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Dextralorfano

El dextralorfano ( DXA ) es una sustancia química de la clase de los morfinanos que se utiliza en la investigación científica . Actúa como agonista del receptor σ 1 y antagonista del receptor NMDA . [1] [2] [3] [4] No tiene una afinidad significativa por el receptor σ 2 , μ-opioide o δ-opioide , ni por el transportador de serotonina o noradrenalina . [2] [5] Como antagonista del receptor NMDA, in vivo , es aproximadamente dos veces más potente que el dextrometorfano y cinco veces menos potente que el dextrorfano . [3]

Usos en la investigación científica

Enmascaramiento del receptor sigma-1

El dextrallorfano se utiliza a menudo en la investigación para bloquear los sitios del receptor σ 1 de modo que se puedan estudiar los sitios del receptor σ 2 (que aún no se han clonado [ ¿cuándo? ] ). [6] [7] [8] Se planteó la hipótesis de que ambos receptores sigma (σ) eran receptores opioides, debido a su afinidad por las drogas psicoactivas. Sin embargo, ahora se entiende que son receptores no opioides que se unen a ciertas drogas psicoactivas, como el dextrallorfano. [9] Un ejemplo del uso de dextrallorfano para enmascarar los sitios del receptor σ 1 se observó en un estudio sobre la localización del receptor σ 2 en dominios de balsas lipídicas resistentes a detergentes. [6] También se ha utilizado para enmascarar los sitios del receptor σ 1 de modo que se pudieran determinar las características de unión del receptor σ 2 en el hígado de rata, marcando los sitios del receptor σ 2 con [ 3 H]l,3-di-o-tolilguanidina (DTG) en presencia de una solución de dextrallorfano de 1 μM. [8]

Estudios en animales

Se utilizó dextrallorfano en ratas Spraque-Dawley para estudiar las respuestas electrofísicas de las neuronas de Purkinje del cerebelo al fármaco cuando se aplicó ionoforéticamente como ligando del receptor sigma (σ). El dextrallorfano aumentó la tasa de activación en un 14%, lo que sugiere que los ligandos sigma (σ) (como el dextrallorfano) alteran la activación espontánea de las neuronas de Purkinje y causan efectos motores. [10]

En otro estudio, se descubrió que el dextrallorfano, junto con otros derivados opioides, es un potente inhibidor de los sitios inaccesibles a la etorfina (EI) en el cerebro de cobayos. El dextrallorfano fue uno de los tres inhibidores opioides más potentes de los estudiados, con una concentración de 67 nM necesaria para mostrar una inhibición del 50%. [1]

Historia

En 1955, el dextrallorfano se utilizó para estudiar la inhibición de las colinesterasas y para observar la relación entre los analgésicos y el metabolismo de la acetilcolina. [11] Se descubrió que el dextrallorfano inhibe el 25% de la colinesterasa de los eritrocitos bovinos en una dosis de 10 −3 moles/litro, que corresponde a una concentración de hasta 0,2 mg/kg en el intestino del perro. Sin embargo, a esta dosis, el fármaco no mostró ningún efecto sobre el tono intestinal. El dextrallorfano se clasificó como un potente inhibidor de la colinesterasa intestinal y de los glóbulos rojos en función de la concentración del fármaco necesaria para inhibir estas enzimas en las preparaciones de colinesterasa de los sistemas animales utilizados. Al mismo tiempo, el dextrallorfano no mostró analgesia ni cambios en el tono intestinal. Con estos resultados, el dextrallorfano ayudó a demostrar que no existe correlación entre la inhibición de los sistemas de colinesterasa y los efectos analgésicos o intestinales. [12]

