La metilamina es un compuesto orgánico con una fórmula de CH 3 NH 2 . Este gas incoloro es un derivado del amoníaco , pero con un átomo de hidrógeno reemplazado por un grupo metilo . Es la amina primaria más simple .
La metilamina se vende como solución en metanol , etanol , tetrahidrofurano o agua , o como gas anhidro en recipientes metálicos presurizados. Industrialmente, la metilamina se transporta en forma anhidra en vagones presurizados y camiones cisterna. Tiene un fuerte olor parecido al pescado podrido. La metilamina se utiliza como componente básico para la síntesis de muchos otros compuestos disponibles comercialmente.
La metilamina se prepara comercialmente mediante la reacción de amoníaco con metanol en presencia de un catalizador de aluminosilicato . Se coproducen dimetilamina y trimetilamina ; la cinética de reacción y las proporciones de reactivos determinan la proporción de los tres productos. El producto más favorecido por la cinética de reacción es la trimetilamina. [4]
De esta forma, se estima que en 2005 se produjeron 115.000 toneladas. [5]
La metilamina fue preparada por primera vez en 1849 por Charles-Adolphe Wurtz mediante la hidrólisis de isocianato de metilo y compuestos relacionados. [5] [6] Un ejemplo de este proceso incluye el uso del reordenamiento de Hofmann , para producir metilamina a partir de acetamida y bromo . [7] [8]
En el laboratorio, el clorhidrato de metilamina se prepara fácilmente mediante otros métodos. Un método implica tratar formaldehído con cloruro de amonio . [9]
La sal clorhidrato incolora se puede convertir en una amina mediante la adición de una base fuerte, como el hidróxido de sodio (NaOH):
Otro método consiste en reducir el nitrometano con zinc y ácido clorhídrico. [10]
Otro método de producción de metilamina es la descarboxilación espontánea de glicina con una base fuerte en agua. [ cita necesaria ]
La metilamina es un buen nucleófilo ya que es una amina sin obstáculos . [11] Como amina se considera una base débil . Su uso en química orgánica es generalizado. Algunas reacciones que involucran reactivos simples incluyen: con fosgeno a isocianato de metilo , con disulfuro de carbono e hidróxido de sodio al metilditiocarbamato de sodio, con cloroformo y base a isocianuro de metilo y con óxido de etileno a metiletanolaminas . La metilamina líquida tiene propiedades disolventes análogas a las del amoníaco líquido . [12]
Entre los productos químicos representativos de importancia comercial producidos a partir de metilamina se incluyen los productos farmacéuticos efedrina y teofilina , los pesticidas carbofurano , carbarilo y metam sodio , y los disolventes N -metilformamida y N -metilpirrolidona . La preparación de algunos tensioactivos y reveladores fotográficos requiere metilamina como componente básico. [5]
La metilamina surge como resultado de la putrefacción y es un sustrato para la metanogénesis . [13]
Además, la metilamina se produce durante la desmetilación de arginina dependiente de PADI4 . [14]
La LD50 (ratón, sc ) es 2,5 g/kg. [15]
La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional (OSHA) y el Instituto Nacional de Salud y Seguridad Ocupacional (NIOSH) han establecido límites de exposición ocupacional en 10 ppm o 12 mg/m 3 durante un promedio ponderado de tiempo de ocho horas. [dieciséis]
En los Estados Unidos, la metilamina está controlada como sustancia química precursora de la Lista 1 por la Administración de Control de Drogas [17] debido a su uso en la producción ilícita de metanfetamina . [18]
Los personajes de ficción Walter White y Jesse Pinkman usan metilamina como parte de un proceso para sintetizar metanfetamina en la serie de AMC Breaking Bad .
...una amina libre como la metilamina