El 17α-etinil-3β-androstanodiol (código de desarrollo HE-3539 ; también conocido como 17α-etinil-5α-androstano-3β,17β-diol ) es un estrógeno sintético y un derivado 17α-sustituido del 3β-androstanodiol que nunca se comercializó. [1] [2]
El 17α-etinil-3β-androstanodiol muestra una alta afinidad por los receptores de estrógeno in vitro ( IC 50).valores de 16 nM para ERα y 126 nM para ERβ en relación con los valores de 8 nM en ERα y 7 nM en ERβ para el estradiol ), y activa los receptores de estrógeno in vitro ( EC 50valor de 0,9 nM en relación con 0,002 nM para el estradiol). [2] También tiene una afinidad débil por el receptor de andrógenos in vitro (CI 50 = 277 nM en relación con 15 nM para la dihidrotestosterona ), pero no parece activar el receptor. [2] El 17α-etinil-3β-androstanodiol puede producir 17α-etinil-3α-androstanodiol y 5α-dihidroetisterona (5α-dihidro-17α-etiniltestosterona) como metabolitos activos in vivo . [2] De acuerdo con su actividad estrogénica in vitro , el 17α-etinil-3β-androstanodiol produce efectos estrogénicos como uterotrofia y atrofia testicular en animales. [1]
Se han desarrollado y estudiado ésteres de 17α-etinil-3β-androstanodiol. [3]
El 17α-etinil-3β-androstanodiol es un isómero posicional del 17α-etinil-3α-androstanodiol y es un metabolito de este compuesto in vivo a través de la inversión metabólica de la posición del grupo hidroxilo C3 . [2] Puede estar involucrado en la actividad biológica del 17α-etinil-3α-androstanodiol. [2]
Los análogos de 17α-etinil-3β-androstanodiol incluyen 17α-etinil-3α-androstanodiol , etinilandrostenediol (17α-etinil-5-androstenediol), etandrostato (17α-etinil-5-androstenediol 3β-ciclohexanopropionato), etinilestradiol (17α-etinilestradiol), etisterona (17α-etiniltestosterona) y 5α-dihidroetisterona (17α-etinildihidrotestosterona).