usarse para tratar infecciones de la piel causadas por cepas de pseudomonas resistentes a los antibióticos típicos. [61]
Si bien el ácido acético diluido se utiliza en la iontoforesis , no hay evidencia de alta calidad que respalde este tratamiento para la enfermedad del manguito rotador. [62] [63]
Como tratamiento para la otitis externa , se encuentra en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [64] [65]
El ácido acético tiene 349 kcal (1460 kJ) por 100 g. [66] El vinagre suele contener al menos un 4% de ácido acético en masa. [67] [68] [69] Los límites legales sobre el contenido de ácido acético varían según la jurisdicción. El vinagre se utiliza directamente como condimento , y en el encurtido de verduras y otros alimentos. El vinagre de mesa tiende a estar más diluido (4% a 8% de ácido acético), mientras que el encurtido comercial de alimentos emplea soluciones más concentradas. La proporción de ácido acético que se utiliza en todo el mundo como vinagre no es tan grande como la de los usos comerciales, pero es, con diferencia, la aplicación más antigua y conocida. [70]
El ácido acético sufre las reacciones químicas típicas de un ácido carboxílico. Tras el tratamiento con una base estándar, se convierte en acetato metálico y agua . Con bases fuertes (p. ej., reactivos de organolitio), se puede desprotonar doblemente para dar LiCH 2 COOLi . La reducción del ácido acético da etanol. El grupo OH es el principal sitio de reacción, como lo ilustra la conversión de ácido acético en cloruro de acetilo . Otros derivados de sustitución incluyen anhídrido acético ; este anhídrido se produce por la pérdida de agua de dos moléculas de ácido acético. Mediante esterificación de Fischer también se pueden formar ésteres de ácido acético y amidas . Cuando se calienta por encima de 440 °C (824 °F), el ácido acético se descompone para producir dióxido de carbono y metano , o para producir cetena y agua: [71] [72] [73]
El ácido acético es ligeramente corrosivo para metales como el hierro , el magnesio y el zinc , formando gas hidrógeno y sales llamadas acetatos :
Debido a que el aluminio forma una película pasivante de óxido de aluminio resistente a los ácidos , los tanques de aluminio se utilizan para transportar ácido acético. Los acetatos metálicos también se pueden preparar a partir de ácido acético y una base adecuada , como en la popular reacción " bicarbonato de sodio + vinagre" que desprende acetato de sodio :
Una reacción cromática de las sales de ácido acético es la solución de cloruro de hierro (III) , que da como resultado un color rojo intenso que desaparece después de la acidificación. [74] Una prueba más sensible utiliza nitrato de lantano con yodo y amoníaco para obtener una solución azul. [75] Los acetatos cuando se calientan con trióxido de arsénico forman óxido de cacodilo , que puede detectarse por sus vapores malolientes . [76]
A partir del ácido acético se obtienen sales orgánicas o inorgánicas. Algunos derivados comercialmente significativos:
Los ácidos acéticos halogenados se producen a partir del ácido acético. Algunos derivados comercialmente significativos:
Las cantidades de ácido acético utilizadas en estas otras aplicaciones representan en conjunto otro 5-10% del uso de ácido acético en todo el mundo. [34]
El ácido acético concentrado es corrosivo para la piel. [77] Es posible que estas quemaduras o ampollas no aparezcan hasta horas después de la exposición.
La exposición prolongada por inhalación (ocho horas) a vapores de ácido acético a 10 ppm puede producir cierta irritación de los ojos, la nariz y la garganta; a 100 ppm puede producirse una marcada irritación pulmonar y posibles daños a los pulmones, los ojos y la piel. Las concentraciones de vapor de 1000 ppm causan marcada irritación de los ojos, la nariz y el tracto respiratorio superior y no pueden tolerarse. Estas predicciones se basaron en experimentos con animales y exposición industrial. [78]
En 12 trabajadores expuestos durante dos o más años a una concentración promedio en el aire de 51 ppm de ácido acético (estimada), se produjeron síntomas de irritación de las conjuntivas, irritación del tracto respiratorio superior y dermatitis hiperqueratósica. La exposición a 50 ppm o más es intolerable para la mayoría de las personas y produce lagrimeo intenso e irritación de los ojos, nariz y garganta, con edema faríngeo y bronquitis crónica. Los seres humanos no aclimatados experimentan irritación ocular y nasal extrema en concentraciones superiores a 25 ppm, y se ha informado conjuntivitis a partir de concentraciones inferiores a 10 ppm. En un estudio de cinco trabajadores expuestos durante siete a 12 años a concentraciones máximas de 80 a 200 ppm, los principales hallazgos fueron ennegrecimiento e hiperqueratosis de la piel de las manos, conjuntivitis (pero sin daño corneal), bronquitis y faringitis, y erosión. de los dientes expuestos (incisivos y caninos). [9]
Las propiedades peligrosas del ácido acético dependen de la concentración de la solución (típicamente acuosa ), con los aumentos más significativos en los niveles de peligro en umbrales de 25% y 90% de concentración de ácido acético en peso. La siguiente tabla resume los peligros de las soluciones de ácido acético por concentración: [79]
El ácido acético concentrado sólo puede encenderse con dificultad a temperatura y presión estándar, pero se convierte en un riesgo de inflamabilidad en temperaturas superiores a 39 °C (102 °F) y puede formar mezclas explosivas con el aire a temperaturas más altas con límites explosivos de 5,4 a 16. % de concentración.
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