Compuesto químico
El 17α-etinil-3α-androstanodiol (nombres en clave de desarrollo HE-3235 , Apoptone ), también conocido como 17α-etinil-5α-androstano-3α, 17β-diol , es un esteroide androstano sintético y un derivado sustituido con 17α del 3α-androstanodiol. que nunca fue comercializado. [1] [2] [3] Estaba en desarrollo para el tratamiento del cáncer de próstata, pero se suspendió. [1] [2] [3]
El propio 17α-etinil-3α-androstandiol muestra una afinidad muy baja por los receptores de esteroides , incluido el ARInformación sobre herramientas del receptor de andrógenos, ERαInformación sobre herramientas del receptor de estrógeno alfa, ERβInformación sobre herramientas sobre el receptor beta de estrógeno, relaciones públicasReceptor de progesterona de información sobre herramientasy GRInformación sobre herramientas del receptor de glucocorticoides, y su mecanismo de acción no está bien caracterizado. [1] [4] Produce 5α-dihidroetisterona (5α-dihidro-17α-etiniltestosterona), un ligando de varios receptores de hormonas esteroides , y 17α-etinil-3β-androstandiol , un estrógeno , como metabolitos activos . [1] [5] Estos metabolitos pueden contribuir de manera importante a la actividad biológica del 17α-etinil-3α-androstanodiol, y el 17α-etinil-3α-androstanodiol potencialmente actúa como profármaco . [ 15]
Los análogos del 17α-etinil-3α-androstanediol incluyen 17α-etinil-3β-androstenediol , etinilandrostenediol (17α-etinil-5-androstenediol), etandrostato (17α-etinil-5-androstenediol 3β-ciclohexanopropionato), etinilestradiol (17α-etinilestradiol), etisterona (17α-etiniltestosterona) y 5α-dihidroetisterona (17α-etinildihidrotestosterona).
Referencias
- ^ abcde Ahlem C, Kennedy M, Page T, Bell D, Delorme E, Villegas S, Reading C, White S, Stickney D, Frincke J (2012). "Farmacología, farmacocinética y metabolismo clínico y no clínico de 17α-alquinil 3α, 17β-androstanodiol". Invertir en nuevos medicamentos . 30 (1): 59–78. doi :10.1007/s10637-010-9517-0. PMID 20814732. S2CID 24785562.
- ^ ab Trauger R, Corey E, Bell D, White S, Garsd A, Stickney D, Reading C, Frincke J (2009). "Inhibición del crecimiento tumoral LNCaP dependiente de androstenediol por 17alfa-etinil-5alfa-androstano-3alfa, 17beta-diol (HE3235)". Hno. J. Cáncer . 100 (7): 1068–72. doi : 10.1038/sj.bjc.6604987. PMC 2669987 . PMID 19337256.
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- ^ Koreckij TD, Trauger RJ, Montgomery RB, Pitts TE, Coleman I, Nguyen H, Reading CL, Nelson PS, Vessella RL, Corey E (2009). "HE3235 inhibe el crecimiento del cáncer de próstata resistente a la castración". Neoplasia . 11 (11): 1216–25. doi :10.1593/neo.09960. PMC 2767223 . PMID 19881957.
- ^ ab Beyler AL, Clinton RO (junio de 1956). "Actividades estimulantes del crecimiento uterino y supresoras del crecimiento testicular de 17alfa-etinilandrostano-3beta, 17beta-diol, su análogo delta 5 y derivados". Proc. Soc. Exp. Biol. Med . 92 (2): 404–8. doi : 10.3181/00379727-92-22493. PMID 13350363. S2CID 87469965.
