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Ácido pimélico

El ácido pimélico es el compuesto orgánico con la fórmula HO 2 C(CH 2 ) 5 CO 2 H. El ácido pimélico es un CH
2unidad más larga que un ácido dicarboxílico relacionado , el ácido adípico, un precursor de muchos poliésteres y poliamidas. Sin embargo, comparado con el ácido adípico, el ácido pimélico tiene una importancia relativamente pequeña a nivel industrial. [2] Los derivados del ácido pimélico están involucrados en la biosíntesis del aminoácido lisina y la vitamina biotina .

Síntesis

Biosíntesis

Se desconoce la biosíntesis del ácido pimélico, pero se especula que comienza con el malonil CoA . [3]

Rutas químicas e industriales

Al igual que otros ácidos dicarboxílicos simples , se han desarrollado muchos métodos para producir ácido pimélico. El ácido pimélico se produce comercialmente mediante la oxidación de cicloheptanona con tetróxido de dinitrógeno . Otras rutas incluyen la oxidación relativamente no selectiva del ácido palmítico y la carbonilación de la caprolactona . [2]

Métodos de nicho

Existen muchos otros métodos. El ácido pimélico se ha sintetizado a partir de ciclohexanona y de ácido salicílico . [4] En la primera ruta, el carbono adicional lo aporta el oxalato de dimetilo , que reacciona con el enolato.

En otras síntesis, el ácido pimélico se elabora a partir del ácido ciclohexeno-4-carboxílico, [5] y también existe un cuarto método basado en la reacción 1,4 de los sistemas malonato con acroleína . [6]

Existen varias patentes para la producción de ácido pimélico. [7] [8] [9] [10] [11] [12]

Véase también

Referencias

  1. ^ Manual de química y física del CRC 83.ª edición, pág. 8-52
  2. ^ ab Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). "Ácidos dicarboxílicos alifáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_523. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Manandhar, Miglena; Cronan, John E. (2017). "El ácido pimélico, el primer precursor de la vía de síntesis de biotina de Bacillus subtilis, existe como ácido libre y se ensambla mediante la síntesis de ácidos grasos". Microbiología molecular . 104 (4): 595–607. doi :10.1111/mmi.13648. PMC 5426962 . PMID  28196402. S2CID  13732917. 
  4. ^ HR Snyder; LA Brooks; SH Shapiro; A. Müller (1931). "Ácido pimélico". Síntesis orgánicas . 11 : 42. doi :10.15227/orgsyn.011.0042.
  5. ^ Werber, Frank X.; Jansen, JE; Gresham, TL (1952). "La síntesis de ácido pimélico a partir del ácido ciclohexeno-4-carboxílico y sus derivados". Revista de la Sociedad Química Americana . 74 (2): 532. doi :10.1021/ja01122a075.
  6. ^ Warner, Donald T.; Moe, Owen A. (1952). "Síntesis de ácido pimélico y ácido pimélico α-sustituido e intermediarios1". Revista de la Sociedad Química Americana . 74 (2): 371. doi :10.1021/ja01122a024.
  7. ^ Patente estadounidense 2.826.609
  8. ^ Patente estadounidense 2.800.507
  9. ^ Patente estadounidense 2.698.339
  10. ^ Patente estadounidense 3.468.927
  11. ^ Patente estadounidense 4.888.443
  12. ^ Patente estadounidense 2.673.219