El dimetilzinc , también conocido como zinc metil , DMZ o DMZn, es un compuesto organozinc con la fórmula química Zn ( CH 3 ) 2 . Pertenece a la gran serie de compuestos similares como el dietilzinc .
Se forma por la acción del yoduro de metilo sobre zinc o aleación de zinc- sodio a temperaturas elevadas.
El sodio favorece la reacción del zinc con el yoduro de metilo. Como subproducto se forma yoduro de zinc .
El dimetilzinc es un líquido volátil móvil e incoloro que tiene un característico olor desagradable parecido al del ajo . Es un agente reductor muy reactivo y fuerte . [1] Es soluble en alcanos y a menudo se vende como una solución en hexanos . El punto triple del dimetilzinc es 230,13 K (−43,02 °C) ± 0,02 K. [2] La molécula monomérica de dimetilzinc es lineal en el centro Zn y tetragonal en los centros C.
La inhalación de niebla o vapor de dimetilzinc causa irritación inmediata del tracto respiratorio superior y puede causar neumonía y la muerte. Los ojos se irritan y queman inmediata y gravemente con líquidos, vapores o soluciones diluidas. Si no se elimina mediante un enjuague minucioso con agua, este químico puede dañar permanentemente la córnea y eventualmente causar ceguera. Si el dimetilzinc entra en contacto con la piel, provoca quemaduras térmicas y ácidas al reaccionar con la humedad de la piel. A menos que se lave rápidamente, la piel puede quedar cicatrizada. La ingestión, aunque poco probable, también provoca quemaduras inmediatas. Pueden aparecer náuseas, vómitos, calambres y diarrea, y los tejidos pueden ulcerarse si no se tratan con prontitud. Al calentarse, el vapor de dimetilzinc se descompone en productos irritantes y tóxicos. [1]
El contacto del dimetilzinc con oxidantes puede formar peróxidos explosivos . El dimetilzinc se oxida muy lentamente en el aire , produciendo metóxido de metilzinc CH 3 ZnOCH 3 .
El dimetilzinc es muy pirofórico y puede encenderse espontáneamente en el aire. Arde en el aire con una llama azul y desprende un olor parecido al del ajo. Los productos de la descomposición (humo de fuego) incluyen óxido de zinc , que en sí mismo no es tóxico, pero sus vapores pueden irritar los pulmones y causar fiebre por vapores metálicos , lesiones graves o la muerte.
El fuego del dimetilzinc debe extinguirse con arena seca. El fuego reacciona violenta o explosivamente con el agua, generando gas metano muy inflamable que puede explotar en el aire al incendiarse, y humo de óxido de zinc que irrita los pulmones . El fuego del dimetilzinc reacciona violenta o explosivamente con metanol , etanol y 2,2-dicloropropano. Explota en oxígeno y ozono . Los contenedores de dimetilzinc mal manipulados pueden explotar y provocar lesiones graves o la muerte. [1]
En estado sólido, el compuesto existe en dos modificaciones. La fase tetragonal de alta temperatura muestra un desorden bidimensional, mientras que la fase de baja temperatura que es monoclínica es ordenada. Las moléculas son lineales con longitudes de enlace Zn-C que miden 192,7(6) pm. [3] La estructura de la fase gaseosa muestra una distancia Zn-C muy similar de 193,0(2) pm. [4]
El dimetilzinc fue preparado por primera vez por Edward Frankland durante su trabajo con Robert Bunsen en 1849 en la Universidad de Marburg . Después de calentar una mezcla de zinc y yoduro de metilo en un recipiente hermético, estalló una llama cuando se rompió el sello. [5] En el laboratorio, este método de síntesis permanece sin cambios hoy en día, excepto que se utilizan cobre o compuestos de cobre para activar el zinc.
El dimetilzinc ha sido de gran importancia en la síntesis de compuestos orgánicos . Se utilizó durante mucho tiempo para introducir grupos metilo en moléculas orgánicas o para sintetizar compuestos organometálicos que contenían grupos metilo. Los reactivos de Grignard (compuestos orgánicos de magnesio), que son más fáciles de manipular y menos inflamables, reemplazaron a los compuestos orgánicos de zinc en la mayoría de las síntesis de laboratorio. Debido a las diferencias en la reactividad (así como en los subproductos de la reacción) entre los compuestos orgánicos de zinc y los reactivos de Grignard, en algunas síntesis se pueden preferir los compuestos orgánicos de zinc. [6]
Su alta presión de vapor ha dado lugar a amplios usos en la producción de semiconductores , por ejemplo, deposición química de vapor metalorgánico ( MOCVD ) para la preparación de películas semiconductoras de banda prohibida II-VI (por ejemplo, ZnO , ZnS , ZnSe , ZnTe , Cd x Hg 1-) . x Te ) y como precursores p- dopantes para semiconductores III-V (p. ej., AlN , AlP , Al x Ga 1− x As , GaAs , InP ), que tienen muchas aplicaciones electrónicas y fotónicas . [7]
Se utiliza como acelerador en la vulcanización del caucho , como fungicida y como agente metilante en tricloruro de metiltitanio.