El dietilzinc (C 2 H 5 ) 2 Zn, o DEZ, es un compuesto organozinc altamente pirofórico y reactivo que consta de un centro de zinc unido a dos grupos etilo . Este líquido incoloro es un reactivo importante en química orgánica . Está disponible comercialmente como una solución en hexanos , heptano o tolueno , o como líquido puro.
Edward Frankland informó por primera vez sobre el compuesto en 1848 a partir de zinc y yoduro de etilo , el primer compuesto organozinc descubierto. [2] [3] Mejoró la síntesis utilizando dietilmercurio como material de partida. [4] La síntesis contemporánea consiste en la reacción de una mezcla 1:1 de yoduro de etilo y bromuro de etilo con un par zinc-cobre , fuente de zinc reactivo. [5]
El compuesto cristaliza en una celda unitaria tetragonal centrada en el cuerpo de simetría de grupo espacial I4 1 md. En estado sólido, el dietilzinc muestra centros de Zn casi lineales. Los enlaces Zn-C miden 194,8(5) pm, mientras que el ángulo C-Zn-C está ligeramente curvado con 176,2(4)°. [6] La estructura de la fase gaseosa muestra una distancia Zn-C muy similar (195,0(2) pm). [7]
A pesar de su naturaleza altamente pirofórica, el dietilzinc es un reactivo químico importante. Se utiliza en síntesis orgánica como fuente del carbanión de etilo además de reacciones a grupos carbonilo . Por ejemplo, la adición asimétrica de un grupo etilo al benzaldehído [8] y a las iminas . [9] Además, se usa comúnmente en combinación con diyodometano como reactivo de Simmons-Smith para convertir alquenos en grupos ciclopropilo . [10] [11] Es menos nucleófilo que los reactivos de alquillitio y Grignard relacionados , por lo que puede usarse cuando se necesita un nucleófilo "más suave". También se utiliza ampliamente en la química de las ciencias de los materiales como fuente de zinc en la síntesis de nanopartículas . Particularmente en la formación de la capa de sulfuro de zinc para puntos cuánticos de tipo núcleo/capa . [12] Mientras que en la química de polímeros , se puede utilizar como parte del catalizador para una reacción de polimerización en cadena , mediante la cual participa en la polimerización viva. [13]
El dietilzinc no se limita a su uso únicamente en química. Debido a su alta reactividad hacia el aire, se usó en pequeñas cantidades como combustible líquido hipergólico o "autoinflamable" para cohetes [14] : 9 [15] : 323 ; se enciende al contacto con el oxidante, por lo que el motor del cohete solo necesita contener una bomba, sin fuente de chispa para el encendido. La Biblioteca del Congreso de los Estados Unidos también investigó el dietilzinc como posible medio de desacidificación masiva de libros impresos en papel de pulpa de madera. El vapor de dietilzinc neutralizaría, en teoría, los residuos ácidos del papel, dejando residuos de óxido de zinc ligeramente alcalinos . Aunque los resultados iniciales fueron prometedores, el proyecto fue abandonado. Una variedad de resultados adversos impidieron la adopción del método. Lo más infame es que el prototipo final sufrió daños en una serie de explosiones de dietilzinc debido a trazas de vapor de agua en la cámara. Esto llevó a los autores del estudio a comentar con humor:
También se ha establecido que el embalaje de libros apretado o suelto; la cantidad de reserva alcalina; reacciones de DEZ con productos de degradación, adhesivos y químicos de papel desconocidos; Las fases de la luna y las posiciones de varios planetas y constelaciones no influyen en los efectos adversos observados del tratamiento con DEZ. [dieciséis]
En microelectrónica se utiliza dietilzinc como agente dopante . [ cita necesaria ]
Para la protección contra la corrosión en reactores nucleares del diseño de reactor de agua ligera , se produce óxido de zinc empobrecido haciendo pasar primero dietilzinc a través de una centrífuga de enriquecimiento .
La piroforicidad del dietilzinc se puede utilizar para probar la atmósfera inerte dentro de una caja de guantes . Una concentración de oxígeno de sólo unas pocas partes por millón hará que una botella de dietilzinc emita humo al abrirla. [17]
El dietilzinc puede explotar cuando se mezcla con agua y puede encenderse espontáneamente al entrar en contacto con el aire . Por tanto, debe manipularse utilizando técnicas sin aire .
{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volúmenes recopilados , vol. 10, pág. 635.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace ).{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 327.