El ácido oxálico es un ácido orgánico con el nombre sistemático de ácido etanodioico y fórmula química HO−C(=O)−C(=O)−OH , también escrito como (COOH) 2 o ( CO2H ) 2 o H2C2 . O 4 . Es el ácido dicarboxílico más simple . Es un sólido cristalino blanco que forma una solución incolora en agua. Su nombre proviene del hecho de que los primeros investigadores aislaron ácido oxálico de plantas con flores del género Oxalis , comúnmente conocidas como acederas. Ocurre naturalmente en muchos alimentos. La ingestión excesiva de ácido oxálico o el contacto prolongado con la piel pueden ser peligrosos.
La preparación de sales de ácido oxálico (ácido de cangrejo) [ cita necesaria ] a partir de plantas se conocía, al menos desde 1745, cuando el botánico y médico holandés Herman Boerhaave aisló una sal de acedera , similar al proceso kraft . [10] En 1773, François Pierre Savary de Friburgo, Suiza, había aislado el ácido oxálico de su sal en la acedera. [11]
En 1776, los químicos suecos Carl Wilhelm Scheele y Torbern Olof Bergman [12] produjeron ácido oxálico haciendo reaccionar azúcar con ácido nítrico concentrado ; Scheele llamó al ácido resultante socker-syra o såcker-syra (ácido de azúcar). En 1784, Scheele había demostrado que el "ácido de azúcar" y el ácido oxálico de fuentes naturales eran idénticos. [13]
En 1824, el químico alemán Friedrich Wöhler obtuvo ácido oxálico haciendo reaccionar cianógeno con amoníaco en solución acuosa. [14] Este experimento puede representar la primera síntesis de un producto natural . [15]
Estos diésteres se hidrolizan posteriormente a ácido oxálico. Anualmente se producen aproximadamente 120.000 toneladas . [15]
Históricamente, el ácido oxálico se obtenía exclusivamente mediante el uso de cáusticos, como el hidróxido de sodio o de potasio , sobre aserrín , seguido de la acidificación del oxalato mediante ácidos minerales, como el ácido sulfúrico . [17] El ácido oxálico también se puede formar calentando formiato de sodio en presencia de un catalizador alcalino . [18]
El ácido oxálico anhidro existe como dos polimorfos ; en uno, el enlace de hidrógeno da como resultado una estructura similar a una cadena, mientras que el patrón de enlace de hidrógeno en la otra forma define una estructura similar a una lámina. [22] Debido a que el material anhidro es ácido e hidrófilo (búsqueda de agua), se utiliza en esterificaciones .
dihidrato
El dihidrato H 2C 2oh 4· 2H 2O tiene grupo espacial C 5 2 h – P 2 1 / n , con parámetros de red a = 611,9 pm , b = 360,7 pm , c = 1205,7 pm , β = 106°19′ , Z = 2 . [23] Las principales distancias interatómicas son: C-C 153 pm, C-O 1 129 pm, C-O 2 119 pm. [24]
Los estudios teóricos indican que el dihidrato de ácido oxálico es una de las pocas sustancias cristalinas que exhiben compresibilidad de área negativa. Es decir, cuando se somete a una tensión de tensión isotrópica ( presión negativa ), los parámetros de la red a y c aumentan a medida que la tensión disminuye de −1,17 a −0,12 GPa y de −1,17 a −0,51 GPa, respectivamente. [25]
Reacciones
Propiedades ácido-base
Los valores de p K a del ácido oxálico varían en la literatura de 1,25 a 1,46 y de 3,81 a 4,40. [26] [27] [28] La edición número 100 de la CRC, publicada en 2019, tiene valores de 1,25 y 3,81. [29]
El ácido oxálico es relativamente fuerte en comparación con otros ácidos carboxílicos :
El ácido oxálico sufre muchas de las reacciones características de otros ácidos carboxílicos. Forma ésteres como el oxalato de dimetilo ( pf 52,5 a 53,5 °C, 126,5 a 128,3 °F). [30] Forma un cloruro de ácido llamado cloruro de oxalilo .
El ácido oxálico es un reactivo importante en la química de los lantánidos . Los oxalatos de lantánidos hidratados se forman fácilmente en soluciones muy ácidas como una forma densamente cristalina , fácilmente filtrable, en gran medida libre de contaminación por elementos no lantánidos:
2 Ln 3+ + 3 H 2 C 2 O 4 → Ln 2 (C 2 O 4 ) 3 + 6 H +
La descomposición térmica de estos oxalatos da lugar a óxidos , que es la forma más comúnmente comercializada de estos elementos. [32]
La evaporación de una solución de urea y ácido oxálico en una proporción molar de 2:1 produce un compuesto cristalino sólido H 2 C 2 O 4 ·2CO(NH 2 ) 2 , que consta de redes bidimensionales apiladas de moléculas neutras unidas por enlaces de hidrógeno. con los átomos de oxígeno. [35]
Ocurrencia
Biosíntesis
Existen al menos dos vías para la formación de oxalato mediada por enzimas. En una vía, el oxalacetato , un componente del ciclo del ácido cítrico de Krebs , es hidrolizado a oxalato y ácido acético por la enzima oxaloacetasa : [36]
[O 2 CC (O) CH 2 CO 2 ] 2 − + H 2 O → C 2 O2-4+ CH3CO _−2+H +
También surge de la deshidrogenación del ácido glicólico , que se produce por el metabolismo del etilenglicol .
