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Pentanitrato de xilitol

El pentanitrato de xilitol ( XPN ) es un explosivo primario de éster nitrado [3] [4] sintetizado por primera vez en 1891 por Gabriel Bertrand . [5] [6] Las fuerzas del orden se han interesado en el XPN junto con el tetranitrato de eritritol (ETN) y el tetranitrato de pentaeritritol (PETN) debido a su facilidad de síntesis, lo que los hace accesibles a químicos aficionados y terroristas . [7] [8]

Propiedades

A temperatura ambiente, el XPN se presenta como un sólido cristalino blanco. Cuando se calienta a 163 °C, el pentanitrato de xilitol líquido comienza a crujir y a producir un vapor oscuro. Cuando se descompone, un gramo de XPN produce 200 ml de gas, lo que lo convierte en un explosivo de alto rendimiento. [3]

El análisis de impacto de Rotter de XPN encontró un valor de insensibilidad de 25 ( RDX = 80). XPN mostró una sensibilidad a la descarga estática similar a ETN y PETN. [3]

Síntesis

El pentanitrato de xilitol se forma por nitración del pentaacetato de xilitol . En la actualidad, se suele utilizar ácido nítrico fumante y ácido acético glacial, [9] pero Bertrand empleó originalmente un agente nitrante más económico, la mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico (lo llamó mélange nitrosulfurique , el nombre común en inglés es "mixed acid"). [6]

Oxidación completa

Al igual que el ETN, el XPN tiene un balance de oxígeno positivo , lo que significa que el carbono y el hidrógeno de la molécula pueden oxidarse completamente sin que se agregue otro agente oxidante .

La descomposición de cuatro moléculas de XPN libera tres moléculas de O 2 . Las moléculas de oxígeno libre se pueden utilizar para oxidar un polvo metálico añadido o un explosivo con balance negativo de oxígeno como el TNT .

Véase también


Referencias

  1. ^ Stark, Kelly-Anne S.; Gascooke, Jason R.; Gibson, Christopher T.; Lenehan, Claire E.; Bonnar, Callum; Fitzgerald, Mark; Kirkbride, K. Paul (noviembre de 2020). "Pentanitrato de xilitol: su caracterización y análisis". Ciencia Forense Internacional . 316 : 110472. doi :10.1016/j.forsciint.2020.110472. PMID  32919164. S2CID  221643415.
  2. ^ ab Šarlauskas, Jonas; KrikŠtopaitis, Kastis; MiliukienĖ, Valė; ČĖnas, Narimantas; AnuseviČius, Žilvinas; ŠaikŪnas, Algirdas (2011). "Investigación sobre la electroquímica y citotoxicidad de nitratos y nitroaminas orgánicos". Revista Centroeuropea de Materiales Energéticos . 8 : 15–24.
  3. ^ abcdefg Stark, Kelly-Anne S.; Alvino, Jason F.; Kirkbride, K. Paul; Sumby, Christopher J.; Metha, Gregory F.; Lenehan, Claire E.; Fitzgerald, Mark; Wall, Craig; Mitchell, Mark; Prior, Chad (2019). "Estructura cristalina, sensibilidad y rendimiento explosivo teórico del pentanitrato de xilitol (XPN)". Propulsores, explosivos, pirotecnia . 44 (5): 541–549. doi :10.1002/prep.201800337. ISSN  0721-3115. S2CID  109872121.
  4. ^ Klapötke, Thomas M. (18 de enero de 2021). "INCÓGNITA". ONZ . De Gruyter. págs. 2027-2030. doi :10.1515/9783110672558-019. ISBN 978-3-11-067255-8.
  5. ^ Wright, IG; Hayward, LD (1960). "Los pentanitratos de pentitol". Revista Canadiense de Química . 38 (2): 316–319. doi :10.1139/v60-045. ISSN  0008-4042.
  6. ^ ab Bertrand, G. (20 de mayo de 1891). "Sobre la constitución de la xylita y la xilosa". Bulletin de la Société chimique de Paris (en francés). V (10). París: L. Hachette: 740.
  7. ^ Yan, Qi-Long; Künzel, Martin; Zeman, Svatopluk; Svoboda, Roman; Bartošková, Monika (2013). "El efecto de la estructura molecular en la estabilidad térmica, la cinética de descomposición y los modelos de reacción de los ésteres nítricos". Thermochimica Acta . 566 : 137–148. Código Bibliográfico :2013TcAc..566..137Y. doi :10.1016/j.tca.2013.05.032.
  8. ^ Dong, Jun; Yan, Qi-Long; Liu, Pei-Jin; He, Wei; Qi, Xiao-Fei; Zeman, Svatopluk (2018). "Las correlaciones entre la velocidad de detonación, el calor de combustión, la estabilidad térmica y la cinética de descomposición de los ésteres nítricos". Revista de análisis térmico y calorimetría . 131 (2): 1391–1403. doi :10.1007/s10973-017-6706-5. ISSN  1388-6150. S2CID  102678177.
  9. ^ Wright, IG; Hayward, LD (1960). "Los pentanitratos de pentitol". Revista Canadiense de Química . 38 (2): 316–319. doi :10.1139/v60-045. ISSN  0008-4042.

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