stringtranslate.com

Efenidina

La efenidina (también conocida como NEDPA y EPE ) es un anestésico disociativo que se ha vendido en línea como droga de diseño . [1] [2] Es ilegal en algunos países como isómero estructural del fármaco opioide prohibido lefetamina , pero se ha vendido en países donde aún no está prohibido. [3] [4]

Farmacología

Farmacodinamia

La efenidina y las diaril-etilaminas relacionadas se han estudiado in vitro como tratamientos para lesiones neurotóxicas y son antagonistas del receptor NMDA (K i = 66,4 nM para la efenidina). [5] [6] [7] [8] [9] La efenidina también posee una afinidad más débil por los transportadores de dopamina y noradrenalina (379 nM y 841 nM, respectivamente), así como por los sitios de unión σ 1 R (629 nM) y σ 2 R (722 nM). [10]

Farmacocinética

Metabolismo

La vía metabólica de la efenidina consiste en la N-oxidación, la N-desalquilación, la mono- y bis-hidroxilación del anillo bencílico y la hidroxilación del anillo fenílico sólo después de la N-desalquilación. Los metabolitos dihidroxilados se conjugaron mediante la metilación de un grupo hidroxilo y los metabolitos hidroxilados mediante glucuronidación o sulfatación. [3] [11]

Química

La efenidina reacciona con los kits de prueba de reactivos para generar una gama de colores semi-únicos que pueden usarse para facilitar su identificación.

Sociedad y cultura

El 1 de junio de 2015, la agencia de salud pública de Suecia sugirió que la efenidina se clasificara como sustancia peligrosa. Debido a esa sugerencia, la efenidina se convirtió en una sustancia programada en Suecia a partir del 18 de agosto de 2015. [13]

En 2016, Canadá añadió el MT-45 y "sus sales, derivados, isómeros y análogos" a la lista de sustancias controladas de la Lista I, e incluyó explícitamente la efenidina. [14] La posesión sin autorización legal puede resultar en una pena máxima de siete años de prisión.

Véase también

Referencias

  1. ^ Morris H, Wallach J (julio-agosto de 2014). "De la PCP a la MXE: una revisión exhaustiva del uso no médico de drogas disociativas". Drug Testing and Analysis . 6 (7–8): 614–32. doi :10.1002/dta.1620. PMID  24678061.
  2. ^ Meyer MR, Orschiedt T, Maurer HH (febrero de 2013). "Análisis cinético de Michaelis-Menten de drogas de abuso para estimar su afinidad por la P-glicoproteína humana". Toxicology Letters . 217 (2): 137–42. doi :10.1016/j.toxlet.2012.12.012. PMID  23273999.
  3. ^ ab Wink CS, Meyer GM, Wissenbach DK, Jacobsen-Bauer A, Meyer MR, Maurer HH (octubre de 2014). "Drogas de diseño derivadas de la lefetamina N-etil-1,2-difeniletilamina (NEDPA) y N-iso-propil-1,2-difeniletilamina (NPDPA): metabolismo y detectabilidad en orina de rata mediante GC-MS, LC-MSn y LC-HR-MS/MS". Drug Testing and Analysis . 6 (10): 1038–48. doi :10.1002/dta.1621. PMID  24591097.
  4. ^ Wink CS, Meyer GM, Meyer MR, Maurer HH (noviembre de 2015). "Toxicocinética de la lefetamina y fármacos de diseño derivados de la difeniletilamina: contribución de las isoenzimas del citocromo P450 humano a sus principales pasos metabólicos de fase I". Toxicology Letters . 238 (3): 39–44. doi :10.1016/j.toxlet.2015.08.012. PMID  26276083.
  5. ^ Gray NM, Cheng BK (6 de abril de 1994). «Patente EP 0346791 - 1,2-diariletilaminas para el tratamiento de lesiones neurotóxicas». GD Searle, LLC. Archivado desde el original el 20 de septiembre de 2018. Consultado el 11 de agosto de 2016 a través de SureChEMBL.
  6. ^ Berger ML, Schweifer A, Rebernik P, Hammerschmidt F (mayo de 2009). "Afinidades del receptor NMDA de los enantiómeros de 1,2-difeniletilamina y 1-(1,2-difeniletil)piperidina y de compuestos relacionados". Química bioorgánica y medicinal . 17 (9): 3456–62. doi :10.1016/j.bmc.2009.03.025. PMID  19345586.
  7. ^ Wallach J, Kavanagh PV, McLaughlin G, Morris N, Power JD, Elliott SP, et al. (mayo de 2015). "Preparación y caracterización de la difenidina, su análogo pirrolidina y sus isómeros 2,2-difeniletilo" (PDF) . Drug Testing and Analysis . 7 (5): 358–67. doi :10.1002/dta.1689. PMID  25044512. Archivado (PDF) desde el original el 2020-03-07 . Consultado el 2021-05-31 .
  8. ^ Thurkauf A, Monn J, Mattson MV, Jacobson AE, Rice KC (1989). "Aspectos estructurales y conformacionales de la unión de aminas de aril-alquil al sitio de unión de la fenciclidina" (PDF) . NIDA Research Monograph . 95 : 51–6. PMID  2561843. Archivado desde el original (PDF) el 2017-08-23 . Consultado el 2016-08-11 .
  9. ^ Goodson LH, Wiegand CJ, Splitter JS (noviembre de 1946). "Analgésicos; n-alquilados-1,2-difeniletilaminas preparados mediante la reacción de Leuckart". Revista de la Sociedad Química Americana . 68 (11): 2174–2175. doi :10.1021/ja01215a018. PMID  21002222.
  10. ^ Kang H, Park P, Bortolotto ZA, Brandt SD, Colestock T, Wallach J, et al. (enero de 2017). "Efenidina: un nuevo agente psicoactivo con propiedades antagonistas del receptor NMDA similares a la ketamina". Neurofarmacología . 112 (Pt A): 144–149. doi :10.1016/j.neuropharm.2016.08.004. PMC 5084681 . PMID  27520396. 
  11. ^ Wink CS, Meyer GM, Zapp J, Maurer HH (febrero de 2015). "Lefetamina, un fármaco controlado y líder farmacéutico de nuevos fármacos de diseño: síntesis, metabolismo y detectabilidad en preparaciones de orina y hígado humano mediante GC-MS, LC-MS(n) y LC-highresolution-MS/MS". Química analítica y bioanalítica . 407 (6): 1545–57. doi :10.1007/s00216-014-8414-3. PMID  25577353. S2CID  26014465.
  12. ^ "Resultados de la reacción de la efenidina con varias pruebas de reactivos". Reagent Tests UK. 17 de enero de 2016. Archivado desde el original el 20 de septiembre de 2018. Consultado el 23 de enero de 2016 .
  13. ^ "23 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara" (en sueco). Folkhälsomyndigheten. 1 de junio de 2015. Archivado desde el original el 17 de junio de 2019 . Consultado el 15 de agosto de 2016 .
  14. ^ Arsenault D (1 de junio de 2016). «Reglamento por el que se modifica el Reglamento sobre alimentos y medicamentos (partes G y J — Lefetamina, AH-7921, MT-45 y W-18)». Canada Gazette . 150 (11). Archivado desde el original el 2017-12-02 . Consultado el 2016-11-17 .