El ácido enántico , también llamado ácido heptanoico , es un compuesto orgánico formado por una cadena de siete carbonos que termina en un grupo funcional de ácido carboxílico . Es un líquido oleoso incoloro con un olor rancio y desagradable . [1] Contribuye al olor de algunos aceites rancios. Es ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en etanol y éter. Las sales y ésteres del ácido enántico se denominan enantatos o heptanoatos .
Su nombre deriva del latín oenanthe que a su vez deriva del griego antiguo oinos "vino" y anthos "flor".
El éster metílico del ácido ricinoleico , obtenido a partir del aceite de ricino , es el principal precursor comercial del ácido enántico. Se piroliza para formar el éster metílico del ácido 10-undecenoico y heptanal , que luego se oxida con aire para formar el ácido carboxílico. En 1980 se consumieron aproximadamente 20.000 toneladas en Europa y Estados Unidos. [2]
Las preparaciones de laboratorio de ácido enántico incluyen la oxidación con permanganato de heptanal [3] y 1-octeno . [4]
El ácido enántico se utiliza en la preparación de ésteres, como el enantato de etilo , que se utilizan en fragancias y como sabores artificiales. El ácido enántico se utiliza para esterificar esteroides en la preparación de fármacos como el enantato de testosterona , el enantato de trembolona , el enantato de drostanolona y el enantato de metenolona (Primobolan).
El éster triglicérido del ácido enántico es la triheptanoína , que se utiliza en ciertas afecciones médicas como suplemento nutricional.
El ácido enántico es tóxico si se ingiere y es corrosivo. [5]
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )