stringtranslate.com

Desoximetiltestosterona

La desoximetiltestosterona ( DMT ), conocida con los sobrenombres Madol y Pheraplex , es un esteroide anabólico-androgénico (EAA) sintético y activo por vía oral y un derivado 17α-metilado de la dihidrotestosterona (DHT) que nunca se comercializó para uso médico. Fue uno de los primeros esteroides de diseño que se comercializó como fármaco para mejorar el rendimiento para deportistas y culturistas .

La desoximetiltestosterona a veces se abrevia como DMT, aunque no debe confundirse con el alucinógeno dimetiltriptamina , que también se conoce con el mismo acrónimo.

Efectos secundarios

Farmacología

Farmacodinamia

En estudios realizados con animales, se ha descubierto que la desoximetiltestosterona se une al receptor de andrógenos (AR) con una fuerza aproximadamente la mitad que la DHT, y que causa efectos secundarios típicos de los AAS 17α-alquilados, como daño hepático e hipertrofia ventricular izquierda cuando se toman en dosis más altas. [2]

La desoximetiltestosterona es inusual en el sentido de que es estructuralmente un compuesto 2- eno , que carece del grupo 3 -ceto presente en casi todos los AAS comerciales ( siendo el etilestrenol una excepción rara y notable). Esto no significa que sea un compuesto débil, y la investigación clínica ha determinado que es un agente oral bastante potente. [2] Los estudios en ratas indican que la desoximetiltestosterona tiene un efecto anabólico del 160% del de la testosterona mientras que es solo un 60% androgénico, lo que le da una relación Q de 6,5:1. [3] Debido a esta relación favorable, los experimentos en ratas orquiectomizadas han demostrado que el tratamiento con desoximetiltestosterona resultó solo en una estimulación del peso del músculo elevador del ano; los pesos de la próstata y la vesícula seminal no se vieron afectados, lo que llevó a los autores de un estudio a caracterizar la desoximetiltestosterona como un potente AAS con atributos de un modulador selectivo del receptor de andrógenos (SARM) y alguna indicación de toxicidad . [2]

Química

La desoximetiltestosterona, también conocida como 3-desoxi-17α-metil-δ 2 -5α-dihidrotestosterona (3-desoxi-17α-metil-δ 2 -DHT) o como 17α-metil-5α-androst-2-en-17β-ol, es un esteroide androstano sintético y un derivado 17α-alquilado de la dihidrotestosterona (DHT).

Historia

La desoximetiltestosterona fue inventada en 1961 por Max Huffman, quien obtuvo una patente sobre el compuesto el mismo año. [2] Fue descrita en la literatura científica en 1963. [2] Sin embargo, nunca fue comercializada como un fármaco comercial. [4] [2] La desoximetiltestosterona fue redescubierta por el químico, entusiasta de los esteroides anabólicos anabólicos y culturista aficionado Patrick Arnold en 2005. Arnold produjo la desoximetiltestosterona y se la suministró a Victor Conte de Bay Area Laboratory Co-operative (BALCO), una empresa estadounidense de suplementos nutricionales y proveedora de esteroides. [5]

El DMT se convirtió en una sustancia controlada en los EE. UU. el 4 de enero de 2010 y está clasificado como un esteroide anabólico de la Lista III según la Ley de Sustancias Controladas de los Estados Unidos junto con la boldiona y la dienediona . [6] [7] [8] [9] La sustancia había sido objeto de escrutinio después de que se descubrió que estaba presente en varios suplementos de venta libre para el culturismo . [10]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Legislación sobre el uso indebido de drogas".[ enlace muerto permanente ]
  2. ^ abcdef Diel P, Friedel A, Geyer H, Kamber M, Laudenbach-Leschowsky U, Schänzer W, Thevis M, Vollmer G, Zierau O (2007). "Caracterización del perfil farmacológico de la desoximetiltestosterona (Madol), un esteroide mal utilizado para el dopaje". Toxicol. Lett . 169 (1): 64–71. doi :10.1016/j.toxlet.2006.12.004. PMID  17254722.
  3. ^ Edwards JA, Bowers A (enero de 1961). "Análogos de la hormona delta-2". Química e industria (48): 1962–63.
  4. ^ Patente estadounidense 2.996.524
  5. ^ "El químico que creó "The Clear" condenado" (Comunicado de prensa). Fiscal de los Estados Unidos para el Distrito Norte de California. 2006-08-04. Archivado desde el original el 2006-10-14 . Consultado el 2007-10-08 .
  6. ^ "Reglas – 2008 – Clasificación de tres esteroides como esteroides anabólicos de la Lista III según la Ley de Sustancias Controladas". Archivado desde el original el 13 de enero de 2010. Consultado el 6 de mayo de 2008 .
  7. ^ "FR Doc E8-8842". Archivado desde el original el 5 de mayo de 2008. Consultado el 6 de mayo de 2008 .
  8. ^ "La DEA propone incluir tres esteroides en la Lista III - Dado que tres esteroides tienen un alto potencial de abuso y tráfico de drogas, la DEA quiere clasificarlos como de la Lista III". Archivado desde el original el 2008-05-02 . Consultado el 2008-05-06 .
  9. ^ "Clasificación de tres esteroides como esteroides anabólicos de la Lista III según la Ley de Sustancias Controladas". Archivado desde el original el 6 de julio de 2008. Consultado el 2 de mayo de 2008 .
  10. ^ Okano M, Sato M, Ikekita A, Kageyama S (noviembre de 2009). "Análisis de los esteroides no cetoicos 17alfa-metilepitiostanol y desoximetil-testosterona en suplementos dietéticos". Drug Testing and Analysis . 1 (11–12): 518–25. doi :10.1002/dta.72. PMID  20355167.