En 1979, se descubrió que el dextrallorfano tenía una concentración inhibitoria máxima (CI 50 ) de unión a los receptores de la hipófisis y el cerebro de 10 000 ± 1000 nM y 10 000 ± 1500 nM, respectivamente, mientras que su estereoisómero, el levalorfano, tenía una dosis 10 000 veces más potente, lo que demuestra que la unión a estos receptores es estereoespecífica. [13]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Su TP (noviembre de 1982). "Evidencia del receptor opioide sigma: unión de [3H]SKF-10047 a sitios inaccesibles a la etorfina en el cerebro de cobayas" (PDF) . The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 223 (2): 284–90. PMID  6290634.
  2. ^ ab Codd EE, Shank RP, Schupsky JJ, Raffa RB (septiembre de 1995). "Actividad inhibidora de la recaptación de serotonina y noradrenalina de analgésicos de acción central: determinantes estructurales y función en la antinocicepción" (PDF) . The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 274 (3): 1263–70. PMID  7562497.
  3. ^ ab Shukla VK, Lemaire S (enero de 1997). "Actividad antagonista del N-metil-D-aspartato de alfa- y beta-sulfallorfanos" (PDF) . The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 280 (1): 357–65. PMID  8996216.
  4. ^ Shannon HE (abril de 1983). "Evaluación farmacológica de la N-alinormetazocina (SKF 10,047) sobre la base de sus propiedades de estímulo discriminativo en la rata". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 225 (1): 144–52. PMID  6834266.
  5. ^ He XS, Bowen WD, Lee KS, Williams W, Weinberger DR, de Costa BR (marzo de 1993). "Síntesis y características de unión de posibles agentes de obtención de imágenes SPECT para los sitios de unión sigma-1 y sigma-2". Journal of Medicinal Chemistry . 36 (5): 566–71. doi :10.1021/jm00057a006. PMID  8496936.
  6. ^ ab Gebreselassie D, Bowen WD (junio de 2004). "Los receptores sigma-2 se localizan específicamente en las balsas lipídicas de las membranas del hígado de ratas". Revista Europea de Farmacología . 493 (1–3): 19–28. doi :10.1016/j.ejphar.2004.04.005. PMID  15189760.
  7. ^ Maeda DY, Williams W, Bowen WD, Coop A (enero de 2000). "Un análogo selectivo del receptor sigma-1 de BD1008. Un posible sustituto de los opioides (+) en ensayos de unión al receptor sigma". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 10 (1): 17–8. doi :10.1016/s0960-894x(99)00590-9. PMID  10636233.
  8. ^ ab Torrence-Campbell C, Bowen WD (mayo de 1996). "Solubilización diferencial de los receptores sigma 1 y sigma 2 del hígado de rata: retención de los sitios sigma 2 en fracciones particuladas". Revista Europea de Farmacología . 304 (1–3): 201–10. doi :10.1016/0014-2999(96)00109-4. PMID  8813603.
  9. ^ Hayashi T, Su T (octubre de 2005). "El receptor sigma: evolución del concepto en neuropsicofarmacología". Neurofarmacología actual . 3 (4): 267–80. doi :10.2174/157015905774322516. PMC 2268997. PMID  18369400 . 
  10. ^ Martin WJ, De Costa BR, Walker JM (1994). "Efectos de los ligandos sigma en la activación de las neuronas de Purkinje del cerebelo de la rata: un estudio ionoforético". Boletín de investigación cerebral . 35 (4): 303–9. doi :10.1016/0361-9230(94)90106-6. PMID  7850479. S2CID  54255450.
  11. ^ Eikenburg DC, Stickney JL (1979). "Actividad anticolinesterásica del 1-alfa-acetilmetadol: relación con la bradicardia". Farmacología general . 10 (3): 195–200. doi :10.1016/0306-3623(79)90089-2. PMID  467958.
  12. ^ Young DC, Ploeg RA, Featherstone RM, Gross EG (mayo de 1955). "Las interrelaciones entre los efectos centrales, periféricos y anticolinesterásicos de algunos derivados de la morfina" (pdf) . The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 114 (1): 33–7. PMID  14392568.
  13. ^ Simantov R, Snyder SH (marzo de 1977). "Unión de receptores de opiáceos en la glándula pituitaria". Brain Research . 124 (1): 178–84. doi :10.1016/0006-8993(77)90877-0. PMID  191146. S2CID  40173550.