El dinitrato de etilenglicol , abreviado EGDN y NGC , también conocido como nitroglicol , es un líquido oleoso, explosivo e incoloro que se obtiene al nitrar el etilenglicol . Es similar a la nitroglicerina tanto en su fabricación como en sus propiedades, aunque es más volátil y menos viscoso . A diferencia de la nitroglicerina, el compuesto químico tiene un equilibrio de oxígeno perfecto , lo que significa que su descomposición exotérmica ideal lo convertiría completamente en dióxido de carbono de baja energía , agua y gas nitrógeno, sin exceso de sustancias sin reaccionar, sin necesidad de reaccionar con nada más.
El EGDN puro fue producido por primera vez por el químico belga Louis Henry (1834-1913) en 1870 al agregar una pequeña cantidad de etilenglicol a una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico enfriada a 0 °C. [3] El año anterior, August Kekulé había producido EGDN mediante la nitración de etileno , pero en realidad estaba contaminado con nitrato de beta-nitroetilo. [4] [5] [6]
Otros investigadores que prepararon NGC antes de la publicación en 1926 del trabajo de Rinkenbach incluyeron: Champion (1871), Neff (1899) y Wieland y Sakellarios (1920), Dautriche, Hough y Oehme.
El químico estadounidense William Henry Rinkenbach (1894-1965) preparó EGDN nitrando glicol purificado obtenido fraccionando el producto comercial bajo una presión de 40 mm de Hg y a una temperatura de 120°. Para ello, se añadieron gradualmente 20 g de fracción media de glicol purificado a una mezcla de 70 g de ácido nítrico y 130 g de ácido sulfúrico, manteniendo la temperatura a 23°. Los 49 g de producto crudo resultantes se lavaron con 300 ml de agua para obtener 39,6 g de producto purificado. El bajo rendimiento así obtenido se podría mejorar manteniendo una temperatura más baja y utilizando una mezcla de ácido nitrante diferente. [5]
1) La nitración directa del glicol se lleva a cabo exactamente de la misma manera, con el mismo aparato y con los mismos ácidos mixtos que la nitración de la glicerina. En la prueba de nitración de glicol anhidro (100 g) con 625 g de ácido mixto HNO
340% y H
2ENTONCES
460% a 10-12°, el rendimiento fue de 222 g y bajó a 218 g cuando la temperatura se elevó a 29-30°. Cuando se agregaron 500 g de ácido mixto HNO
350% y H
2ENTONCES
4Se utilizó el 50% a 10-12°, el rendimiento aumentó a 229 g. En la nitración comercial, los rendimientos obtenidos a partir de 100 kg de glicol anhidro y 625 kg de ácido mixto que contiene HNO
341%, H
2ENTONCES
4El 58 % y el 1 % de agua fueron 222,2 kg de NGc a una temperatura de nitración de 10-12 °C y solo 218,3 kg a una temperatura de 29-30 °C. Esto significa un 90,6 % de la teoría, en comparación con el 93,6 % con NG.
o mediante la reacción de óxido de etileno y pentóxido de dinitrógeno :
2) Producción directa de NGc a partir de etileno gaseoso .
3) Preparación de NGc a partir de óxido de etileno .
4) Preparación de NGc mediante el método de Messing a partir de etileno a través de clorhidrina y óxido de etileno.
5) Preparación de NGc por el método de duPont .
El dinitrato de etilenglicol es un líquido volátil incoloro cuando está en estado puro, pero es amarillento cuando está impuro.
Peso molar 152,07, N 18,42%, OB a CO 2 0%, OB a CO +21%; líquido volátil incoloro en estado puro; líquido amarillento en estado crudo; gravedad específica 1,488 a 20/4° o 1,480 a 25°; n_D 1,4452 a 25° o 1,4472 a 20°; punto de congelación -22,75° (frente a +13,1° para NG); el punto de congelación dado en [7] es -22,3°; punto de ebullición 199° a 760 mm Hg (con descomposición).
La brisance por compresión de bloques de plomo (prueba de trituradora de Hess) es de 30,0 mm, frente a 18,5 mm para NG y 16 mm para TNT (engañoso, es necesario dar la densidad exacta y la masa del explosivo (25 o 50 g). La brisance por prueba de arena, determinada en mezclas con 40% de kieselguhr , dio para mezclas de NGc resultados ligeramente más altos que con aquellas que contenían NG.
Cuando el dinitrato de etilenglicol se calienta rápidamente a 215 °C, explota; esto es precedido por una descomposición parcial similar a la de la nitroglicerina. El EGDN tiene una brisancia ligeramente mayor que la nitroglicerina.
El dinitrato de etilenglicol reacciona violentamente con el hidróxido de potasio , produciendo etilenglicol y nitrato de potasio :
El EGDN se utilizó en la fabricación de explosivos para reducir el punto de congelación de la nitroglicerina, con el fin de producir dinamita para su uso en climas más fríos. Debido a su volatilidad, se utilizó como marcador de detección en algunos explosivos plásticos , por ejemplo, Semtex , para permitir una detección de explosivos más fiable , hasta 1995, cuando fue reemplazado por dimetildinitrobutano . Es considerablemente más estable que el trinitrato de glicerilo debido a la falta de grupos hidroxilo secundarios en el poliol precursor .
Al igual que otros nitratos orgánicos, el dinitrato de etilenglicol es un vasodilatador .