Los primeros investigadores aislaron ácido oxálico de acedera ( Oxalis ). Los miembros de la familia de las espinacas y las brassicas ( col , brócoli , coles de Bruselas ) tienen un alto contenido de oxalatos, al igual que la acedera y las umbelíferas como el perejil . [37] Las hojas y tallos de todas las especies del género Chenopodium y géneros relacionados de la familia Amaranthaceae , que incluye la quinua , contienen altos niveles de ácido oxálico. [38] Las hojas de ruibarbo contienen aproximadamente un 0,5% de ácido oxálico y la calabaza del púlpito ( Arisaema triphyllum ) contiene cristales de oxalato de calcio . Del mismo modo, la enredadera de Virginia , una enredadera decorativa común, produce ácido oxálico en sus bayas así como cristales de oxalato en la savia, en forma de rafuros . Las bacterias producen oxalatos a partir de la oxidación de carbohidratos . [15]
Las plantas del género Fenestraria producen fibras ópticas hechas de ácido oxálico cristalino para transmitir luz a sitios fotosintéticos subterráneos. [39]
La carambola , también conocida como carambola, también contiene ácido oxálico junto con caramboxina . El jugo de cítricos contiene pequeñas cantidades de ácido oxálico. Los cítricos producidos en agricultura orgánica contienen menos ácido oxálico que los producidos en agricultura convencional. [40]
Muchas especies de hongos del suelo secretan ácido oxálico, lo que da como resultado una mayor solubilidad de los cationes metálicos, una mayor disponibilidad de ciertos nutrientes del suelo y puede conducir a la formación de cristales de oxalato de calcio. [43] [44] Algunos hongos como Aspergillus niger han sido ampliamente estudiados para la producción industrial de ácido oxálico; [45] sin embargo, esos procesos aún no son económicamente competitivos con la producción de petróleo y gas. [46]
Cryphonectria parasitica puede excretar soluciones que contienen ácido oxálico en el borde de avance de su infección por cambium castaño . El pH más bajo (<2,5) de las excreciones de ácido oxálico más concentradas puede degradar las paredes celulares del cambium y tener un efecto tóxico sobre las células del cambium del castaño. Las células de cambium que revientan proporcionan nutrientes para el avance de la infección por cáncer. [47] [48]
Bioquímica
La base conjugada del ácido oxálico es el anión hidrogenoxalato y su base conjugada ( oxalato ) es un inhibidor competitivo de la enzima lactato deshidrogenasa (LDH). [49] La LDH cataliza la conversión de piruvato en ácido láctico (producto final del proceso de fermentación (anaeróbico)) oxidando la coenzima NADH a NAD + y H + simultáneamente. Restaurar los niveles de NAD + es esencial para la continuación del metabolismo energético anaeróbico a través de la glucólisis . Como las células cancerosas utilizan preferentemente el metabolismo anaeróbico (ver efecto Warburg ), se ha demostrado que la inhibición de la LDH inhibe la formación y el crecimiento de tumores, [50] por lo que es un curso potencial interesante de tratamiento del cáncer.
El ácido oxálico juega un papel clave en la interacción entre hongos patógenos y plantas. Pequeñas cantidades de ácido oxálico mejoran la resistencia de las plantas a los hongos, pero cantidades mayores provocan una muerte celular programada generalizada de la planta y ayudan con la infección por hongos. Las plantas normalmente lo producen en pequeñas cantidades, pero algunos hongos patógenos como Sclerotinia sclerotiorum provocan una acumulación tóxica. [51]
El oxalato, además de biosintetizarse, también puede biodegradarse. Oxalobacter formigenes es una importante bacteria intestinal que ayuda a los animales (incluidos los humanos) a degradar el oxalato. [52]
Aplicaciones
Las principales aplicaciones del ácido oxálico incluyen la limpieza o el blanqueo, especialmente para la eliminación de óxido (agente complejante del hierro). Su utilidad en agentes de eliminación de óxido se debe a que forma una sal estable y soluble en agua con el ion ferrioxalato de hierro férrico . El ácido oxálico es un ingrediente de algunos productos para blanquear los dientes. Alrededor del 25% del ácido oxálico producido se utilizará como mordiente en procesos de teñido. También se utiliza en blanqueadores , especialmente para pulpa de madera , corcho, paja, caña, plumas y para eliminar óxido y otros tipos de limpieza, en polvos para hornear y como tercer reactivo en instrumentos de análisis de sílice.
Se pueden utilizar soluciones diluidas (0,05–0,15 M ) de ácido oxálico para eliminar el hierro de arcillas como la caolinita y producir cerámicas de colores claros . [54]
El ácido oxálico se puede utilizar para limpiar minerales como muchos otros ácidos. Dos de estos ejemplos son los cristales de cuarzo y la pirita. [55] [56] [57]
A veces se utiliza ácido oxálico en el proceso de anodizado del aluminio , con o sin ácido sulfúrico. [58] En comparación con la anodización con ácido sulfúrico, los recubrimientos obtenidos son más delgados y exhiben una menor rugosidad superficial.
El ácido oxálico también se usa ampliamente como blanqueador de madera, más a menudo en su forma cristalina para mezclarlo con agua hasta su dilución adecuada para su uso. [ cita necesaria ]
La industria de semiconductores
El ácido oxálico también se utiliza en las industrias electrónica y de semiconductores. En 2006 se informó que se utilizaba en la planarización electroquímica-mecánica de capas de cobre en el proceso de fabricación de dispositivos semiconductores. [59]
El ácido oxálico tiene una LD Lo oral (dosis letal más baja publicada) de 600 mg/kg. [64] Se ha informado que la dosis oral letal es de 15 a 30 gramos. [65] La toxicidad del ácido oxálico se debe a la insuficiencia renal causada por la precipitación de oxalato de calcio sólido . [66]
^a A menos que se indique lo contrario, todas las mediciones se basan en pesos de vegetales crudos con el contenido de humedad original.
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enlaces externos
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